La reacción de Pfitzinger (también conocida como reacción de Pfitzinger-Borsche ) es la reacción química de la isatina con una base y un compuesto carbonílico para producir ácidos quinolin -4- carboxílicos sustituidos . [1] [2]
Se han publicado varias revisiones. [3] [4] [5]
Mecanismo de reacción
La reacción de la isatina con una base como el hidróxido de potasio hidroliza el enlace amida para dar el cetoácido 2. Este intermediario se puede aislar, pero normalmente no se hace. Una cetona (o aldehído ) reaccionará con la anilina para dar la imina ( 3 ) y la enamina ( 4 ). La enamina se ciclará y se deshidratará para dar la quinolina deseada ( 5 ).