El resorcinol (o resorcina ) es un compuesto fenólico. Es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (OH) 2 . Es uno de los tres isómeros de los bencenodioles , el isómero 1,3 (o isómero meta ). El resorcinol cristaliza a partir del benceno en forma de agujas incoloras que son fácilmente solubles en agua, alcohol y éter, pero insolubles en cloroformo y disulfuro de carbono . [6]
El resorcinol se produce en varios pasos a partir del benceno, comenzando con la dialquilación con propileno para dar 1,3-diisopropilbenceno . La oxidación y la transposición de Hock de este areno disustituido dan acetona y resorcinol. [6]
El resorcinol es un producto químico costoso, producido en muy pocos lugares del mundo (en 2010 solo se sabía que había cuatro plantas comerciales operativas: en Estados Unidos, Alemania, China y Japón) y, como tal, es el factor determinante en el costo de los adhesivos PRF . [7] La producción en Estados Unidos finalizó en 2017 con el cierre de la planta de Indspec Chemical en Petrolia, Pensilvania. [8]
Existen muchas rutas adicionales para el resorcinol. Anteriormente se producía por disulfonación de benceno seguida de hidrólisis del 1,3-disulfonato. Este método ha sido descartado porque cogenera muchos desechos que contienen azufre. El resorcinol también se puede producir cuando cualquiera de un gran número de resinas (como el gálbano y la asafétida ) se funden con hidróxido de potasio , o por la destilación del extracto de palo de Brasil . Se puede sintetizar fundiendo 3-yodofenol , ácido fenol-3-sulfónico con carbonato de potasio . La diazotación del 3-aminofenol o del 1,3-diaminobenceno seguida de hidrólisis proporciona otra ruta más. [9] Muchos compuestos orto y para de la serie aromática (por ejemplo, los bromofenoles , ácido benceno- para -disulfónico) también producen resorcinol en la fusión con hidróxido de potasio.
La hidrogenación parcial del resorcinol produce dihidroresorcinol , también conocido como 1,3-ciclohexanodiona. [10] [11]
Reduce la solución de Fehling y las soluciones de plata amoniacal . No forma un precipitado con la solución de acetato de plomo , como lo hace el isómero pirocatecol . El cloruro de hierro (III) colorea su solución acuosa de un violeta oscuro y el agua de bromo precipita el tribromoresorcinol. Estas propiedades son las que le dan su uso como agente colorante para ciertos experimentos de cromatografía .
La amalgama de sodio lo reduce a dihidroresorcina, que cuando se calienta a 150 a 160 °C con una solución concentrada de hidróxido de bario produce ácido γ-acetilbutírico. [ cita requerida ]
Cuando se fusiona con hidróxido de potasio, el resorcinol produce floroglucina , pirocatecol y diresorcinol. Se condensa con ácidos o cloruros de ácido , en presencia de agentes deshidratantes, a oxicetonas, por ejemplo, con cloruro de cinc y ácido acético glacial a 145 ° C produce resacetofenona (HO) 2C6H3COCH3 . [ 12] Con los anhídridos de ácidos dibásicos , produce fluoresceínas . Cuando se calienta con cloruro de calcio - amoniaco a 200 °C produce meta - dioxidifenilamina . [13]
Con nitrito de sodio forma un colorante azul soluble en agua, que se vuelve rojo con ácidos, y se utiliza como indicador de pH con el nombre de lacmoid. [14] Se condensa fácilmente con aldehídos , produciendo con formaldehído , al añadir ácido clorhídrico catalítico , metilen diresorcina [(HO)C 6 H 3 (O)] 2 CH 2 . La reacción con hidrato de cloral en presencia de bisulfato de potasio produce la lactona del ácido tetra-oxidifenil metano carboxílico. [15] En solución alcohólica se condensa con acetoacetato de sodio para formar 4-metilumbeliferona . [16]
En presencia de ácido sulfúrico , con el doble de cantidad de ácido succínico , el resorcinol crea un efecto de fluorescencia en el agua. [17]
Además de la adición aromática electrofílica, el resorcinol (y otros polioles ) experimentan sustitución nucleofílica a través del tautómero enona .
La nitración con ácido nítrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico concentrado frío produce trinitroresorcina ( ácido estifnico ), un explosivo.
