El glicerol ( / ˈ ɡ l ɪ s ə r ɒ l / ), [6] también llamado glicerina o glicerina , es un compuesto de triol simple . Es un líquido incoloro, inodoro y viscoso , de sabor dulce y no tóxico. La columna vertebral del glicerol se encuentra en lípidos conocidos como glicéridos . Debido a que tiene propiedades antimicrobianas y antivirales , se usa ampliamente en tratamientos de heridas y quemaduras aprobados por la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU . Por el contrario, también se utiliza como medio de cultivo bacteriano. [7] Su presencia en la sangre se puede utilizar como un marcador eficaz para medir la enfermedad hepática. También es muy utilizado como edulcorante en la industria alimentaria y como humectante en formulaciones farmacéuticas . Debido a sus tres grupos hidroxilo , el glicerol es miscible con agua y es de naturaleza higroscópica . [8]
Aunque aquiral , el glicerol es proquiral con respecto a las reacciones de uno de los dos alcoholes primarios. Así, en los derivados sustituidos, la numeración estereoespecífica etiqueta la molécula con un prefijo sn - antes del nombre de la raíz de la molécula. [9] [10] [11]
El glicerol se obtiene generalmente de fuentes vegetales y animales donde se encuentra en triglicéridos , ésteres de glicerol con ácidos carboxílicos de cadena larga . La hidrólisis , saponificación o transesterificación de estos triglicéridos produce glicerol así como el derivado de ácido graso:
Los triglicéridos se pueden saponificar con hidróxido de sodio para obtener glicerol y sal o jabón de sodio graso .
Las fuentes vegetales típicas incluyen la soja o la palma . El sebo de origen animal es otra fuente. En Estados Unidos y Europa se producen aproximadamente 950.000 toneladas al año; Se produjeron 350.000 toneladas de glicerol por año sólo en los EE. UU. entre 2000 y 2004. [12] La directiva de la UE 2003/30/CE estableció el requisito de que el 5,75% de los combustibles derivados del petróleo debían ser reemplazados por fuentes de biocombustibles en todos los estados miembros para 2010. En 2006 se proyectó que para 2020 la producción sería seis veces mayor que la demanda, creando un exceso de glicerol como subproducto de la producción de biocombustibles. [8]
El glicerol a partir de triglicéridos se produce a gran escala, pero el producto crudo es de calidad variable, con un precio de venta bajo de tan solo 0,02 a 0,05 dólares estadounidenses por kilogramo en 2011. [13] Se puede purificar, pero el proceso es caro . Parte del glicerol se quema para obtener energía, pero su valor calorífico es bajo. [14]
El glicerol crudo procedente de la hidrólisis de triglicéridos se puede purificar mediante tratamiento con carbón activado para eliminar impurezas orgánicas, álcali para eliminar los ésteres de glicerol que no han reaccionado e intercambio iónico para eliminar las sales. El glicerol de alta pureza (superior al 99,5%) se obtiene mediante destilación en múltiples etapas; Es necesaria una cámara de vacío debido a su alto punto de ebullición (290 °C). [8]
Debido a la producción a gran escala de biodiesel a partir de grasas, donde el glicerol es un producto de desecho, el mercado del glicerol está deprimido. Por tanto, los procesos sintéticos no son económicos . Debido al exceso de oferta, se están realizando esfuerzos para convertir el glicerol en precursores sintéticos, como la acroleína y la epiclorhidrina. [15]
Aunque normalmente no es rentable porque gran parte se produce a partir del procesamiento de grasas, el glicerol se puede producir por varias rutas. Durante la Segunda Guerra Mundial , los procesos de glicerol sintético se convirtieron en una prioridad de defensa nacional porque es un precursor de la nitroglicerina . La epiclorhidrina es el precursor más importante. la cloración del propileno da cloruro de alilo , que se oxida con hipoclorito a diclorohidrina , que reacciona con una base fuerte para dar epiclorhidrina . La epiclorhidrina se puede hidrolizar a glicerol. Los procesos sin cloro a partir de propileno incluyen la síntesis de glicerol a partir de acroleína y óxido de propileno . [8]
En alimentos y bebidas, el glicerol sirve como humectante , solvente y edulcorante , y puede ayudar a conservar los alimentos . También se utiliza como relleno en alimentos bajos en grasa preparados comercialmente (p. ej., galletas ) y como agente espesante en licores . Para conservar ciertos tipos de hojas de plantas se utilizan glicerol y agua. [16] Como sustituto del azúcar , tiene aproximadamente 27 kilocalorías por cucharadita (el azúcar tiene 20) y es un 60% más dulce que la sacarosa . No alimenta las bacterias que forman la placa dental y causan las caries dentales . [ cita necesaria ] Como aditivo alimentario , el glicerol está etiquetado como número E E422. Se agrega al glaseado (glaseado) para evitar que se endurezca demasiado.
