El PEG de calidad farmacéutica se utiliza como excipiente en muchos productos farmacéuticos, en formas de dosificación oral, tópica y parenteral. [4]
PEG es la base de varios laxantes (como MiraLax, RestoraLAX, etc. ). [5] La irrigación intestinal total con polietilenglicol y electrolitos añadidos se utiliza para la preparación intestinal antes de la cirugía o la colonoscopia o para niños con estreñimiento. [6] Macrogol (con nombres comerciales como Laxido, Movicol y Miralax ) es el nombre genérico del polietilenglicol utilizado como laxante. El nombre puede ir seguido de un número que represente el peso molecular medio (por ejemplo, macrogol 3350, macrogol 4000 o macrogol 6000).
Ma et al. han teorizado un ejemplo de hidrogeles de PEG (consulte la sección Usos biológicos) en una terapia. Proponen utilizar el hidrogel para tratar la periodontitis (enfermedad de las encías) encapsulando células madre en el gel que promueven la curación de las encías. [7] El gel con células madre encapsuladas debía inyectarse en el sitio de la enfermedad y entrecruzarse para crear el microambiente necesario para que las células madre funcionaran.
La pegilación de adenovirus para terapia génica puede ayudar a prevenir reacciones adversas debidas a la inmunidad preexistente a los adenovirus. [8]
Un lípido pegilado se utiliza como excipiente en las vacunas Moderna y Pfizer-BioNTech para el SARS-CoV-2 . Ambas vacunas de ARN consisten en ARN mensajero , o ARNm, encerrado en una burbuja de moléculas aceitosas llamadas lípidos . Para cada uno se utiliza tecnología patentada de lípidos. En ambas vacunas, las burbujas están recubiertas con una molécula estabilizadora de polietilenglicol. [ cita médica necesaria ] El PEG podría desencadenar una reacción alérgica, [9] y las reacciones alérgicas son el motivo por el que los reguladores tanto del Reino Unido como de Canadá emiten un aviso, señalando que: dos "individuos en el Reino Unido... fueron tratados y se han recuperado "por shock anafiláctico . [10] [11] Los CDC de EE.UU. declararon que en su jurisdicción se habían registrado seis casos de "reacción alérgica grave" tras más de 250.000 vacunaciones, y de esos seis sólo una persona tenía un "historial de reacciones a la vacunación". [12]
Usos químicos
Los restos de la carraca Mary Rose del siglo XVI sometidos a un tratamiento de conservación con PEG en la década de 1980Guerrero de terracota, mostrando rastros de color original.
El PEG se utiliza con frecuencia para preservar madera inundada y otros artefactos orgánicos que han sido rescatados de contextos arqueológicos submarinos, como fue el caso del buque de guerra Vasa en Estocolmo [13] y casos similares. Reemplaza el agua en los objetos de madera, haciendo que la madera sea dimensionalmente estable y evitando que se deforme o encoja cuando se seca. [5] Además, el PEG se utiliza cuando se trabaja con madera verde como estabilizador y para evitar la contracción. [14]
El PEG se ha utilizado para preservar los colores pintados de los guerreros de terracota desenterrados en un sitio declarado Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO en China. [15] Estos artefactos pintados fueron creados durante la era de Qin Shi Huang (primer emperador de China). A los 15 segundos de desenterrarse las piezas de terracota durante las excavaciones, la laca debajo de la pintura comienza a curvarse después de haber sido expuesta al aire seco de Xi'an . Posteriormente, la pintura se desprendería en unos cuatro minutos. La Oficina de Conservación del Estado de Baviera desarrolló un conservante PEG que, cuando se aplica inmediatamente a los artefactos desenterrados, ha ayudado a preservar los colores pintados en las piezas de los soldados de arcilla. [dieciséis]
El PEG se utiliza a menudo (como compuesto de calibración interna) en experimentos de espectrometría de masas , y su patrón de fragmentación característico permite una sintonización precisa y reproducible.
Se realizó un estudio de ejemplo utilizando hidrogeles de diacrilato de PEG para recrear ambientes vasculares con la encapsulación de células endoteliales y macrófagos . Este modelo fomentó el modelado de enfermedades vasculares y aisló el efecto del fenotipo de los macrófagos en los vasos sanguíneos. [19]
El PEG se utiliza habitualmente como agente de apiñamiento en ensayos in vitro para imitar condiciones celulares muy apiñadas. [20] Aunque el polietilenglicol se considera biológicamente inerte, puede formar complejos no covalentes con cationes monovalentes como Na + , K + , Rb + y Cs + , afectando las constantes de equilibrio de las reacciones bioquímicas. [21] [22]
En microbiología , la precipitación con PEG se utiliza para concentrar virus. El PEG también se utiliza para inducir la fusión completa (mezcla de las valvas internas y externas) en liposomas reconstituidos in vitro .
