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Síntesis de quinazolina de Niementowski

La síntesis de quinazolina de Niementowski es la reacción química de los ácidos antranílicos con amidas para formar 4-oxo-3,4-dihidro quinazolinas (3 H -quinazolin-4-onas). [1] [2] [3]

Síntesis de quinazolina de Niementowski
Síntesis de quinazolina de Niementowski

Usos

Las investigaciones han demostrado que la síntesis de quinazolina de Niementowski podría emplearse para la creación de posibles moléculas inhibidoras del EGFR . Hensbergen et al . [4] han mostrado una ruta sintética para una nueva clase de quinazolinas tri- y tetra-cíclicas privilegiadas que contienen un anillo de tamaño mediano.

Una sustitución aromática nucleofílica se combina con la reacción de Niementowski y un cierre de anillo mediado por BOP para producir varios análogos.

Referencias

  1. ^ Von Niementowski, Stefan (1895). "Synthesen von Chinazolinverbindungen". J. Prakt. Química. (en alemán). 51 (1): 564–572. doi :10.1002/prac.18950510150.
  2. ^ Williamson, TA (1957). "La química de la quinazolina". En Elderfield, RC (ed.). Compuestos heterocíclicos . Vol. 6. Nueva York: John Wiley & Sons . págs. 324–376.
  3. ^ Cuny, Eckehard; Lichtenthaler, FW; Moser, Alfred (1980). "Benzólogos del alopurinol: síntesis de pirazolo[4,3-g] y [3,4-f] quinazolinonas". Tetrahedron Lett. 21 (32): 3029–3032. doi :10.1016/S0040-4039(00)77398-9.
  4. ^ Hensbergen, Albertus Wijnand; Mills, Vanessa R.; Collins, Ian; Jones, Alan M. (2015). "Una síntesis expeditiva de oxazepino y oxazocino quinazolinas" (PDF) . Tetrahedron Lett. 56 (46): 6478–6483. doi :10.1016/j.tetlet.2015.10.008.