Tal como se utiliza en los alimentos, la Academia de Nutrición y Dietética de EE. UU. clasifica el glicerol como un carbohidrato . La designación de carbohidratos de la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. (FDA) incluye todos los macronutrientes calóricos , excepto las proteínas y las grasas. El glicerol tiene una densidad calórica similar al azúcar de mesa, pero un índice glucémico más bajo y una vía metabólica diferente dentro del cuerpo.
También se recomienda como aditivo cuando se utilizan edulcorantes poliol como eritritol y xilitol que tienen un efecto refrescante, debido a su efecto de calentamiento en la boca, si no se desea el efecto refrescante. [17]
El consumo excesivo por parte de los niños puede provocar una intoxicación por glicerol. [18] Los síntomas de intoxicación incluyen hipoglucemia , náuseas y pérdida del conocimiento ( síncope ). Si bien la intoxicación como resultado del consumo excesivo de glicerol es rara y sus síntomas generalmente son leves, se han producido informes ocasionales de hospitalización. En el Reino Unido, en agosto de 2023, la Agencia de Normas Alimentarias recomendó a los fabricantes de jarabe utilizado en bebidas granizadas que redujeran la cantidad de glicerol en sus formulaciones para reducir el riesgo de intoxicación. [19]
La glicerina es ligeramente antimicrobiana y antiviral y es un tratamiento para heridas aprobado por la FDA. La Cruz Roja informa que una solución de glicerina al 85% muestra efectos bactericidas y antivirales, y las heridas tratadas con glicerina muestran una reducción de la inflamación después de aproximadamente dos horas. Debido a esto, se usa ampliamente en productos para el cuidado de heridas, incluidas láminas de hidrogel a base de glicerina para quemaduras y otros cuidados de heridas. Está aprobado para todo tipo de cuidado de heridas, excepto quemaduras de tercer grado, y se utiliza para empaquetar piel donada utilizada en injertos de piel. [20]
El glicerol se utiliza en preparaciones médicas , farmacéuticas y de cuidado personal , a menudo como medio para mejorar la suavidad, proporcionar lubricación y como humectante .
La ictiosis y la xerosis se han aliviado con el uso tópico de glicerina. [21] [22] Se encuentra en inmunoterapias con alérgenos , jarabes para la tos , elixires y expectorantes , pasta de dientes , enjuagues bucales , productos para el cuidado de la piel , cremas de afeitar, productos para el cuidado del cabello , jabones y lubricantes personales a base de agua . En formas de dosificación sólidas como tabletas, el glicerol se utiliza como agente retenedor de tabletas. Para el consumo humano, el glicerol está clasificado por la FDA entre los alcoholes de azúcar como macronutriente calórico. El glicerol también se utiliza en los bancos de sangre para preservar los glóbulos rojos antes de congelarlos.