Los vectores de terapia génica (como los virus) pueden estar recubiertos con PEG para protegerlos de la inactivación por parte del sistema inmunológico y desviarlos de los órganos donde pueden acumularse y tener un efecto tóxico. [23] Se ha demostrado que el tamaño del polímero PEG es importante, y los polímeros más grandes logran la mejor protección inmune.
Cuando se trabaja con fenol en un laboratorio, PEG 300 se puede utilizar en quemaduras cutáneas por fenol para desactivar cualquier fenol residual. [27]
En biofísica , los polietilenglicoles son las moléculas de elección para los estudios del diámetro de los canales iónicos en funcionamiento, porque en soluciones acuosas tienen forma esférica y pueden bloquear la conductancia de los canales iónicos. [28] [29]
El PEG se utiliza en varias pastas de dientes [5] como dispersante . En esta aplicación, retiene el agua y ayuda a mantener la goma xantana distribuida uniformemente por toda la pasta de dientes.
Los dimetiléteres de PEG son el ingrediente clave de Selexol , un disolvente utilizado por las centrales eléctricas de ciclo combinado de gasificación integrada (IGCC) que queman carbón para eliminar el dióxido de carbono y el sulfuro de hidrógeno de la corriente de gas de síntesis .
Se ha utilizado PEG como aislante de puerta en un transistor eléctrico de doble capa para inducir superconductividad en un aislante. [36]
El PEG se utiliza como polímero huésped para electrolitos poliméricos sólidos. Aunque todavía no se encuentran en producción comercial, muchos grupos alrededor del mundo están involucrados en la investigación de electrolitos de polímeros sólidos que involucran PEG, con el objetivo de mejorar sus propiedades y permitir su uso en baterías, sistemas de visualización electrocrómicos y otros productos en el sector. futuro.
El PEG se inyecta en procesos industriales para reducir la formación de espuma en los equipos de separación.
El PEG se utiliza como aglutinante en la preparación de cerámicas técnicas . [37]
Se utilizó PEG como aditivo para emulsiones fotográficas de haluro de plata .
Usos de entretenimiento
PEG se utiliza para ampliar el tamaño y la durabilidad de pompas de jabón muy grandes .
El PEG es el ingrediente principal de la pintura (conocida como "relleno") en las bolas de pintura .
Efectos en la salud
La FDA de EE. UU. considera que el PEG es biológicamente inerte y seguro .
Sin embargo, un creciente conjunto de evidencia muestra la existencia de un nivel detectable de anticuerpos anti-PEG en aproximadamente el 72% de la población, que nunca fue tratada con medicamentos PEGilados , según muestras de plasma de 1990 a 1999. [38] [ se necesita más explicación ] Debido a su ubicuidad en multitud de productos y al gran porcentaje de la población con anticuerpos contra el PEG, las reacciones de hipersensibilidad al PEG son una preocupación cada vez mayor. [39] [40] La alergia al PEG generalmente se descubre después de que a una persona se le ha diagnosticado alergia a un número cada vez mayor de productos aparentemente no relacionados, incluidos alimentos procesados, cosméticos, medicamentos y otras sustancias que contienen PEG o fueron fabricadas con PEG. [39]
Formas disponibles y nomenclatura
PEG , PEO y POE se refieren a un oligómero o polímero de óxido de etileno . Los tres nombres son químicamente sinónimos, pero históricamente se prefiere el PEG en el campo biomédico, mientras que el PEO es más frecuente en el campo de la química de polímeros. Debido a que diferentes aplicaciones requieren diferentes longitudes de cadena de polímero, PEG ha tendido a referirse a oligómeros y polímeros con una masa molecular inferior a 20 000 g/mol, PEO a polímeros con una masa molecular superior a 20 000 g/mol y POE a un polímero de cualquier masa molecular. . [41] Los PEG se preparan mediante polimerización de óxido de etileno y están disponibles comercialmente en una amplia gama de pesos moleculares desde 300 g/mol hasta 10.000.000 g/mol. [42]
El PEG y el PEO son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión, según sus pesos moleculares . Si bien el PEG y el PEO con diferentes pesos moleculares se utilizan en diferentes aplicaciones y tienen diferentes propiedades físicas (por ejemplo, viscosidad ) debido a los efectos de la longitud de la cadena, sus propiedades químicas son casi idénticas. También están disponibles diferentes formas de PEG, según el iniciador utilizado para el proceso de polimerización; el iniciador más común es un PEG de éter metílico monofuncional o metoxipoli(etilenglicol), abreviado mPEG. Los PEG de menor peso molecular también están disponibles como oligómeros más puros, denominados monodispersos, uniformes o discretos. Recientemente se ha demostrado que el PEG de muy alta pureza es cristalino, lo que permite la determinación de una estructura cristalina mediante cristalografía de rayos X. [42] Dado que la purificación y separación de oligómeros puros es difícil, el precio de este tipo de calidad suele ser entre 10 y 1000 veces mayor que el del PEG polidisperso.
