Dejó su casa en 1869 y encontró trabajo como cowboy en el condado de Dallas, Texas.

En noviembre de 1880 el sheriff del Condado de Lincoln, Nuevo México, George Kimbell, dimitió y en su lugar fue elegido Garrett, que pese a ser Republicano se presentó por el Partido Demócrata prometiendo restaurar el orden.

Garrett recibió el encargo de detener a un antiguo amigo suyo, Henry McCarthy, más conocido como Billy the Kid, que se había fugado de la cárcel tras participar en lo que se llamó la Guerra del Condado de Lincoln, un enfrentamiento entre ganaderos, terratenientes y políticos por el control del territorio.

En agosto de 1896 fue designado sheriff del Condado de Doña Ana, y dos años después consiguió encausar a los culpables, aunque los cuerpos del Coronel y su hijo nunca fueron hallados.

Fue muerto por un disparo en una disputa en sus tierras, aunque se sospechó que alguien había encargado su asesinato.