Al volver a Norteamérica obtuvo varios importantes encargos para anuncios comerciales e ilustraciones.Leyendecker también hizo ilustraciones de publicidad para la marca Hart, Schaffner & Marx.En 1914 los hermanos Leyendecker construyeron una mansión en Nueva Rochelle, Nueva York, lugar donde vivieron junto a su hermana y a la pareja de Joseph, Charles Beach.Leyendecker fue una influencia clave –además de ser muy amigo– del también famoso ilustrador Norman Rockwell.La mundialmente conocida imagen de Santa Claus como el alegre anciano regordete o panzón vestido en traje rojo fue popularizada por él, así como la del bebé o niño muy pequeño como representación de la venida e inicio del año nuevo.
Ilustración para Arrow Collar, 1907. J.C. Leyendecker.
