Estuvo vinculado a las expresiones de la vanguardia artística del Instituto Di Tella en los años 1960.
Junto a Juan José Sebreli y Carlos Correas forma un trío de escritores, ensayistas y críticos que desde una perspectiva tangencial a la Revista Contorno se encuentra más cercano al peronismo -del que luego se irán alejando-, y al existencialismo de Jean-Paul Sartre.
[2] Durante 1967 se dedica a trabajar extensamente cuestiones relacionadas con la cultura y publica “El pop art” un relato acotado de sus conferencias en Centro de Artes Visuales del Instituto Di Tella, y un año después la Editorial Jorge Álvarez publica “Happenings”, un trabajo colectivo junto a varios artistas plásticos.
Ese mismo año la Editorial Paidós publica su libro "La historieta en el mundo moderno".
La primera reunión se organiza el 4 de abril y la segunda en el Teatro del Centro de la que participan Fernando Ulloa, José Bleger, Marie Langer y Ricardo Malfé.
Las conferencias, discursos y debates que se generaron en estos encuentros fueron publicados en el número 2/3 de Cuadernos Sigmund Freud.
La conferencia dictada por Oscar Masotta tuvo como título Sigmund Freud y la fundación del psicoanálisis.
En 1974 funda la Escuela Freudiana de Buenos Aires', junto a dieciocho personas entre las cuales se encuentran Gerardo Maeso, Sara Glasman, Javier Aramburu, Samuel Basz, Adolfo Berenstein, Jorge Chamorro, Juan Carlos Cosentino, Benjamín Domb, Norberto Ferreyra, Ricardo Nepomiachi, Luis Peyceré, Norberto Rabinovich, Evaristo Ramos, Oscar Sawicke, Isidoro Vegh, David Yemal, Hugo Levin y Germán Leopoldo García.
En 1977 prologa para la Editorial Seix Barral el Seminario 11 de Jacques Lacan en la edición establecida por Jacques-Alain Miller.
[4] Profundamente amargado por el giro que tomaron los acontecimientos que supusieron el fin de la primera institución fundada para la enseñanza y la difusión del psicoanálisis lacaniano en castellano, Oscar Masotta impulsó con ahínco la constitución de la Escuela Freudiana de la Argentina y continuó su tarea en España hasta su muerte.