Un bromofenol es un compuesto orgánico que consiste en grupos hidroxilo y átomos de bromo unidos a un anillo de benceno . Pueden considerarse derivados hidroxílicos del bromobenceno o derivados bromados del fenol . Hay cinco tipos básicos de bromofenoles (mono- a pentabromofenol) y 19 bromofenoles diferentes en total cuando se tiene en cuenta la isomería posicional. Los bromofenoles se producen por halogenación electrofílica del fenol con bromo .
Hay un total de 19 bromofenoles, correspondientes a las diferentes formas en que los átomos de bromo pueden unirse a los cinco átomos de carbono en el anillo de benceno de la molécula de fenol, excluyendo el átomo de carbono al que está unido el grupo hidroxi.
Los monobromofenoles tienen tres isómeros porque solo hay un átomo de bromo que puede ocupar una de las tres posiciones del anillo en la molécula de fenol; el 2-bromofenol, por ejemplo, es el isómero que tiene un átomo de bromo en la posición orto . El pentabromofenol, por el contrario, tiene solo un isómero porque las cinco posiciones disponibles del anillo del fenol están completamente bromadas.
Una serie de estudios han demostrado que los bromofenoles derivados de los retardantes de llama bromados (BFR) en entornos humanos están presentes en la sangre humana y la leche materna. [1] Se detectaron bromofenoles (así como PBDE ) en el 88% de las muestras, y el 2,4,6-tribromofenol estuvo presente en el 84% de las muestras de leche materna solamente. Esto fue ampliamente reportado [2] [3] y ha planteado preguntas sobre la restricción del uso de retardantes de llama bromados en el futuro.