Los derivados del resorcinol se encuentran en diferentes fuentes naturales. Los alquilresorcinoles se encuentran en el centeno . [18] Los poliresorcinoles se encuentran como pseudotaninos en las plantas. [17]
El resorcinol se utiliza principalmente en la producción de resinas. Como mezcla con fenol , se condensa con formaldehído para producir adhesivos . Estas resinas se utilizan como adhesivos en la industria del caucho y otras se utilizan para pegamento de madera . [6] En relación con sus resinas de conversión con formaldehído, el resorcinol es el material de partida para los anillos de resorcinareno .
Está presente en tratamientos tópicos de venta libre para el acné en una concentración del 2% o menos, y en tratamientos con receta en concentraciones más altas. [19] El monoacetilresorcinol, C 6 H 4 (OH)(O–COCH 3 ), se utiliza bajo el nombre de Euresol. [20] Se utiliza en la hidradenitis supurativa con evidencia limitada que muestra que puede ayudar con la resolución de las lesiones. [21] El resorcinol es uno de los ingredientes activos en productos como Resinol , Vagisil y Clearasil .
En los años 50 y principios de los 60, el ejército británico lo utilizó en forma de pasta aplicada directamente sobre la piel. Uno de los lugares donde se administró este tratamiento a soldados con acné crónico fue el Hospital Militar de Cambridge, en Aldershot, Inglaterra. No siempre tuvo éxito.
El 4-hexilresorcinol es un anestésico que se encuentra en las pastillas para la garganta .
El resorcinol se utiliza como intermediario químico para la síntesis de productos farmacéuticos y otros compuestos orgánicos. Se utiliza en la producción de colorantes diazoicos y plastificantes y como absorbente de rayos UV en resinas.
Es un reactivo analítico para la determinación cualitativa de cetosas ( prueba de Seliwanoff ).
Es el material de partida para el explosivo iniciador estifnato de plomo . [22]
La resazurina , C 12 H 7 NO 4 , obtenida por la acción del ácido nitroso sobre el resorcinol, [23] forma pequeños cristales de color rojo oscuro que poseen un aspecto metálico verdoso. Cuando se disuelve en ácido sulfúrico concentrado y se calienta a 210 °C, la solución al verterla en agua produce un precipitado de resorufina, C 12 H 7 NO 3 , una oxifenoxazona, que es insoluble en agua pero es fácilmente soluble en ácido clorhídrico concentrado caliente y en soluciones de álcalis cáusticos . Las soluciones alcalinas son de un color rojo rosado y muestran una fluorescencia de color rojo cinabrio . Una tetrabromresorufina se utiliza como colorante con el nombre de azul de resorcina fluorescente.
El tioresorcinol se obtiene por la acción del cinc y del ácido clorhídrico sobre el cloruro de meta - bencenodisulfonilo. Su punto de fusión es de 27 °C y su punto de ebullición es de 243 °C. El ácido resorcinoldisulfónico, (HO) 2C6H2 (HSO3 ) 2 , es una masa delicuescente obtenida por la acción del ácido sulfúrico sobre la resorcina. [24] Es fácilmente soluble en agua y etanol .
El resorcinol también es un andamio común que se encuentra en una clase de agentes anticancerígenos , algunos de los cuales ( luminespib , ganetespib, KW-2478 y onalespib) estaban en ensayos clínicos en 2014. [actualizar][ 25] [26] Parte de la estructura del resorcinol se une a inhibe el dominio N-terminal de la proteína de choque térmico 90 , que es un objetivo farmacológico para los tratamientos contra el cáncer. [25]
El químico austríaco Heinrich Hlasiwetz (1825-1875) es recordado por su análisis químico del resorcinol y por su participación en la primera preparación de resorcinol, junto con Ludwig Barth , que se publicó en 1864. [27] : 10 [28]
Benceno-1,3-diol es el nombre recomendado por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) en sus Recomendaciones para la Nomenclatura de la Química Orgánica de 1993. [ 29]
El resorcinol recibe ese nombre debido a su derivación de la goma de resina amoniacal y por su relación con el químico orcinol . [30]
El resorcinol tiene una toxicidad baja, con una DL50 (ratas, oral) > 300 mg/kg. Es menos tóxico que el fenol . [6]
El resorcinol fue designado como una sustancia altamente preocupante según el Reglamento REACH de la Unión Europea en 2022 debido a sus propiedades disruptivas endocrinas . [31]
{{cite book}}: CS1 maint: falta la ubicación del editor ( enlace ) CS1 maint: otros ( enlace ){{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ){{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Resorcin". Encyclopædia Britannica . Vol. 23 (11.ª ed.). Cambridge University Press. págs. 183–184.
