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Eugenol

El eugenol / ˈj uː dʒ ɪ n ɒ l / es un guayacol sustituido en cadena de alilo , un miembro de la clase de compuestos químicos del alilbenceno . [2] Es un líquido oleoso aromático, incoloro a amarillo pálido, extraído de ciertos aceites esenciales, especialmente de clavo , nuez moscada , canela , albahaca y laurel . [3] [4] [5] [6] Está presente en concentraciones de 80-90% en aceite de brotes de clavo y en 82-88% en aceite de hojas de clavo. [7] El eugenol tiene un aroma agradable, picante, parecido al del clavo . [8] El nombre se deriva de Eugenia caryophyllata , el antiguo término de la nomenclatura linneana para los clavos. El nombre actualmente aceptado es Syzygium aromaticum . [9]

Biosíntesis

La biosíntesis del eugenol comienza con el aminoácido tirosina . La L -tirosina se convierte en ácido p -cumárico por la enzima tirosina amoniaco liasa (TAL). [10] A partir de aquí, el ácido p -cumárico se convierte en ácido cafeico por la p -cumarato 3-hidroxilasa utilizando oxígeno y NADPH . La S -adenosil metionina (SAM) se utiliza luego para metilar el ácido cafeico, formando ácido ferúlico , que a su vez se convierte en feruloil - CoA por la enzima 4-hidroxicinamoil-CoA ligasa (4CL). [11] A continuación, el feruloil-CoA se reduce a coniferaldehído por la cinamoil-CoA reductasa (CCR). El coniferaldehído se reduce luego aún más a alcohol coniferílico por la cinamil-alcohol deshidrogenasa (CAD) o la sinapil-alcohol deshidrogenasa (SAD). El alcohol coniferílico se convierte luego en un éster en presencia del sustrato CH3COSCoA , formando acetato de coniferilo. Finalmente, el acetato de coniferilo se convierte en eugenol a través de la enzima eugenol sintasa 1 y el uso de NADPH. [ cita requerida ]

El eugenol es un metabolito de la caleicina , el compuesto activo que se encuentra en la Calea Ternifolia , y se cree que causa el estado sedante y alucinógeno que puede inducir la Calea Ternifolia .

Biosíntesis de eugenol

Farmacología

El eugenol y el timol poseen propiedades anestésicas generales. Al igual que muchos otros agentes anestésicos, estos 2-alquil(oxi)fenoles actúan como moduladores alostéricos positivos del receptor GABA A . Aunque el eugenol y el timol son demasiado tóxicos y no lo suficientemente potentes para ser utilizados clínicamente, estos hallazgos llevaron al desarrollo de fármacos anestésicos fenólicos 2-sustituidos, incluidos el propanidid (posteriormente retirado) y el ampliamente utilizado propofol . [12] El eugenol y la miristicina , estructuralmente similar , tienen la propiedad común de inhibir la MAO-A y la MAO-B in vitro . [13] [14]

El eugenol actúa sobre los receptores NDMA como antagonista, así como sobre los receptores de histamina como antagonista, pero se desconocen los detalles exactos de esto. [15]

En los humanos, la excreción completa ocurre dentro de las 24 horas y los metabolitos son en su mayoría conjugados de eugenol. [16]

Usos

Humanos

El eugenol se utiliza como ingrediente de sabor o aroma en tés, carnes, pasteles, perfumes , cosméticos , saborizantes y aceites esenciales . [2] [17] [18] También se utiliza como antiséptico local y anestésico . [19] [20] El eugenol se puede combinar con óxido de zinc para formar óxido de zinc eugenol que tiene aplicaciones restauradoras y protésicas en odontología . Para las personas con un alvéolo seco como complicación de la extracción dental, rellenar el alvéolo seco con una pasta de eugenol-óxido de zinc sobre una gasa con yodoformo es eficaz para reducir el dolor agudo. [21] La pasta de eugenol-óxido de zinc también se utiliza para el sellado del conducto radicular. [22]

Insectos y peces

Es atractivo para los machos de varias especies de abejas de orquídeas , que aparentemente recolectan la sustancia química para sintetizar feromonas ; se utiliza comúnmente como cebo para atraer y recolectar a estas abejas para su estudio. [23] También atrae a las hembras de los escarabajos del pepino . [24]

El eugenol y el isoeugenol , ambos compuestos volátiles de aroma floral, son catalizados por un solo tipo de enzima en el género Gymnadenia y el gen que codifica esta enzima es el primer gen caracterizado funcionalmente en estas especies. [25] El eugenol es un ingrediente de algunos insecticidas . [2]

El aceite de clavo se utiliza habitualmente como anestésico en peces de acuario, así como en peces salvajes cuando se toman muestras con fines de investigación y gestión. [26] [27] Cuando está fácilmente disponible, representa un método humano para sacrificar peces enfermos, ya sea por sobredosis directa o para inducir el sueño antes de una sobredosis de eugenol. [28] [29]

Otro

El eugenol es un ingrediente de algunos fungicidas y productos de control de malezas utilizados en prácticas agrícolas en la Unión Europea . [2] Se utiliza en cientos de productos domésticos , como pesticidas , productos para el cuidado de mascotas , lavandería , limpieza y productos de papel o vehículos. [2]

Toxicidad

Efectos secundarios menores de la toxicidad del eugenol que pueden no considerarse una sobredosis completa: sedación , mareos , alucinaciones , depresión respiratoria leve , náuseas y espasmos musculares .

El eugenol, administrado por vía oral en dosis altas durante períodos crónicos, puede causar toxicidad hepática . [17] Es posible que se produzca una sobredosis que cause una amplia gama de síntomas, como hematuria (sangre en la orina), convulsiones , diarrea , delirio , pérdida del conocimiento , depresión respiratoria grave , taquicardia ( frecuencia cardíaca rápida ) o lesión renal aguda . [17] [30] [31] La N -acetilcisteína se puede utilizar para tratar a personas con sobredosis de eugenol o aceite de clavo. [32]

Como alergénico

El eugenol está sujeto a restricciones en su uso en perfumería , [33] ya que algunas personas pueden volverse sensibles a él, sin embargo, el grado en el que el eugenol puede causar una reacción alérgica en humanos es discutido. [34]

El eugenol es un componente del bálsamo del Perú , al que algunas personas son alérgicas. [35] [36] Cuando se utiliza eugenol en preparaciones dentales como pastas quirúrgicas, empaques dentales y cemento dental , puede causar estomatitis de contacto y queilitis alérgica . [35] La alergia se puede descubrir mediante una prueba de parche . [35]

Ocurrencia natural

El eugenol se encuentra de forma natural en numerosas plantas, entre ellas las siguientes:

Véase también

Referencias

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