Rudabaugh nació como David Rodenbaugh en el Condado de Fulton, Illinois.
La familia se trasladó después de esto, pasando tiempo en Illinois, Ohio, y Kansas.
Según algunas versiones los tres fueron a Decatur, Texas, pero otros cuentan que Rudabaugh se dirigió a Black Hills en Dakota del Sur, donde se convirtió en un ladrón de diligencias.
En 1877, Wyatt Earp estaba rastreando al Trío desde Dodge City a Fort Griffin, Texas, con la esperanza de arrestarlos.
El Trío eludió la captura y construyó su banda de seis miembros, que entonces era conocida como la Banda Rudabaugh-Roarke, y se dedicó a intentar robar a los trenes.
Al día siguiente, un pelotón liderado por Bat Masterson, incluyendo a John Joshua Webb, capturó a Rudabaugh y su compañero miembro de la banda Ed West.
Fue encontrado culpable por el asesinato del diputado de Las Vegas Lino Valdez y fue condenado a la horca.
Dejó la cantina ileso, pero incapaz de encontrar su caballo, volvió a entrar unos momentos más tarde, lo que resultó ser un error fatal.