Aunque tenía la vocación del monacato, y en su juventud hizo el voto religioso de ingresar como monje bernardo en un monasterio cisterciense, su hermano mayor le impidió hacerlo, por considerarlo una deshonra para su linaje.

En Túnez y Bizerta trabajó como esclavo y peón albañil levantando fortificaciones; en Alejandría pasó cuatro años remando en los veranos como galeote, labor que también le encomendaron en Estambul.

Pasó por diferentes amos, intentando escapar de su mísero destino en tres ocasiones, pero fracasando en todas ellas a causa de traiciones, enredos y otros factores.

Se alojó en casas de distintas patronas, a las que consideraba brujas que querían envenenarlo, y se sentía continuamente perseguido por quienes consideraba agentes demoniacos.

A causa de un supuesto envenenamiento, perdió la visión del mejor de sus ojos, aunque pudo seguir escribiendo su autobiografía con su otro ojo miope (pues la miopía no impide leer ni escribir).

[2]​ Empezó a escribir su Vida en 1593 y la terminó en diciembre de 1603.

En su primera parte se narran principalmente las penalidades sufridas durante su largo cautiverio y sus fracasados intentos de fuga hasta su liberación, y en la segunda parte se cuentan sus intentos de conseguir algún favor en la Corte madrileña a cambio de los servicios prestados al rey en la milicia, sus servicios posteriores como soldado en el Reino de Nápoles y su vida marital y espiritual.

Esta tesis es la que sustenta Martín de Riquer en Cervantes, Passamonte y Avellaneda (Barcelona: Sirmio, 1988), donde expresa sus conclusiones con mucha prudencia.

[4]​ Asimismo, la película Cervantes contra Lope (Manuel Huerga, 2016) presenta a Jerónimo de Pasamonte como el autor del Quijote apócrifo.