Hermann convenció a Federico para que dirigiera la Sexta Cruzada ante la llamada del nuevo papa Gregorio IX.Sin embargo, el emperador contrajo la malaria y se demoró en ir hacia Tierra Santa, hecho que enfureció al Papa y le hizo pensar que era una excusa para no cumplir el voto de cruzada y fue propuesto para ser excomulgado, hecho que confirmaría Inocencio IV en 1245.Organizó las bases para la expansión germana por la Europa oriental organizando una larga campaña en 1230 para cristianizar las regiones del Báltico y formar un verdadero Estado feudal en Prusia gobernado por la Orden Teutónica, que subsistiría hasta el siglo XV.Además los Hermanos Livonios de la Espada fueron incorporados a la Orden Teutónica en 1237.Siguió teniendo un papel destacado otra vez como mediador entre el papa Gregorio y Federico, pero esta negociación se rompió a la muerte de Von Salza.
