[2][1] Brent hubo de huir por estar su captura recompensada por los británicos, pero él afirmaba que únicamente había sido correo del líder irlandés Michael Collins.
[3][1] Brent viajó a los Estados Unidos en 1925, haciendo una gira teatral con la producción Abie's Irish Rose.
[2][1] En los dos años siguientes trabajó en diversos títulos menores producidos por Universal Studios y 20th Century Fox antes de firmar un contrato con Warner Brothers en 1932.
[2][1] Muy estimado por Bette Davis, Brent fue el actor que más a menudo actuó junto a ella, interviniendo juntos en trece películas, incluyendo Los ricos están con nosotros (The Rich Are Always with Us, 1932), Una mujer de su casa (Housewife, 1934), La que apostó su amor (Front Page Woman, 1935), Agente especial (Special Agent, 1935), The Golden Arrow (1936), Jezabel (Jezebel, 1938), Amarga victoria (Dark Victory, 1939), La solterona (The Old Maid, 1939), La gran mentira (The Great Lie, 1941) y Como ella sola (In This Our Life, 1942).
Brent, conocido en Hollywood por ser un mujeriego, habría mantenido una relación con su habitual pareja cinematográfica, Bette Davis.