Tomó parte en la Batalla de Alfarrobeira, donde el ejército de su padre fue derrotado por el ejército real portugués.

Sin embargo, debido a la intervención de su tía Isabel de Portugal, fue enviado al exilio en Borgoña, junto con su hermano Jaime y su hermana Beatriz.

Su tía Isabel reinó como la duquesa de Borgoña y fue capaz de ofrecer protección a sus sobrinos y sobrina como esposa del duque Felipe el Bueno.

En 1456, Juan se casó con la futura reina Carlota de Chipre (1444-1487) en Nicosia y le fue otorgado el título de príncipe de Antioquía.

Fue envenenado por orden de su suegra, Helena Paleóloga y fue enterrado en Nicosia en una tumba que lleva su escudo de armas.