La quinolina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico con la fórmula química C 9 H 7 N. Es un líquido higroscópico incoloro con un olor fuerte. Las muestras envejecidas, especialmente si se exponen a la luz, se vuelven amarillas y luego marrones. La quinolina es sólo ligeramente soluble en agua fría, pero se disuelve fácilmente en agua caliente y en la mayoría de los disolventes orgánicos. [4] La quinolina en sí tiene pocas aplicaciones, pero muchos de sus derivados son útiles en diversas aplicaciones. Un ejemplo destacado es la quinina , un alcaloide que se encuentra en las plantas. Se identifican más de 200 alcaloides de quinolina y quinazolina biológicamente activos . [5] [6] Las 4-hidroxi-2-alquilquinolinas (HAQ) están implicadas en la resistencia a los antibióticos .
La quinolina fue extraída por primera vez del alquitrán de hulla en 1834 por el químico alemán Friedlieb Ferdinand Runge ; [4] Llamó a la quinolina leucol ("aceite blanco" en griego). [7] El alquitrán de hulla sigue siendo la principal fuente de quinolina comercial. [8] En 1842, el químico francés Charles Gerhardt obtuvo un compuesto destilando en seco quinina , estricnina o cinconina con hidróxido de potasio ; [4] llamó al compuesto Chinoilin o Chinolein . [9] Los compuestos de Runge y Gephardt parecían ser isómeros distintos porque reaccionaban de manera diferente. Sin embargo, el químico alemán August Hoffmann finalmente reconoció que las diferencias en el comportamiento se debían a la presencia de contaminantes y que los dos compuestos eran en realidad idénticos. [10] El único informe sobre la quinolina como producto natural proviene del insecto palo peruano Oreophoetes peruana . Tienen un par de glándulas torácicas de las cuales descargan un líquido maloliente que contiene quinolina cuando se les molesta. [11]
Al igual que otros compuestos heterocíclicos de nitrógeno, como los derivados de piridina , la quinolina a menudo se reporta como un contaminante ambiental asociado con instalaciones que procesan esquisto bituminoso o carbón, y también se ha encontrado en sitios de tratamiento de madera antiguos. Debido a su solubilidad relativamente alta en agua, la quinolina tiene un potencial significativo de movilidad en el medio ambiente, lo que puede promover la contaminación del agua. La quinolina es fácilmente degradable por ciertos microorganismos, como la cepa Q1 de la especie Rhodococcus , que se aisló del suelo y del lodo de una fábrica de papel. [12]
Las quinolinas están presentes en pequeñas cantidades en el petróleo crudo dentro de la fracción diésel virgen . Puede eliminarse mediante el proceso llamado hidrodesnitrificación .
Las quinolinas a menudo se sintetizan a partir de anilinas simples mediante una serie de reacciones nombradas .
En el sentido de las agujas del reloj desde arriba, estos son:
Existen otros procesos que requieren anilinas específicamente sustituidas o compuestos relacionados:
Las quinolinas se reducen a tetrahidroquinolinas enantioselectivamente utilizando varios sistemas catalíticos. [13] [14]
Las quinolinas se utilizan en la fabricación de colorantes y en la preparación de sulfato de hidroxiquinolina y niacina . También se utiliza como disolvente de resinas y terpenos .
La quinolina se utiliza principalmente en la producción de otras especialidades químicas . Según un informe publicado en 2005, se producían aproximadamente 4 toneladas anualmente . [8] Su uso principal es como precursor de la 8-hidroxiquinolina , que es un agente quelante versátil y precursor de pesticidas. Sus derivados 2 y 4 metílicos son precursores de los tintes de cianina . La oxidación de la quinolina produce ácido quinolínico (ácido piridina-2,3-dicarboxílico), un precursor del herbicida vendido con el nombre "Assert". [8]
Se sabe que la reducción de quinolina con borohidruro de sodio en presencia de ácido acético produce Kairoline A. [15] (Cf Kairine )
Varios medicamentos contra la malaria contienen sustituyentes de quinolina. Estos incluyen quinina , cloroquina , amodiaquina y primaquina .
La quinolina se utiliza como disolvente y reactivo en síntesis orgánica. [16]
También se pueden utilizar compuestos de quinolinio (por ejemplo, sales) como inhibidores e intensificadores de la corrosión.
El nombre "quinolina" es un nombre conservado que se prefiere a los nombres de fusión sistemáticos alternativos "1-benzopiridina" o "benzo[ b ]piridina".
{{cite book}}: Mantenimiento CS1: DOI inactivo a partir de junio de 2024 ( enlace )