El glicerol es un componente del jabón de glicerina . Se añaden aceites esenciales para darle fragancia . Este tipo de jabón lo utilizan personas con piel sensible y que se irrita fácilmente porque previene la sequedad de la piel con sus propiedades humectantes . Atrae la humedad a través de las capas de la piel y retarda o previene el secado y la evaporación excesivos. [ cita necesaria ]
Tomado por vía rectal, el glicerol funciona como laxante al irritar la mucosa anal e inducir un efecto hiperosmótico , [23] expandiendo el colon al atraer agua hacia él para inducir el peristaltismo que resulta en la evacuación . [24] Puede administrarse sin diluir, ya sea como un supositorio o como un enema de pequeño volumen (2 a 10 ml) . Alternativamente, se puede administrar en una solución diluida, como al 5 %, como un enema de alto volumen. [25]
Tomado por vía oral (a menudo mezclado con jugo de frutas para reducir su sabor dulce), el glicerol puede provocar una disminución rápida y temporal de la presión interna del ojo . Esto puede resultar útil para el tratamiento inicial de emergencia de la presión ocular muy elevada. [26]
En 2017, los investigadores demostraron que la bacteria probiótica Limosilactobacillus reuteri se puede complementar con glicerol para mejorar su producción de sustancias antimicrobianas en el intestino humano. Se confirmó que es tan eficaz como el antibiótico vancomicina para inhibir la infección por Clostridioides difficile sin tener un efecto significativo sobre la composición microbiana general del intestino. [27]
El glicerol también se ha incorporado como componente de formulaciones de biotintas en el campo de la bioimpresión . [28] El contenido de glicerol actúa para agregar viscosidad a la biotinta sin agregar grandes moléculas de proteínas, sacáridos o glicoproteínas.
Cuando se utiliza en extracciones con el método de "tintura", específicamente como una solución al 10%, el glicerol evita que los taninos precipiten en extractos de plantas con etanol ( tinturas ). También se utiliza como alternativa "sin alcohol" al etanol como disolvente en la preparación de extracciones de hierbas. Es menos extractivo cuando se utiliza en una metodología de tintura estándar. A las tinturas a base de alcohol también se les puede eliminar el alcohol y reemplazarlo con glicerol por sus propiedades conservantes. Dichos productos no están "libres de alcohol" en un sentido científico o regulatorio de la FDA, ya que el glicerol contiene tres grupos hidroxilo. Los fabricantes de extractos fluidos suelen extraer las hierbas en agua caliente antes de agregar glicerol para producir gliceritas . [29] [30]
Cuando se utiliza como disolvente primario "verdadero" de extracción botánica sin alcohol en metodologías que no se basan en tinturas, se ha demostrado que el glicerol posee un alto grado de versatilidad extractiva para productos botánicos, incluida la eliminación de numerosos constituyentes y compuestos complejos, con un poder extractivo que puede rivaliza con el del alcohol y las soluciones agua-alcohol. [31] Que el glicerol posea un poder de extracción tan alto supone que se utiliza con metodologías dinámicas (críticas) en contraposición a las metodologías pasivas estándar de "tintura" que se adaptan mejor al alcohol. El glicerol posee la propiedad intrínseca de no desnaturalizar ni volver inertes los componentes de un botánico como lo hacen los alcoholes ( etanol , metanol , etc.). El glicerol es un agente conservante estable para extractos botánicos que, cuando se utiliza en concentraciones adecuadas en una base solvente de extracción, no permite invertir o mitiga la reducción-oxidación de los constituyentes de un extracto terminado, incluso después de varios años. [ cita necesaria ] Tanto el glicerol como el etanol son agentes conservantes viables. El glicerol tiene una acción bacteriostática y el etanol tiene una acción bactericida. [32] [33] [34]
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La glicerina, junto con el propilenglicol , es un componente común del e-líquido , una solución que se utiliza con los vaporizadores electrónicos ( cigarrillos electrónicos ). Este glicerol se calienta con un atomizador (una bobina calefactora a menudo hecha de alambre Kanthal ), produciendo el aerosol que suministra nicotina al usuario. [35]
Al igual que el etilenglicol y el propilenglicol, el glicerol es un cosmótropo no iónico que forma fuertes enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua, compitiendo con los enlaces de hidrógeno agua-agua . Esta interacción interrumpe la formación de hielo. La temperatura mínima del punto de congelación es de aproximadamente -38 °C (-36 °F), correspondiente a un 70% de glicerol en agua.
