La Plaza Mayor es un antiguo espacio abierto en el Arrabal (se llamó plaza del Arrabal) que se organiza como espacio de mercado, y se racionaliza con el cierre rectangular, que acaba techando las calles con los arcos de sus salidas (como el típico Arco de Cuchilleros, en la esquina suroriental), ya en el siglo XVIII.
Con ayuda de sus ministros tomó diversas medidas para lavar la cara a la capital que sufría altos niveles de delincuencia y, como ya se ha mencionado antes, una salubridad muy poco cuidada.
Debido a ciertos cambios en las costumbres indumentarias, que tenían como objetivo reducir la delincuencia y hacer de Madrid una ciudad más atractiva, y a un incremento en los precios, tuvo lugar el Motín de Esquilache que terminó con la deportación del ministro del mismo nombre que quiso imponer estas reformas.
Más tarde, reinando Isabel I los frailes solicitan ser reubicados ya que la localización junto al río es insalubre por la abundancia de mosquitos.
Se traslada a la actual ubicación junto al Paseo del Prado.
Como resultado de esto el casco urbano se extendió rápidamente y en unos 40 años (a principios del siglo XVII) llegó hasta la cerca que más tarde se construiría (por el norte hasta los llamados bulevares y por el este hasta el arroyo de la fuente Castellana, es decir, el paseo de Recoletos y El Prado) y que perduraría prácticamente hasta el siglo XIX, mientras la ciudad volvía a crecer en altura.
Un hecho importante para la evolución urbana de la ciudad se dio tras el incendio del Alcázar en 1734.
La rápida expansión del siglo XVI se hizo tan deprisa que no dejó espacio para la creación de plazas.
A principios del siglo XIX, el rey José I, tampoco especialmente partidario de los conventos, se dedicó a derribar unos cuantos (Santo Domingo, Mostenses, Santa Bárbara) usando los terrenos para construir plazas (que suelen llevar el nombre del convento derribado), por lo que José se ganó el sobrenombre de "el rey Plazuelas".
Limitado a la zona norte y este, hasta el Paseo de Ronda, adoptó el plano en cuadrícula (manteniendo la diagonal del tradicional camino que es la calle Alcalá), la trama en manzanas que se preveían de baja densidad (posteriormente ocupadas hasta sus últimas posibilidades) y un estilo arquitectónico historicista, con predominio del ladrillo visto y los balcones enrejados, que le dan un aspecto característico.
La declaración de ruina, con el correspondiente desalojo, derribo y reconstrucción proporcionó notables plusvalías a los propietarios.