Así pues, el turbulento y peleón infante Sancho, desheredado formalmente por su padre el rey Alfonso el Sabio cuando, aparentemente, las cortes de Castilla, con la excepción entre otros de los sevillanos, lo habían destituido como rey de Castilla y León por los llamados en la época «Los fechos del Imperio» acabó invadiendo Vizcaya.
Este primer período al frente del señorío de Vizcaya se extendió desde el año 1289 hasta 1295.
Al quedar libre el infante castellano y señor consorte del señorío de Vizcaya, Juan, intentó conseguir que le devolvieran el señorío en nombre suyo y el de la titular su esposa María, y al no conseguirlo, se unió a otros descontentos, para luchar contra la reina regente María de Molina, defendida por Diego López V de Haro el Intruso.
En los primeros días del año 1300 Diego López V de Haro, fundó Bilbao.
Falleció en 1309 durante el sitio de Algeciras donde estaba, junto al rey Fernando IV, guerreando contra los musulmanes.
Arrepentido de la renuncia que había hecho del señorío y confiando en el favor del rey Fernando IV de Castilla y en la oposición que continuamente le planteaba al rey el infante castellano Juan, marido de María, intentó, por todos los medios a su alcance, privar a su prima del señorío.
Acompañaba asiduamente al infante Pedro en las batallas y en las tareas reconquistadoras.