También participó dos veces en el Festival de Eurovisión (1962 y 1967), aunque no ganó en ninguna.
En este 78 RPM (hoy muy apreciado por los coleccionistas) figuran «Serenatella dolce e amara» y «Canzoncella».
En 1957, fue sometido a un curioso juicio por la revista Sorrisi e Canzoni, después de una declaración considerada presuntuosa e inmodesta, en la que se pidió al público que votara por culpabilidad o absolución.
En 1952 participó por primera vez en un papel protagonista en la película, Serenata amara, dirigida por Pino Mercanti.
Entre 1952 y 1962 estuvo casado con la actriz Miranda Bonansea,[5] con la que tuvo a su primer hijo, Mauro.
En los años 60 mantuvo una larga relación con la actriz y bailarina Noemi Garafolo, con quien no llegaría a desposarse pero con la que tendría dos hijos (una de ellas la cantante y actriz Manuela Villa, nacida en 1966, a la que Claudio nunca reconoció y que sólo obtuvo el apellido Pica tras la muerte de su padre, después de un largo proceso en los tribunales).
Claudio Villa volvió a casarse en 1975 con una mujer mucho más joven que él, Patrizia Baldi.