Históricamente, el glicerol se utilizó como anticongelante para aplicaciones automotrices antes de ser reemplazado por etilenglicol, que tiene un punto de congelación más bajo. Si bien el punto de congelación mínimo de una mezcla de glicerol y agua es más alto que el de una mezcla de etilenglicol y agua, el glicerol no es tóxico y se está reexaminando su uso en aplicaciones automotrices. [36] [37]
En el laboratorio, el glicerol es un componente común de los disolventes para reactivos enzimáticos almacenados a temperaturas inferiores a 0 °C (32 °F) debido a la depresión de la temperatura de congelación . También se utiliza como crioprotector donde el glicerol se disuelve en agua para reducir el daño causado por los cristales de hielo a los organismos de laboratorio que se almacenan en soluciones congeladas, como hongos , bacterias , nematodos y embriones de mamíferos. Algunos organismos, como la rana del páramo, producen glicerol para sobrevivir a temperaturas bajo cero durante la hibernación. [38]
El glicerol se utiliza para producir una variedad de derivados útiles.
La nitración produce nitroglicerina , un ingrediente esencial de varios explosivos como la dinamita , la gelignita y propulsores como la cordita . La nitroglicerina con el nombre de trinitrato de glicerilo (GTN) se usa comúnmente para aliviar la angina de pecho , en forma de tabletas sublinguales, parches o aerosol .
Los poliéter polioles trifuncionales se producen a partir de glicerol y óxido de propileno .
La oxidación del glicerol produce ácido mesoxálico . [39] La deshidratación del glicerol produce hidroxiacetona .
La cloración del glicerol da el 1-cloropropano-2,3-diol :
El mismo compuesto se puede producir mediante hidrólisis de epiclorhidrina. [40]
El glicerol se utiliza como relleno de manómetros para amortiguar las vibraciones. Las vibraciones externas, provenientes de compresores, motores, bombas, etc., producen vibraciones armónicas dentro de los medidores Bourdon que pueden hacer que la aguja se mueva excesivamente, dando lecturas inexactas. El balanceo excesivo de la aguja también puede dañar los engranajes internos u otros componentes, provocando un desgaste prematuro. El glicerol, cuando se vierte en un manómetro para reemplazar el espacio de aire, reduce las vibraciones armónicas que se transmiten a la aguja, aumentando la vida útil y la confiabilidad del manómetro. [41]
Los decoradores de escenarios utilizan glicerol cuando filman escenas que involucran agua para evitar que un área que debe verse mojada se seque demasiado rápido. [42]
La glicerina también se utiliza en la generación de humo y niebla teatral como componente del fluido utilizado en las máquinas de niebla como reemplazo del glicol, que se ha demostrado que es irritante si la exposición es prolongada.
A veces, el glicerol se puede utilizar como sustituto del agua en pruebas ultrasónicas , ya que tiene una impedancia acústica favorablemente mayor (2,42 MRayl frente a 1,483 MRayl para el agua), a la vez que es relativamente seguro, no tóxico, no corrosivo y de costo relativamente bajo. [43]
El glicerol también se utiliza para alimentar generadores diésel que suministran electricidad a la serie de coches de carreras eléctricos de Fórmula E de la FIA . [44]
Continúan las investigaciones sobre posibles productos de valor agregado del glicerol obtenido de la producción de biodiesel. [45] Ejemplos (aparte de la combustión de glicerol residual):
El glicerol es un precursor para la síntesis de triacilgliceroles y de fosfolípidos en el hígado y el tejido adiposo . Cuando el cuerpo utiliza la grasa almacenada como fuente de energía, se liberan glicerol y ácidos grasos al torrente sanguíneo.