Los PEG también están disponibles con diferentes geometrías.
Los PEG ramificados tienen de tres a diez cadenas de PEG que emanan de un grupo central central.
Los PEG estrella tienen de 10 a 100 cadenas de PEG que emanan de un grupo central.
Los PEG tipo peine tienen múltiples cadenas de PEG normalmente injertadas en una estructura polimérica.
Los números que a menudo se incluyen en los nombres de los PEG indican sus pesos moleculares promedio (por ejemplo, un PEG con n = 9 tendría un peso molecular promedio de aproximadamente 400 daltons y estaría etiquetado como PEG 400 ). La mayoría de los PEG incluyen moléculas con una distribución de pesos moleculares (es decir, son polidispersos). La distribución de tamaños se puede caracterizar estadísticamente por su peso molecular promedio en peso (Mw) y su peso molecular promedio en número (Mn ) , cuya relación se denomina índice de polidispersidad ( ĐM ) . M w y M n se pueden medir mediante espectrometría de masas .
La PEGilación es el acto de acoplar covalentemente una estructura de PEG a otra molécula más grande, por ejemplo, una proteína terapéutica , que luego se denomina proteína PEGilada . El interferón alfa-2a o alfa-2b pegilado son tratamientos inyectables comúnmente utilizados para la infección por hepatitis C.
Cristalitos nanométricos de óxido de polietileno (PEO, M w 4 kDa ) (4 nm)
El PEG y los polímeros relacionados (construcciones de fosfolípidos de PEG) a menudo se sonican cuando se utilizan en aplicaciones biomédicas. Sin embargo, como informaron Murali et al., el PEG es muy sensible a la degradación sonolítica y los productos de degradación del PEG pueden ser tóxicos para las células de mamíferos. Por lo tanto, es imperativo evaluar la posible degradación del PEG para garantizar que el material final no contenga contaminantes no documentados que puedan introducir artefactos en los resultados experimentales. [44]
Los PEG y los metoxipolietilenglicoles son fabricados por Dow Chemical con el nombre comercial Carbowax para uso industrial y Carbowax Sentry para uso alimentario y farmacéutico. Su consistencia varía de líquida a sólida, dependiendo del peso molecular, como lo indica un número después del nombre. Se utilizan comercialmente en numerosas aplicaciones, incluidos alimentos, cosméticos , productos farmacéuticos, biomedicina , como agentes dispersantes, disolventes, ungüentos , bases para supositorios , excipientes para tabletas y laxantes . Algunos grupos específicos son los lauromacrogols , nonoxinoles , octoxinoles y poloxámeros .
La producción de polietilenglicol se informó por primera vez en 1859. Tanto AV Lourenço como Charles Adolphe Wurtz aislaron de forma independiente productos que eran polietilenglicoles. [45] El polietilenglicol se produce mediante la interacción del óxido de etileno con agua, etilenglicol u oligómeros de etilenglicol. [46] La reacción está catalizada por catalizadores ácidos o básicos. Se prefiere el etilenglicol y sus oligómeros como material de partida en lugar del agua, porque permiten la creación de polímeros con una baja polidispersidad (distribución estrecha del peso molecular). La longitud de la cadena polimérica depende de la proporción de reactivos.
HOCH 2 CH 2 OH + n (CH 2 CH 2 O) → HO (CH 2 CH 2 O) n + 1 H
Dependiendo del tipo de catalizador, el mecanismo de polimerización puede ser catiónico o aniónico. El mecanismo aniónico es preferible porque permite obtener PEG con una polidispersidad baja . La polimerización del óxido de etileno es un proceso exotérmico. El sobrecalentamiento o la contaminación del óxido de etileno con catalizadores como álcalis u óxidos metálicos puede provocar una polimerización descontrolada, que puede terminar en una explosión al cabo de unas horas.
El óxido de polietileno, o polietilenglicol de alto peso molecular, se sintetiza mediante polimerización en suspensión . Es necesario mantener en solución la cadena polimérica en crecimiento durante el proceso de policondensación . La reacción es catalizada por compuestos orgánicos de magnesio, aluminio o calcio. Para evitar la coagulación de las cadenas poliméricas de la solución, se utilizan aditivos quelantes como la dimetilglioxima .
Los PEO tienen "toxicidad oral en dosis única muy baja", del orden de decenas de gramos por kg de peso corporal (oral). [3] Debido a su baja toxicidad, el PEO se utiliza en una variedad de productos comestibles. [48] El polímero se utiliza como recubrimiento lubricante para diversas superficies en ambientes acuosos y no acuosos. [49]
El precursor de los PEG es el óxido de etileno , que es peligroso. [50] El etilenglicol y sus éteres son nefrotóxicos si se aplican sobre la piel dañada. [51]
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enlaces externos
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con el poli(etilenglicol) .
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con los polietilenglicoles .
Documento informativo de la Universidad Estatal de Oregón sobre el uso de PEG como estabilizador de madera
