A finales de 1499, se le puede encontrar sirviendo a César Borgia, gonfaloniere del ejército papalino de su padre Alejandro VI[2]​ con el cual luchará en la Romaña durante las campañas que mantuvo en esta región hasta 1503.

Durante el periodo de servicio asistió como invitado a la boda de Lucrecia Borgia con Alfonso d'Este en enero de 1502,[3]​ junto con otro capitán español, Hugo de Moncada, como parte de la comitiva del hermano de la novia, César Borgia.

[4]​ En el verano de 1503, tras la muerte de Alejandro VI, Juan de Cardona, junto a su hermano Antonio y Hugo de Moncada, abandonan el servicio a César Borgia, marchando a unirse al ejército del Gran Capitán que combatía con los franceses en la Gaeta durante la guerra de Nápoles, donde había muerto su hermano Hugo, antiguo capitán de las guardias del pontífice.

A finales de 1511 formó parte del ejército que se organizó en el reino de Nápoles con motivo de la constitución de la Santa Liga acordada con Venecia y el Papado.

Estando en la vanguardia liderada por Fabricio Colonna, fue malherido y preso, muriendo al poco.