Tras la muerte de Pedro I y la ascensión al trono de Enrique II en 1369 Ambrosio recuperó su señorío sobre Palma del Río y le concedió una carta puebla (1371) por la cual sus habitantes -en su mayoría mudéjares- pasaban a ser hombres libres.

Días después se le unió el Almirante Lanzarote Pessanha con nuevos buques, hasta conformar una importante fuerza naval de 32 galeras, 1 galeota y 30 naos[2]​.

Enrique II, convencido de que una guerra librada solamente en tierra prolongaría indefinidamente el conflicto decidió atacar en el mar tomando como objetivo la flota portuguesa, que bloqueaba la desembocadura del Guadalquivir desde el año anterior.

Gracias a este nombramiento Ambrosio Bocanegra tenía diversos privilegios como potestad judicial sobre todo aquel que estuviese bajo su jurisdicción, derecho al tercio de las ganancias o diversos derechos económicos[7]​.

Las galeras castellanas zarparon aguas abajo del Guadalquivir, en tanto que la flota portuguesa dejó libres los accesos a Sanlúcar de Barrameda y retrocedió mar adentro, esperando atraer a los castellanos para destruirles.

Ambrosio Bocanegra no se dejó engañar y con una flotilla de 7 se dedicó a atacar el litoral portugués y dirigirse a los puertos del mar Cantábrico en busca de refuerzos.

El Almirante Pessanha, atrapado entre las flotas castellanas, se tuvo que retirar utilizando dos brulotes para abrirse paso.

El resultado del combate fue favorable a la flota castellana que capturó tres galeras y dos naos portuguesas.

Para contrarrestar la amenaza inglesa, Enrique II, apoyaba a Francia en la guerra de los Cien Años.

Con anterioridad al final de la Guerra Civil Castellana había firmado un tratado por el que se comprometía a apoyar el esfuerzo militar francés con una flota.

La utilización de la artillería naval era novedosa ya que hasta entonces solo se había utilizado en una ocasión con motivo del ataque de la flota castellana a Barcelona, en 1359, y los disparos se habían realizado desde una nave anclada desde el puerto por la flota aragonesa[9]​.

Al caer la noche, el combate se detuvo y Ambrosio Bocanegra intento que la flota castellana cerrara el paso a la inglesa para evitar toda comunicación entre los navíos ingleses y La Rochelle, aunque no consiguieran impedir que algunos soldados de la guarnición llegaran en barcas, para reforzar las tripulaciones de los barcos del conde de Pembroke.

La victoria fue total, pues todos los barcos ingleses resultaron hundidos o capturados y los castellanos hicieron prisioneros a 8.000 soldados y 400 caballeros[8]​, entre los que destacaba el jefe de la flota, el conde de Pembroke.

Ambrosio Bocanegra no participó en la siguiente expedición naval que tuvo, otra vez, como destino La Rochelle.