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lactona sesquiterpénica

Las lactonas sesquiterpénicas (SL) son una clase de sesquiterpenoides que contienen un anillo de lactona . Se encuentran con mayor frecuencia en plantas de la familia Asteraceae (margaritas, ásteres). Otras familias de plantas con SL son Umbelliferae (apio, perejil, zanahorias) y Magnoliaceae (magnolias). Los SL, una colección de sólidos lipófilos e incoloros, son una rica fuente de fármacos. [1] Pueden ser alergénicos y tóxicos en el pastoreo del ganado [2] causando graves problemas neurológicos en los caballos. Algunos también se encuentran en corales como Maasella edwardsi .

Tipos

Estructuras de algunas lactonas sesquiterpénicas:
A : Germacranolidos , B : Heliangólidos, C + D : Guaianólidos, E : Pseudoguaianólidos, F : Hipocretenólidos, G : Eudesmanolidos.

Las lactonas sesquiterpénicas se pueden dividir en varias clases principales, incluidas germacranólidos , heliangólidos, guaianólidos , pseudoguaianólidos, hipocretenólidos y eudesmanólidos.

Ejemplos

La artemisinina , un nuevo compuesto antipalúdico altamente eficaz , es una lactona sesquiterpénica que se encuentra en Artemisia annua . Lactucina , desoxilactucina, lactucopicrina , lactucina-15-oxalato, lactucopicrina-15-oxalato son algunos de los más destacados que se encuentran en la lechuga y las espinacas , dando la mayor parte del sabor amargo a estos cultivos.

Una eudesmanolida, 3-oxo-5αH,8βH-eudesma-1,4(15),7(11)-trien-8,12-olida, puede funcionar con ácido vernólico y otros compuestos en las plantas para reducir la inflamación. [3]

Plantas que contienen lactonas sesquiterpénicas

Algunas plantas que contienen estos compuestos incluyen:

Inhibidores de detección de quórum

Se ha descubierto que las lactonas sesquiterpénicas poseen la capacidad de inhibir la detección de quórum en bacterias. [7]

Referencias

  1. ^ Fantasmal, Akram; Gali-Muhtasib, Hala; Vuorela, Heikki; Saliba, Najat A.; Darwiche, Nadine (2010). "¿Qué hizo que las lactonas sesquiterpénicas llegaran a los ensayos clínicos sobre el cáncer?". Descubrimiento de fármacos hoy . 15 (15–16): 668–678. doi :10.1016/0305-1978(86)90101-8. PMID  20541036.
  2. ^ "Lactonas sesquiterpénicas y su toxicidad para el ganado". Cornell CALS . Universidad de Cornell . Consultado el 29 de diciembre de 2018 .
  3. ^ Nakagawa M, Ohno T, Maruyama R, Okubo M, Nagatsu A, Inoue M, Tanabe H, Takemura G, Minatoguchi S, Fujiwara H (septiembre de 2007). "La lactona sesquiterpénica suprime la proliferación y migración de las células del músculo liso vascular mediante la inhibición de la progresión del ciclo celular". Biol. Farmacéutica. Toro . 30 (9): 1754–7. doi : 10.1248/bpb.30.1754 . hdl : 20.500.12099/23170 . PMID  17827734.
  4. ^ Herz W, Kalyanaraman PS, Ramakrishnan G (junio de 1977). "Lactonas sesquiterpénicas de Eupatorium perfoliatum". J. Org. química . 42 (13): 2264–71. doi :10.1021/jo00433a017. PMID  874606.
  5. ^ Dall'Acqua S, Viola G, Giorgetti M, Loi MC, Innocenti G (agosto de 2006). "Dos nuevas lactonas sesquiterpénicas de las hojas de Laurus nobilis". Química. Farmacéutica. Toro . 54 (8): 1187–9. doi : 10.1248/cpb.54.1187 . PMID  16880666.
  6. ^ Crellin JK, Philpott J, Tommie Bass AL (1990). Medicina herbaria pasada y presente: una guía de referencia sobre plantas medicinales. Prensa de la Universidad de Duke. págs. 265–. ISBN 0-8223-1019-8.
  7. ^ Amaya S, Pereira JA, Borkosky SA, Valdez JC, Bardón A, Arena ME (octubre de 2012). "Inhibición de la detección de quórum en Pseudomonas aeruginosa por lactonas sesquiterpénicas". Fitomedicina . 19 (13): 1173–7. doi :10.1016/j.phymed.2012.07.003. hdl : 11336/77653 . PMID  22925726.

enlaces externos