Por consejo del pintor Adolph Tidemand, asistió a una escuela de pintura en 1872.
En otoño de 1875 estudió durante un breve periodo en el estudio del pintor y escultor Axel Ender.
Este primer encargo fue decisivo para su creciente reputación como ilustrador entre el público noruego.
Entre 1881 y 1883 se trasladó a París, donde vivía una pequeña comunidad de artistas noruegos a quienes se unió, Christian Krohg, Gerhard Munthe y Frits Thaulow, interesados también en el movimiento naturalista.
Entre 1883 y 1885, Werenskiold regresó a Noruega a pasar los veranos en Telemark, donde pintó varios cuadros de campesinos noruegos en el campo, así como retratos de personajes famosos como Bjørnstjerne Bjørnson y Henrik Ibsen.
Durante una segunda estancia en París, entre 1888 y 1889, trabajó en el estudio de Bonnat.
Fue enterrado en el cementerio de Nuestro Salvador (Vår Frelsers gravlund) en Oslo.