Reacción de Pfitzinger

Reacción química

La reacción de Pfitzinger (también conocida como reacción de Pfitzinger-Borsche ) es la reacción química de la isatina con una base y un compuesto carbonílico para producir ácidos quinolin -4- carboxílicos sustituidos . ^{[1] [2]}

La reacción de Pfitzinger

Se han publicado varias revisiones. ^{[3] [4] [5]}

Mecanismo de reacción

El mecanismo de la reacción de Pfitzinger

La reacción de la isatina con una base como el hidróxido de potasio hidroliza el enlace amida para dar el cetoácido 2. Este intermediario se puede aislar, pero normalmente no se hace. Una cetona (o aldehído ) reaccionará con la anilina para dar la imina ( 3 ) y la enamina ( 4 ). La enamina se ciclará y se deshidratará para dar la quinolina deseada ( 5 ).

Variaciones

Variante del Halberkann

La variante Halberkann de la reacción de Pfitzinger

La reacción de las N - acilisatinas con una base produce ácidos 2- hidroxi - quinolina -4- carboxílicos . ^[6]

Véase también

• Síntesis de quinolina de Camps
• Síntesis de Friedländer
• Síntesis de quinazolina de Niementowski
• Reacción de Doebner
• Talnetant , Cinchocaína

Referencias

1. Pfitzinger, W. (1886). "Chinolinderivate aus Isatinsäure". J. Prakt. Química. (en alemán). 33 (1): 100. doi :10.1002/prac.18850330110.
2. Pfitzinger, W. (1888). "Chinolinderivate aus Isatinsäure". J. Prakt. Química. (en alemán). 38 (1): 582–584. doi :10.1002/prac.18880380138.
3. Manske, RH (1942). "La química de las quinolinas". Chem. Rev. 30 (1): 113–144. doi :10.1021/cr60095a006.
4. Bergstrom, FW (1944). "Compuestos heterocíclicos de nitrógeno. Parte IIA. Compuestos hexacíclicos: piridina, quinolina e isoquinolina". Chem. Rev. 35 (2): 77–277. doi :10.1021/cr60111a001.
5. Shvekhgeimer, MG-A. (2004). "La reacción de Pfitzinger". Chem. Heterocycl. Compd. 40 (3): 257–294. doi :10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5. S2CID  97698676. )
6. Halberkann, J. (1921). "Abkömmlinge der Chininsäure". Química. Ber. (en alemán). 54 (11): 3090–3107. doi :10.1002/cber.19210541118.