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Resveratrol

El resveratrol (3,5,4′-trihidroxi- trans -estilbeno) es un estilbenoide , un tipo de fenol o polifenol natural y una fitoalexina producida por varias plantas en respuesta a una lesión o cuando la planta está bajo ataque de patógenos , como bacterias u hongos . [6] [7] Las fuentes de resveratrol en los alimentos incluyen la piel de las uvas , los arándanos , las frambuesas , las moras y los cacahuetes . [8] [9]

Aunque se utiliza comúnmente como suplemento dietético y se ha estudiado en modelos de laboratorio de enfermedades humanas, [10] no hay evidencia de alta calidad de que el resveratrol mejore la esperanza de vida o tenga un efecto sustancial en alguna enfermedad humana. [11] [12]

Investigación

Se ha estudiado el resveratrol por su posible uso terapéutico, [13] con poca evidencia de efectos antienfermedades o beneficios para la salud en humanos. [6] [10] [14]

Enfermedad cardiovascular

No hay evidencia de beneficio del resveratrol en personas que ya tienen enfermedad cardíaca . [10] [15] Un metaanálisis de 2018 no encontró ningún efecto sobre la presión arterial sistólica o diastólica ; un subanálisis reveló una disminución de 2 mmHg en la presión sistólica solo con dosis de resveratrol de 300 mg por día, y solo en personas diabéticas . [16] Un metaanálisis chino de 2014 no encontró ningún efecto sobre la presión arterial sistólica o diastólica; un subanálisis encontró una reducción de 11,90 mmHg en la presión arterial sistólica con dosis de resveratrol de 150 mg por día. [17]

Cáncer

Hasta 2020 , no hay evidencia de un efecto del resveratrol sobre el cáncer en humanos. [10] [18]

Síndrome metabólico

No hay evidencia concluyente de un efecto del resveratrol sobre el síndrome metabólico humano . [10] [19] [20] Una revisión de 2015 encontró poca evidencia del uso del resveratrol para tratar la diabetes . [21] Un metanálisis de 2015 encontró poca evidencia de un efecto del resveratrol sobre los biomarcadores de la diabetes . [22]

Una revisión encontró evidencia limitada de que el resveratrol redujo la glucosa plasmática en ayunas en personas con diabetes. [23] Dos revisiones indicaron que la suplementación con resveratrol puede reducir el peso corporal y el índice de masa corporal , pero no la masa grasa o el colesterol total en sangre . [24] [25] Una revisión de 2018 encontró que la suplementación con resveratrol puede reducir los biomarcadores de inflamación , TNF-α y proteína C reactiva . [26]

Esperanza de vida

A partir de 2011 , no hay evidencia suficiente para indicar que el consumo de resveratrol tenga un efecto sobre la esperanza de vida humana. [11]

Cognición

Se ha evaluado el posible efecto del resveratrol sobre la cognición , pero la evidencia al respecto es contradictoria. Una revisión concluyó que el resveratrol no tenía efecto sobre la función neurológica, pero informó que la suplementación mejoraba el reconocimiento y el estado de ánimo , aunque hubo inconsistencias en los diseños y resultados de los estudios. [27]

Enfermedad de Alzheimer

Un metanálisis de 2022 proporcionó evidencia preliminar de que el resveratrol, solo o en combinación con glucosa y malato , puede retardar el deterioro cognitivo en la enfermedad de Alzheimer . [28]

Diabetes

Aunque los experimentos con animales han encontrado cierta evidencia de que el resveratrol puede ayudar a mejorar la sensibilidad a la insulina y, por lo tanto, potencialmente ayudar a controlar la diabetes, la investigación posterior en personas es limitada y no respalda el uso del resveratrol para este propósito. [14] [29]

Otro

No hay evidencia significativa de que el resveratrol afecte la función endotelial vascular , la neuroinflamación , las infecciones de la piel o el envejecimiento de la piel. [6] [10] Una revisión de estudios en humanos de 2019 encontró efectos mixtos del resveratrol en ciertos biomarcadores óseos , como aumentos en la fosfatasa alcalina en sangre y huesos , mientras que no informó ningún efecto sobre otros biomarcadores, como el calcio y el colágeno . [30]

