Promovido a mayor en enero de 1922, se desempeñó como agregado militar en Budapest y Viena desde 1923 hasta 1924.
[1] En 1934, el coronel Ōshima se convirtió en agregado militar japonés en Berlín.
Bajo la dirección de Ribbentrop, Ōshima se reunió en privado con Hitler esa caída.
Las relaciones entre Alemania y Japón se tensaron después del Pacto Ribbentrop-Mólotov en agosto de 1939.
En septiembre de 1939, Ōshima fue llamado a Japón (con Saburō Kurusu sucediéndolo); Regresó por los Estados Unidos.
Esto incluye la cooperación militar en el área del Océano Índico (en forma de guerra submarina anti-mercante.
Los informes fueron enviados por radio a Tokio en el código diplomático PURPLE (púrpura).
Desconocido para los japoneses, el cifrado PURPLE fue roto por descifradores de códigos estadounidenses en 1940.
Hitler otorgó la medalla luego del ataque a Pearl Harbor en 1941.
Al dirigirse a Ōshima, Hitler dijo: Diste la declaración de guerra correcta.
Japón lo persiguió anteriormente y corresponde con su propio sistema, es decir, negociar el mayor tiempo posible.
Por otro lado, el Gobierno japonés nunca pasaría por alto la cuestión rusa.
El texto oficial dice: En una reunión que Ōshima tuvo con Hitler y Ribbentrop el 27 de mayo de 1944, Hitler informó que el gobierno japonés debería colgar públicamente a todos los pilotos estadounidenses capturados que estuvieron involucrados en ataques aéreos con la esperanza de disuadir estos ataques.
Eso proporcionó información valiosa a los planificadores del asalto del Día D. Conectado a eso fue que los Aliados sabían que la Operación Fortaleza estaba funcionando porque solo una semana antes del Día D, Hitler le confió a Ōshima que, si bien los Aliados podrían hacer fintas de diversión en Noruega, Bretaña y Normandía, en realidad abrirán "un todo en el segundo frente en el área del Estrecho de Dover".
Después del interrogatorio y el internamiento en Bedford Springs Hotel, un complejo hotelero en el corazón de las montañas Allegheny, Pensilvania, Ōshima fue devuelto a Japón en noviembre de 1945.
Ōshima recibió la libertad condicional a fines de 1955 y se le otorgó el indulto tres años después.
Ōshima murió en 1975, pocos años antes que en Estados Unidos se relevara el descifrado de PURPLE, y sin saber que había entregado a los Aliados, inadvertidamente, una inteligencia invaluable durante la guerra.