Había escrito e interpretado el papel protagonista fuera de Broadway (con el joven Matthew Broderick) y en Broadway (con Estelle Getty y Fisher Stevens).

Entre sus otras obras como escritor teatral se incluyen Safe Sex, Spookhouse, and Forget Him.

Fue nominado al premio Drama Desk al mejor libreto de musical, y el espectáculo ganó el premio Drama League a la mejor producción de musical.

En 2010 se anunció que Fierstein adaptaría Newsies, una película musical de Disney, para los escenarios, junto con Alan Menken (música) y Jack Feldman (letras).

[6]​ Fierstein debutó interpretativamente en el teatro experimental La MaMa en la única obra de Andy Warhol, Pork.

Fierstein continuó actuando en La MaMa y otros escenarios mientras estudiaba para convertirse en pintor en el instituto Pratt de Brooklyn.

Fierstein y Tommy Tune son las dos únicas personas en haber ganado premios Tony en cuatro categorías distintas.

Además intervino en Garbo Talks, Dúplex, Kull el Conquistador y Independence Day.