Su hijo, Hiroshi Ōshima también era teniente general en el ejército, y se desempeñó como embajador japonés en el Tercer Reich.
Fue enviado al extranjero como agregado militar y para estudios a Francia y Prusia desde 1891 a 1893.
Ōshima sirvió en el personal del general Yamagata Aritomo durante el Primer Ejército Japonés en la Primera guerra sino-japonesa.
Durante la Guerra ruso-japonesa, sirvió en el Cuartel General Imperial, y después de la guerra ocupó varios cargos administrativos y de personal dentro del Estado Mayor del Ejército Imperial Japonés.
De 1940 a 1946, fue miembro del Consejo Privado.