En 1913, el rey Jorge es asesinado por un anarquista y Olga, ya viuda, no tardó en volver a Rusia.

Cuando estalló la I Guerra Mundial, puso en marcha un hospital militar en el palacio Pávlovsk, que pertenecía a su familia.

El país estaba en aquel momento sumido en la guerra greco-turca y en la inestabilidad política causada por la muerte sin heredero del rey Alejandro I de Grecia.

Olga Constantínovna pasó una infancia feliz entre la región de San Petersburgo y Crimea, donde su padre poseía varias residencias, entre ellas el palacio Pávlovsk, donde ella nació en 1851.

[4]​ Al contrario que su hermana pequeña Vera Konstantínovna,[5]​ tenía un temperamento muy tranquilo y se mostraba extremadamente reservada.

[4]​ En la familia, tenía una relación muy cercana con su padre[Nota 2]​ y con su hermano mayor, que la idolatraba.

[Nota 3]​ Sin embargo, le angustiaba la idea de tener que abandonar Rusia y pasó noches enteras llorando en su habitación durante todo el noviazgo.

[13]​ Apoyado por su hermana,[13]​ Jorge I acabó pidiéndole la mano de Olga a sus padres.

Muy próximo a su hija, el gran duque consideraba que con quince años era demasiado joven para casarse.

Olga se retiró a Rusia, de la cual tuvo que huir con un pasaporte danés durante la revolución (1917).