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1,3-ciclohexanodiona

La 1,3-ciclohexanodiona es un compuesto orgánico de fórmula (CH 2 ) 4 (CO) 2 . Es una de las tres ciclohexanodionas isoméricas . Es un compuesto incoloro que se produce de forma natural. Es el sustrato de la ciclohexanodiona hidrolasa . El compuesto existe principalmente como tautómero enol . [2]

Síntesis, estructura y reactividad.

La 1,3-ciclohexanodiona se produce por semihidrogenación de resorcinol : [ 3] [4]

C 6 H 4 (OH) 2 + H 2 → C 6 H 8 O 2

La 1,3-ciclohexanodiona existe en solución predominantemente como tautómero enol .

Enolización de 1,3-ciclohexanodiona.

Reacciona bajo catálisis ácida con alcoholes para formar 3-alcoxienonas. [2] Su pK a es 5,26. El tratamiento de la sal sódica del enolato con yoduro de metilo da 2-metil-1,3-ciclohexanodiona, que también existe predominantemente como enol. [4]

Derivados

La dimedona (5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiona) es un reactivo bien establecido. [5]

Varios herbicidas contra gramíneas son derivados formales de la 1,3-ciclohexanodiona. Ejemplos de productos comerciales incluyen cicloxidim, cletodim , tralkoxidim, butroxidim , setoxidim , profoxidim y mesotriona . [6]

Referencias

  1. ^ Terasawa, Tadao; Okada, Toshihiko (1977). "Nuevos sintones heterocíclicos. Síntesis y propiedades de tia- y oxaciclohexano-3,5-dionas". J. Org. química . 42 (7): 1163-1169. doi :10.1021/jo00427a014.
  2. ^ ab Guppi, Sanjeeva Rao; O'Doherty, George A. (2008). "1,3-ciclohexadieno". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rn00921. ISBN 978-0471936237.
  3. ^ Thompson, RB (1947). "Dihidroresorcinol". Org. Sintetizador . 27 : 21. doi : 10.15227/orgsyn.027.0021.
  4. ^ ab Mekler, AB; Ramachandran, S.; Swaminathan, S.; Newman, Melvin S. (1961). "Metil-1,3-ciclohexanodiona". Org. Sintetizador . 41 : 56. doi : 10.15227/orgsyn.041.0056.
  5. ^ Strittmatter, Harald; Hildbrand, Stefan; Pollak, Peter (2007). "Ácido Malónico y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a16_063.pub2. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Keith G. Watson (2011). "Herbicidas específicos de pasto ciclohexano-1,3-diona oxima éter y el descubrimiento del butroxidim". Agosto. J. Química . 64 (4): 367–372. doi :10.1071/CH10366.