Síntesis de quinazolina de Niementowski

La síntesis de quinazolina de Niementowski es la reacción química de los ácidos antranílicos con amidas para formar 4-oxo-3,4-dihidro quinazolinas (3 H -quinazolin-4-onas). ^{[1] [2] [3]}

Síntesis de quinazolina de Niementowski

Usos

Las investigaciones han demostrado que la síntesis de quinazolina de Niementowski podría emplearse para la creación de posibles moléculas inhibidoras del EGFR . Hensbergen et al . ^[4] han mostrado una ruta sintética para una nueva clase de quinazolinas tri- y tetra-cíclicas privilegiadas que contienen un anillo de tamaño mediano.

Una sustitución aromática nucleofílica se combina con la reacción de Niementowski y un cierre de anillo mediado por BOP para producir varios análogos.

Referencias

1. ^ Von Niementowski, Stefan (1895). "Synthesen von Chinazolinverbindungen". J. Prakt. Química. (en alemán). 51 (1): 564–572. doi :10.1002/prac.18950510150.
2. ^ Williamson, TA (1957). "La química de la quinazolina". En Elderfield, RC (ed.). Compuestos heterocíclicos . Vol. 6. Nueva York: John Wiley & Sons . págs. 324–376.
3. ^ Cuny, Eckehard; Lichtenthaler, FW; Moser, Alfred (1980). "Benzólogos del alopurinol: síntesis de pirazolo[4,3-g] y [3,4-f] quinazolinonas". Tetrahedron Lett. 21 (32): 3029–3032. doi :10.1016/S0040-4039(00)77398-9.
4. ^ Hensbergen, Albertus Wijnand; Mills, Vanessa R.; Collins, Ian; Jones, Alan M. (2015). "Una síntesis expeditiva de oxazepino y oxazocino quinazolinas" (PDF) . Tetrahedron Lett. 56 (46): 6478–6483. doi :10.1016/j.tetlet.2015.10.008.