Compuestos orgánicos aromáticos que consisten únicamente en un sistema de anillos planos conjugados
Los anillos aromáticos simples , también conocidos como arenos simples o aromáticos simples , son compuestos orgánicos aromáticos que consisten únicamente en un sistema de anillos planos conjugados . Muchos anillos aromáticos simples tienen nombres triviales. Por lo general, se encuentran como subestructuras de moléculas más complejas (" aromáticos sustituidos "). Los compuestos aromáticos simples típicos son el benceno , el indol y la piridina . [1] [2]
Los anillos aromáticos simples pueden ser heterocíclicos si contienen átomos de anillo que no sean de carbono , por ejemplo, oxígeno , nitrógeno o azufre . Pueden ser monocíclicos como en el benceno, bicíclicos como en el naftaleno o policíclicos como en el antraceno . Los anillos aromáticos monocíclicos simples suelen ser anillos de cinco miembros como el pirrol o anillos de seis miembros como la piridina . Los anillos aromáticos fusionados/condensados [3] consisten en anillos monocíclicos que comparten sus enlaces de conexión.
Anillos aromáticos heterocíclicos
Los anillos aromáticos que contienen nitrógeno (N) se pueden separar en anillos aromáticos básicos que se protonan fácilmente y forman cationes y sales aromáticas (por ejemplo, piridinio ) y anillos aromáticos no básicos.
- En los anillos aromáticos básicos , el par solitario de electrones no forma parte del sistema aromático y se extiende en el plano del anillo. Este par solitario es responsable de la basicidad de estas bases nitrogenadas , de forma similar al átomo de nitrógeno en las aminas . En estos compuestos, el átomo de nitrógeno no está conectado a un átomo de hidrógeno. Ejemplos de anillos aromáticos básicos son la piridina o la quinolina . Varios anillos contienen átomos de nitrógeno básicos y no básicos, por ejemplo, el imidazol y la purina .
- En los anillos no básicos , el par solitario de electrones del átomo de nitrógeno está deslocalizado y contribuye al sistema de electrones pi aromático. En estos compuestos, el átomo de nitrógeno está conectado a un átomo de hidrógeno. Ejemplos de anillos aromáticos que contienen nitrógeno no básico son el pirrol y el indol .
En los anillos aromáticos que contienen oxígeno y azufre, uno de los pares de electrones de los heteroátomos contribuye al sistema aromático (similar a los anillos no básicos que contienen nitrógeno), mientras que el segundo par solitario se extiende en el plano del anillo (similar a los anillos primarios que contienen nitrógeno).
Criterios de aromaticidad
- La molécula debe ser cíclica.
- Cada átomo en el anillo debe tener un orbital p ocupado , que se superponga con los orbitales p de cada lado (completamente conjugados ).
- La molécula debe ser plana.
- Debe contener un número impar de pares de electrones pi; debe satisfacer la regla de Hückel : (4n+2) electrones pi, donde n es un número entero que comienza en cero.
Por el contrario, las moléculas con 4n electrones pi son antiaromáticas .
Véase también
Referencias
- ^ Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Química orgánica . Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ^ Eicher, T.; Hauptmann, S. (2003). La química de los heterociclos: estructura, reacciones, síntesis y aplicaciones (2.ª ed.). Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6.
- ^ "Hidrocarburos aromáticos: descripción general | Temas de ScienceDirect" www.sciencedirect.com . Consultado el 6 de mayo de 2021 .
