A partir de allí participó en varios programas televisivos (Como pan caliente, Gino y Sueltos), hasta que el productor Alejandro Romay apostó por este actor poco conocido para poder protagonizar Ricos y famosos (1997) junto a Natalia Oreiro.
Ese mismo año fue convocado para ser el antagonista del protagonista de la novela colombiana Pedro el escamoso, participando luego en otras producciones colombianas: Ángel de la guarda, mi dulce compañía (2003), El auténtico Rodrigo Leal (2004) y Lorena (2005).
En el año 2010, protagonizó la exitosa comedia Los 39 escalones, junto a Laura Oliva, Fabián Gianola y Nicolás Scarpino.
Severo pero gran padre, que intenta con tristeza esconder el pasado de su esposa muerta trágicamente a su hija.
[2] En 2013 fue coprotagonista en la película Metegol, dirigida por Juan José Campanella, donde puso su voz al personaje de Grosso.
Este mismo año Diego Ramos se incorporó a la novela Solamente vos, protagonizada por Natalia Oreiro y Adrián Suar, con una participación especial.
[6] En 2015, por primera vez hizo temporada en Villa Carlos Paz, protagonizando la multipremiada Priscilla, la reina del desierto, donde deslumbró al público con su actuación interpretando a una “drag queen” que busca su lugar en el mundo del espectáculo.
[7] Continua el año y formó parte del elenco en la obra de teatro 39 escalones.
Producida por Javier Faroni y dirigida por José María Muscari, también protagonizada por Gustavo Garzón, Fabián Vena, Nicolás Scarpino, Boy Olmi, Roly Serrano, Pepe Novoa y María Leal.