Durante el primer cuarto del siglo XX, fue reconocida como pionera en el muralismo, un campo que era exclusivamente masculino.
Tuvo un temprano éxito como ilustradora para revistas, incluyendo The Century Magazine, Collier's Weekly, St.
[3] El estilo de sus ilustraciones y vitrales emulan a los pre-rafaelistas ingleses.
Cuando los Estados Unidos rechazaron unirse a la Liga de las Naciones después de la Gran Guerra, Oakley fue a Ginebra, Suiza, y pasó tres años realizando retratos a los delegados de la Liga, los cuales publicó en su portfolio "Law Triumphant" (Filadelfia, 1932).
[6] Recibió muchos honores durante su vida, incluyendo el Doctorado Honorario de Leyes en 1948 del Drexel Institute.
Otras miembros fueron Elenore Abbott, Jessie Willcox Smith, y Elizabeth Shippen Green.
Originalmente se le encargó sólo los murales de la Sala de Recepción, que tituló "The Founding of the State of Liberty Spiritual".