Farmacología

Farmacodinamia

El resveratrol ha sido identificado como un compuesto de interferencia en todos los ensayos , que produce resultados positivos en muchos ensayos de laboratorio diferentes. [31] Su capacidad para interacciones variadas puede deberse a efectos directos sobre las membranas celulares . [32]

En 2015 se habían identificado muchos objetivos biológicos específicos para el resveratrol, entre ellos NQO2 (solo y en interacción con AKT1 ), GSTP1 , receptor de estrógeno beta , CBR1 y la integrina αVβ . En ese momento no estaba claro si alguno o todos ellos eran responsables de los efectos observados en las células y los organismos modelo. [33]

Farmacocinética

La viabilidad de un método de administración oral es poco probable debido a la baja solubilidad acuosa de la molécula. La biodisponibilidad del resveratrol es de alrededor del 0,5% debido a la extensa glucuronidación y sulfatación hepáticas . [34] La glucuronidación ocurre en el intestino así como en el hígado, mientras que la sulfonación no solo ocurre en el hígado sino también en el intestino y por la actividad intestinal microbiana. [35] Debido al rápido metabolismo, la vida media del resveratrol es corta (alrededor de 8 a 14 minutos), pero la vida media de los metabolitos sulfato y glucurónido es superior a 9 horas. [36]

Metabolismo

El resveratrol se metaboliza ampliamente en el cuerpo, [6] siendo el hígado y los intestinos los principales sitios de su metabolismo. [37] [36] Los metabolitos del hígado son productos de enzimas de fase II (conjugación), [38] que son inducidas por el resveratrol in vitro. [39]

Química

El resveratrol (3,5,4'-trihidroxiestilbeno) es un estilbenoide, un derivado del estilbeno . [6] Existe como dos isómeros geométricos : cis- ( Z ) y trans- ( E ), con el isómero trans mostrado en la imagen superior. El resveratrol existe conjugado con glucosa. [40]

La forma trans puede sufrir fotoisomerización a la forma cis cuando se expone a la irradiación ultravioleta . [41] [42]

Fotoisomerización del resveratrol

La irradiación ultravioleta del cis-resveratrol induce una reacción fotoquímica adicional, produciendo una molécula fluorescente llamada "resveratrona". [43]

Se ha comprobado que el trans -resveratrol en forma de polvo es estable en condiciones de "estabilidad acelerada" de 75% de humedad y 40 °C en presencia de aire. [44] El isómero trans también se estabiliza mediante la presencia de proteínas de transporte. [45] El contenido de resveratrol también es estable en las pieles de las uvas y el orujo extraídos después de la fermentación y almacenados durante un largo período. [46] En la literatura se han publicado datos de RMN de 1H y 13C para las cuatro formas más comunes de resveratrol. [40]

Biosíntesis

El resveratrol se produce en las plantas a través de la enzima resveratrol sintasa ( estilbeno sintasa ). [47] [48] Su precursor inmediato es un tetracétido derivado de malonil CoA y 4-cumaroil CoA . [47] [48] Este último se deriva de la fenilalanina . [49]

Biotransformación

El hongo patógeno de la vid Botrytis cinerea es capaz de oxidar el resveratrol en metabolitos que muestran actividades antifúngicas atenuadas. Entre ellos se incluyen los dímeros de resveratrol restrytisol A, B y C, el trans-deshidrodímero de resveratrol , el leachinol F y el pallidol . [50] La bacteria del suelo Bacillus cereus se puede utilizar para transformar el resveratrol en piceido (resveratrol 3-O-beta-D- glucósido ). [51]