El glicerol se metaboliza principalmente en el hígado. Las inyecciones de glicerol se pueden utilizar como una prueba sencilla para detectar daño hepático, ya que su tasa de absorción por el hígado se considera una medida precisa de la salud del hígado. El metabolismo del glicerol se reduce tanto en la cirrosis como en la enfermedad del hígado graso . [57] [58]
Los niveles de glicerol en sangre están muy elevados durante la diabetes y se cree que es la causa de la reducción de la fertilidad en pacientes que padecen diabetes y síndrome metabólico. Los niveles de glicerol en sangre en pacientes diabéticos promedian tres veces más que los de los controles sanos. Se ha descubierto que el tratamiento directo de los testículos con glicerol provoca una reducción significativa a largo plazo en el recuento de espermatozoides. Se abandonaron más pruebas sobre este tema debido a los resultados inesperados, ya que ese no era el objetivo del experimento. [59]
El glicerol circulante no glica las proteínas como lo hacen la glucosa o la fructosa, y no conduce a la formación de productos finales de glicación avanzada (AGE). En algunos organismos, el componente de glicerol puede ingresar directamente a la vía de la glucólisis y, por lo tanto, proporcionar energía para el metabolismo celular (o, potencialmente, convertirse en glucosa a través de la gluconeogénesis ).
Antes de que el glicerol pueda entrar en la vía de la glucólisis o la gluconeogénesis (dependiendo de las condiciones fisiológicas), debe convertirse en su intermediario gliceraldehído 3-fosfato en los siguientes pasos:
Glicerol
La enzima glicerol quinasa está presente principalmente en el hígado y los riñones, pero también en otros tejidos del cuerpo, incluidos los músculos y el cerebro. [60] [61] [62] En el tejido adiposo, el glicerol 3-fosfato se obtiene a partir de dihidroxiacetona fosfato con la enzima glicerol-3-fosfato deshidrogenasa .
El glicerol tiene una toxicidad muy baja cuando se ingiere; su dosis oral LD 50 para ratas es de 12600 mg/kg y de 8700 mg/kg para ratones. No parece causar toxicidad cuando se inhala, aunque se produjeron cambios en la madurez celular en pequeñas secciones de pulmón en animales bajo la dosis más alta medida. Un estudio subcrónico de 90 días de inhalación nasal únicamente en ratas Sprague-Dawley (SD) expuestas a 0,03, 0,16 y 0,66 mg/l de glicerina (por litro de aire) durante sesiones continuas de 6 horas no reveló ninguna toxicidad relacionada con el tratamiento. que una metaplasia mínima del epitelio que recubre la base de la epiglotis en ratas expuestas a 0,66 mg/l de glicerina. [63] [64]
El 4 de mayo de 2007, la FDA recomendó a todos los fabricantes de medicamentos estadounidenses que analizaran todos los lotes de glicerol para detectar contaminación con dietilenglicol . [65] Esto siguió a una ocurrencia de cientos de intoxicaciones fatales en Panamá como resultado de una declaración de aduanas de importación falsificada por la empresa panameña de importación/exportación Aduanas Javier de Gracia Express, SA. El dietilenglicol más barato fue reetiquetado como el glicerol más caro. [66] [67] Entre 1990 y 1998, se informó que se produjeron incidentes de envenenamiento por DEG en Argentina, Bangladesh, India y Nigeria, que provocaron cientos de muertes. En 1937, más de cien personas murieron en los Estados Unidos después de ingerir el elixir sulfanilamida contaminado con DEG, un fármaco utilizado para tratar infecciones. [68]
El origen de los prefijos gly- y glu- para glicoles y azúcares proviene del griego antiguo γλυκύς glukus , que significa dulce. [69] El nombre glicerina fue acuñado ca. 1811 por Michel Eugène Chevreul para denotar lo que anteriormente su descubridor Carl Wilhelm Scheele llamaba "principio dulce de la grasa" . Fue tomado prestado al inglés ca. 1838 y en el siglo XX. desplazado por el término glicerol de 1872 con un sufijo de alcoholes -ol.
Tabla de propiedades térmicas y físicas de la glicerina líquida saturada: [70] [71]
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