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Síntesis de quinolina de Camps

La síntesis de quinolina de Camps (también conocida como ciclización de Camps ) es una reacción química mediante la cual una o-acilaminoacetofenona se transforma en dos hidroxiquinolinas diferentes (productos A y B ) utilizando el ion hidróxido . [1] [2] [3] [4]

La síntesis de quinolina de Camps
La síntesis de quinolina de Camps

Las proporciones relativas de las hidroxiquinolinas ( A y B ) producidas dependen de las condiciones de reacción y de la estructura del material de partida. Aunque el producto de reacción se representa comúnmente como una quinolina (la forma enólica ), se cree que la forma ceto predomina tanto en el estado sólido como en solución, lo que convierte al compuesto en una quinolona . [5]

A continuación se ofrece un ejemplo de la reacción de Camps: [5]

Síntesis de quinolina de Camps
Síntesis de quinolina de Camps

Las amidas de 1,3-enaminocetonas reaccionan para formar piridinonas-2 en condiciones similares. [6]

Referencias

  1. ^ Camps, R.; Ber. 1899 , 22 , 3228.
  2. ^ Camps, R.; Arch. Pharm. 1899 , 237 , 659.
  3. ^ Camps, R.; Arch. Pharm. 1901 , 239 , 591.
  4. ^ Manske, RHF; Química. Rev. 1942 , 30 , 127. (Revisión)
  5. ^ ab Ciclación de Camps mediada por base y amidación catalizada secuencialmente por Cu: una síntesis de dos pasos de 2-aril-4-quinolonas a partir de o-halofenonas Jones, CP; Anderson, KW; Buchwald, SL J. Org. Chem. ; (Artículo); 2007 ; 72(21); 7968-7973. doi :10.1021/jo701384n
  6. ^ Reacción de Camps y ciclizaciones relacionadas. AS Fisyuk, AS Kostyuchenko, DS Goncharov. Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, (11), 1649–1679 (Revisión). doi :10.1134/s1070428020110019

Véase también