Efectos adversos

Solo se han realizado unos pocos estudios en humanos para determinar los efectos adversos del resveratrol, todos ellos preliminares con un pequeño número de participantes. Los efectos adversos resultaron principalmente del uso a largo plazo (semanas o más) y dosis diarias de 1000 mg o más, causando náuseas , dolor de estómago , flatulencia y diarrea . [6] Una revisión de 136 pacientes en siete estudios a los que se les administró más de 500 mg durante un mes mostró 25 casos de diarrea, 8 casos de dolor abdominal, 7 casos de náuseas y 5 casos de flatulencia. [52] Una revisión de 2018 de los efectos del resveratrol en la presión arterial encontró que algunas personas tenían una mayor frecuencia de deposiciones y heces blandas . [16]

Ocurrencias

Plantas

El resveratrol es una fitoalexina , una clase de compuestos producidos por muchas plantas cuando son infectadas por patógenos o dañadas físicamente por cortes, aplastamientos o radiación ultravioleta. [53]

Las plantas que sintetizan resveratrol incluyen las plantas de nudos , los pinos , incluido el pino silvestre y el pino blanco del este , las vides, las frambuesas, las moras, las plantas de maní, los arbustos de cacao y los arbustos Vaccinium que producen bayas, incluidos los arándanos azules, los arándanos rojos y los arándanos azules. [6] [8] [53]

Alimentos

Los niveles de resveratrol presentes en los alimentos varían considerablemente, incluso en el mismo alimento, de una temporada a otra y de un lote a otro. [6]

Vino y jugo de uva

Las concentraciones de resveratrol en los vinos tintos son medias 1,9 ± 1,7 mg de trans-resveratrol/L (8,2 ± 7,5 μM ), que van desde niveles no detectables hasta 14,3 mg/L (62,7 μM) de trans -resveratrol. Los niveles de cis -resveratrol siguen la misma tendencia que los de trans -resveratrol. [54]

En general, los vinos elaborados con uvas de las variedades Pinot Noir y St. Laurent mostraron el nivel más alto de trans -resveratrol, aunque todavía no se puede decir que ningún vino o región produzca vinos con concentraciones significativamente más altas que cualquier otro vino o región. [54] El champán y el vinagre también contienen niveles apreciables de resveratrol. [9]

El vino tinto contiene entre 0,2 y 5,8 mg/L, dependiendo de la variedad de uva. El vino blanco tiene mucho menos porque el vino tinto se fermenta con los hollejos, lo que permite que el vino extraiga el resveratrol, mientras que el vino blanco se fermenta después de que se haya quitado el hollejo. [6] La composición del vino es diferente a la de las uvas, ya que la extracción de resveratrol de las uvas depende de la duración del contacto con los hollejos, y los 3-glucósidos del resveratrol se hidrolizan en parte, lo que produce tanto resveratrol trans como cis . [6] [55]

Alimentos seleccionados

Onza por onza, los cacahuetes tienen aproximadamente un 25% más de resveratrol que el vino tinto. [6] Los cacahuetes , especialmente los germinados , tienen un contenido similar al de las uvas en un rango de 2,3 a 4,5 μg/g antes de la germinación, y después de la germinación, en un rango de 11,7 a 25,7 μg/g, dependiendo del cultivar de cacahuete . [9] [53]

Las moras (especialmente la piel) son una fuente de hasta 50 microgramos de resveratrol por gramo de peso seco. [56]

La mayoría de los suplementos estadounidenses de resveratrol se derivan de la raíz de Reynoutria japonica (también llamada hierba japonesa, Hu Zhang, etc.) [6]

Historia

La primera mención del resveratrol fue en un artículo japonés en 1939 por Michio Takaoka, quien lo aisló de Veratrum album , variedad grandiflorum , y más tarde, en 1963, de las raíces de la hierba japonesa . [53] [57] [58] [59] En 2004, el profesor de la Universidad de Harvard David Sinclair cofundó Sirtris Pharmaceuticals , cuyo producto inicial fue una formulación de resveratrol. [60] [61] [62] Sirtris fue comprada y convertida en subsidiaria de GlaxoSmithKline en 2008 por $720 millones y cerró en 2013, sin un desarrollo exitoso del fármaco. [63] [64]

Compuestos relacionados

Véase también

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