Con 25 años, pasando una temporada en el palacio del zar Nicolás II de Rusia, se fijó en la gran duquesa Olga Nikoláyevna y pidió su mano al zar, que se rio y, como excusa, comentó que Olga era muy joven para contraer matrimonio, aunque en realidad tanto Nicolás II como su esposa, la zarina Alejandra Fiódorovna, ya tenían planes de casar a Olga con Carlos de Rumanía (futuro rey Carlos II).
Le ofrecieron los tronos de Portugal, Lituania y Albania, y a todos los rechazó.
Se casó el 1 de enero de 1920 en Vevey, Suiza, con la viuda estadounidense Nancy Stewart Worthington Leeds, quien poseía una gran fortuna que sirvió para ayudar económicamente a la familia real griega en época de apuros.
El 29 de agosto de 1923 moría Nancy en Londres, dejando viudo a Cristóbal.
Cristóbal se trasladó su residencia de Londres a Roma, viviendo en la Villa Anastasia.