El partido liberal no tenía representantes en el Congreso, ni en los concejos municipales, ni en las asambleas departamentales, y sus periódicos eran suspendidos desde 1885, lo que había ido fomentando el descontento contra el gobierno conservador que ahora tomaba cuerpo.

En la gestación del conflicto, Caballero fue amanuense de la Dirección Nacional Liberal, compuesta por Aquileo Parra, Salvador Camacho Roldán y el general Sergio Camargo, entre otros, reunidos en las oficinas de Esguerra.

Al sobrevivir a la fiebre, se desplazó al cuartel general y asistió a la retirada del ejército liberal, como lo relató en su libro Memorias de la guerra de los Mil Días.

El general Lucas Caballero tuvo una activa participación en la negociación y firma de la paz con el gobierno conservador.

Al terminar el primer cuarto del siglo XX, se alejó de los cargos públicos, declinando varias invitaciones para ser ministro, y se dedicó a los negocios bancarios.

Pero Caballero no se doblegó, solicitó un nuevo crédito y el complejo industrial empezó a funcionar, aunque con las condiciones impuestas por el banco, las cuales no le favorecían.

El matrimonio tuvo cinco hijos: Lucas, Eduardo, Luis, Eloísa y Ana Caballero Calderón.