Strait se disparó al éxito tras su primer sencillo "Unwound" en 1981.

Mientras contribuía al movimiento de Country neotradicional de los años 1980, reunió 7 números uno en esa década, destacando entre ellos "Fool Hearted Memory" y "Ocean Front Property".

En los años 1990, había influenciado a un buen número de músicos mientras seguía con sus éxitos llegando a los 20 números uno entre los que destacan "Heartland" y "Blue Clear Sky".

Strait continúa su éxito con un sonido más contemporáneo con éxitos como "She'll Leave You with a Smile" y "You'll Be There".

Strait ha actuado en varias películas como The Soldier (1982) o Pure Country (1992).