Pronto hizo su primer viaje al oeste y se dedicó a los negocios en Kansas City.

y las tribus nativas de América, En 1886, Remington fue enviado a Arizona por la revista semanal Harper's Weekly como corresponsal para cubrir la guerra del gobierno contra Gerónimo.

Aunque nunca llegó a encontrarse con Jerónimo, Remington hizo muchas fotos y dibujo numerosos bocetos que habrían de ser muy valiosos para la creación de sus pinturas más adelante.

También hizo muchas anotaciones sobre la verdadera cara del Oeste Americano para complementar las fotos en blanco y negro.

Remington quedó pronto aburrido en Cuba ante la imperante tranquilidad y envió el siguiente mensaje por cable a Hearst en enero de 1897: