Fue colaboradora de Good Housekeeping, incluyendo la serie Mother Goose y sus cubiertas entre 1915 a 1933.
Jessie Willcox Smith nació en el barrio Mount Airy de Filadelfia, Pensilvania.
Estudió para ser maestra y enseñó en guarderías en 1883, pero las demandas físicas de trabajar con niños fueron demasiado agotadoras para ella.
[5] Smith se graduó en junio de 1888 y se unió a la primera revista para mujeres, Ladies' Home Journal, en un puesto en el departamento publicitario para terminar bosquejos, diseñar marcos y preparar arte publicitario.
[7] Smith conoció a Elizabeth Shippen Green y Violet Oakley mientras estudiaba en Drexel.
[2] Cuando las artistas perdieron el alquiler de la posada en 1904, Frank Miles Day remodeló una granja para ellas en Mount Airy, Filadelfia.
Otras ilustradoras exitosos fueron Jennie Augusta Brownscombe, Rose O'Neill, Elizabeth Shippen Green y Violet Oakley.
Otros miembros incluían a Elenore Abbott, Violet Oakley, y Elizabeth Shippen Green.
[11][10] En 1903, la Sociedad de Ilustradores eligió a Florence Scovel Shinn y Elizabeth Shippen Green como sus primeras miembros femeninas.
Los otros fueron Charles Dana Gibson, Maxfield Parrish, Arthur Burdett Frost, Frank X. Leyendecker, E. W. Kemble, y Frederic Remington.
[10] Según un artículo de The New York Times, en 1910 Smith ganaba aproximadamente $12.000 dólares por año, cuando los profesionales no hacían más que $6.000.
[3] Como Norman Rockwell y J. C. Leyendecker, se volvió tan popular como una "estrella de los medios".
[12] En 1911 tanto sus padres como Howard Pyle fallecieron, y Elizabeth Shippen Green se casó con Huger Elliot.
El libro que reflejó sus ilustraciones realistas de madres e hijos fue un éxito comercial.
Al comienzo de su carrera utilizó bordes oscuros para delinear objetos brillantes y personas en un estilo descrito como "japonés".
Smith trabajó con diferentes recursos: óleo, acuarela, crayones, gouache, carbonilla, cualquier cosa que le diera el efecto deseado.
A menudo mezclaba óleos y carbonilla en un papel cuyo grano o textura eran una importante adición al trabajo.
[19][20] Varios de sus documentos personales se encuentran en los American Art Archives del Instituto Smithsoniano.