La caleicina es un compuesto sesquiterpénico único que se encuentra exclusivamente en Calea ternifolia , una planta con flores mexicana conocida por sus posibles propiedades psicoactivas. [1] Este compuesto ha despertado interés en el campo de la etnofarmacología y la química de productos naturales debido a su supuesto papel como profármaco del eugenol , un potente modulador positivo del GABA .
La caleicina es el éster p -cumárico del junenol y no tiene ninguna fracción de lactona, lo que la hace claramente única en comparación con las demás lactonas sesquiterpénicas de Calea ternifolia .
La caleicina es un sesquiterpeno que tiene una fracción fenilpropanoide unida al junenol [2]
En una investigación, se administró a ratones de laboratorio una solución acuosa de Calea ternifolia en dosis de 200, 400 y 800 mg y se les hizo realizar una prueba de natación forzada . Con dosis de 400 y 800 mg, los ratones mostraron efectos similares a los depresivos . [3]
Los mecanismos de la somnolencia inducida por Calea Ternifolia no se comprenden bien, sin embargo, la caleicina podría desempeñar un papel debido a su metabolismo potencial.
La caleicina contiene ácido p -cumárico. En el organismo, el ácido p -cumárico se biosintetiza en muchos lignoles y fenilpropanoides, incluido el eugenol .
El eugenol actúa como un modulador alostérico positivo del receptor GABA A , que es común entre los onirógenos . Además, el eugenol inhibe tanto la MAO-A como la MAO-B, inhibiendo el metabolismo de la serotonina , la melatonina y la dopamina . [4]
El eugenol es uno de los muchos metabolitos potenciales de la caleicina y los mecanismos tanto de la caleicina como de la Calea ternifolia son en gran medida mal entendidos.
La caleicina es un compuesto sesquiterpénico único que se encuentra únicamente en la Calea ternifolia [1] y es uno de los muchos compuestos GABAérgicos que se encuentran en la planta y actúa como un profármaco del conocido y potente eugenol. La caleicina es una candidata sólida para ser responsable de los efectos de la Calea ternifolia, ya que la modulación del GABA que exhibe el eugenol es la misma que la de la Calea ternifolia. [5] [6]
Los efectos secundarios negativos de Calea ternifolias, náuseas , vómitos y alucinaciones basadas en delirio , [7] son los mismos que los del Eugenol [6] y otros compuestos GABAérgicos.
La modulación alostérica positiva del GABA se encuentra en muchas sustancias sedantes, como la metacualona , el propofol , el etanol y el zolpidem . Las propiedades de las sustancias moduladoras positivas del GABA son típicamente efectos ansiolíticos , anticonvulsivos , onirogénicos , sedantes , hipnóticos , euforizantes y relajantes musculares .