Los nonoxinol, también conocidos como nonaetilenglicol o polietilenglicol nonil fenil éter, son mezclas de surfactantes no iónicos que se utilizan como detergentes , emulsionantes , agentes humectantes o agentes antiespumantes . El compuesto más comúnmente discutido, el nonoxinol-9, es un espermicida , formulado principalmente como un componente de espumas y cremas vaginales . Se descubrió que el nonoxinol se metaboliza en nonilfenol libre cuando se administra a animales de laboratorio. [1] Arkopal-N60, con un promedio de 6 unidades de etilenglicol , es un surfactante utilizado relacionado .
Los nonoxinoles se producen por etoxilación de alquilfenoles y varían en el número de grupos etoxi (oxi-1,2-etandiilo) repetidos, lo que da como resultado Nonoxinol-4, Nonoxinol-7, Nonoxinol-9 , Nonoxinol-14, Nonoxinol-15, Nonoxinol-18, Nonoxinol-40 , Nonoxinol-30 y Nonoxinol-50. Otros sinónimos son polietilenglicol (PEG)-7 nonil fenil éter, PEG-14 nonil fenil éter, PEG-18 nonil fenil éter y PEG-50 nonil fenil éter. El precursor nonilfenol se deriva del fenol y una mezcla de nonenos .
Los nonoxinol se han utilizado como detergentes, emulsionantes y agentes humectantes en productos cosméticos, incluidos productos para el cabello y agentes antiespumantes. Solo el nonoxinol-9, con 9 grupos etoxi repetidos, se ha utilizado como espermaticida, para espumas y cremas vaginales y en condones. [2]
Las preocupaciones sobre el impacto ambiental de estos compuestos han aumentado desde la década de 1990. Estos surfactantes tienen una función estrogénica de leve a media. [3] En consecuencia, esta clase de detergentes ha sido efectivamente restringida para aplicaciones comerciales "de descarga" en Europa, y estos compuestos ya no son utilizados por los fabricantes de lavandería de los EE. UU. [4] El 14 de enero de 2016, la Comisión Europea modificó la restricción existente sobre los etoxilatos de nonilfenol (NPE) en virtud de la legislación sobre registro, evaluación, autorización y restricción de sustancias y mezclas químicas (REACH), limitando el uso de NPE en la limpieza industrial e institucional, la limpieza doméstica, los cosméticos y otras aplicaciones, incluidos los espermicidas, y en su uso como coformulantes en plaguicidas (excepto los plaguicidas cuya autorización previa se concedió antes del 17 de julio de 2003, en cuyo caso los efectos de la restricción no se producirán hasta la fecha de su expiración) en cantidades iguales o superiores al 0,1 % en peso, y limitando los residuos de NPE en artículos textiles al 0,01 % en peso, con efecto a partir del 3 de febrero de 2021. [5] [6] Anteriormente, el uso de NPE estaba prohibido en la UE, pero no había ningún límite en el nivel de residuos de NPE en artículos importados.
El 13 de agosto de 2008, el periódico sueco Göteborg Posten (sv) informó haber encontrado altos niveles de NPE en la ropa interior de Björn Borg. [7] Una investigación de 2011 encontró niveles residuales de NPE en muestras de ropa de 14 marcas vendidas en los EE. UU., incluidas Adidas, Uniqlo, Calvin Klein, H&M, Abercrombie & Fitch, Lacoste, Converse y Ralph Lauren. [8] [9]