La reacción de Doebner es la reacción química de una anilina con un aldehído y ácido pirúvico para formar ácidos quinolina -4- carboxílicos . [1] [2]
La reacción sirve como alternativa a la reacción de Pfitzinger . [3] [1]
El mecanismo de reacción no se conoce con exactitud; aquí se presentan dos propuestas. Una posibilidad es que primero se produzca una condensación aldólica , partiendo de la forma enólica del ácido pirúvico ( 1 ) y el aldehído, formando un ácido α-cetocarboxílico β,γ -insaturado ( 2 ). A esto le sigue una adición de Michael con anilina para formar un derivado de anilina ( 3 ). Después de una ciclización en el anillo de benceno y dos desplazamientos de protones, se forma el ácido quinolin-4-carboxílico ( 4 ) por eliminación de agua: [4]
Un mecanismo alternativo se basa en que la anilina y el aldehído forman primero la base de Schiff tras la eliminación del agua. La reacción posterior con la forma enólica del ácido pirúvico ( 1 ) conduce a la formación del derivado de anilina mencionado anteriormente ( 3 ), seguida del mecanismo de reacción descrito anteriormente: [4]
En la literatura se informa que la reacción de Doebner falla en el caso de la 2-cloro-5-aminopiridina. En este caso, la ciclización se produciría en el grupo amino en lugar del anillo de benceno y daría lugar a un derivado de pirrolidina . [5]
Síntesis alternativas de derivados de quinolina son por ejemplo: [4] [3]