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2-Aminobenzaldehído

El 2-aminobenzaldehído es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4 (NH2 ) CHO. Es uno de los tres isómeros del aminobenzaldehído. Es un sólido amarillo de bajo punto de fusión que es soluble en agua. [ 1 ]

Preparación y reacciones

Generalmente se prepara por reducción de 2-nitrobenzaldehído con hierro [2] o sulfato de hierro (II) . [3] Al igual que los aminoaldehídos relacionados , es inestable con respecto a la autocondensación .

El 2-aminobenzaldehído se utiliza para preparar quinolinas mediante la síntesis de Friedländer :

La síntesis de Friedländer
La síntesis de Friedländer

Mediante reacciones de plantilla , también forma productos de condensación triméricos y tetraméricos que se han estudiado como ligandos .

Estructura del complejo de níquel-aquonitrato del ligando derivado de la condensación de tres equivalentes de 2-aminobenzaldehído. [4]

Referencias

  1. ^ Thummel, Randolph P. (2001). "2-Aminobenzaldehído". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.ra088. ISBN 0471936235.
  2. ^ Chen Zhang; Chandra Kanta De; Daniel Seidel (2012). "o-Aminobenzaldehído, formación aminal neutra redox y síntesis de desoxivasicinona". Org. Synth . 89 : 274. doi : 10.15227/orgsyn.089.0274 .
  3. ^ Lee Irvin Smith; JW Opie (1948). "o-Aminobenzaldehído". Org. Synth . 28 : 11. doi :10.15227/orgsyn.028.0011.
  4. ^ Fleischer, EB; Klem, E. (1965). "La estructura de un producto de autocondensación de o- aminobenzaldehído en presencia de iones de níquel". Química inorgánica . 4 (5): 637–642. doi :10.1021/ic50027a008.