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Tetracloruro de carbono

El tetracloruro de carbono , también conocido con muchos otros nombres (como carbono tet para abreviar y tetraclorometano , también reconocido por la IUPAC ) es un compuesto químico con la fórmula química CCl 4 . Es un líquido no inflamable, denso e incoloro con un olor "dulce" parecido al cloroformo que puede detectarse en niveles bajos. Anteriormente se usaba ampliamente en extintores de incendios , como precursor de refrigerantes y como agente de limpieza , pero desde entonces se ha ido eliminando debido a preocupaciones medioambientales y de seguridad. La exposición a altas concentraciones de tetracloruro de carbono puede afectar el sistema nervioso central y degenerar el hígado y los riñones. La exposición prolongada puede ser fatal.

Los nombres comerciales incluyen: Carbon-Tet , Katharin (Alemania, década de 1890), [7] Benzinoform , Carbona y Thawpit en la industria de la limpieza , Halon-104 en la extinción de incendios, Refrigerant-10 en HVACR y Necatorina y Seretin como medicamento.

Propiedades

En la molécula de tetracloruro de carbono , cuatro átomos de cloro están colocados simétricamente como esquinas en una configuración tetraédrica unidos a un átomo de carbono central mediante enlaces covalentes simples . Debido a esta geometría simétrica, CCl 4 no es polar. El gas metano tiene la misma estructura, lo que convierte al tetracloruro de carbono en un halometano . Como disolvente , es muy adecuado para disolver otros compuestos no polares, como grasas y aceites. También puede disolver el yodo . Es volátil , desprendiendo vapores con un olor característico de otros disolventes clorados, algo similar al olor a tetracloroetileno que recuerda a las tintorerías .

El tetraclorometano sólido tiene dos polimorfos : cristalino II por debajo de -47,5 °C (225,6 K) y cristalino I por encima de -47,5 °C. [8] A −47,3 °C tiene una estructura cristalina monoclínica con un grupo espacial C2/c y constantes de red a = 20,3, b = 11,6, c = 19,9 (0,10 −1 nm), β = 111°. [9]

Con una gravedad específica superior a 1, el tetracloruro de carbono estará presente como un líquido denso en fase no acuosa si se derraman cantidades suficientes al medio ambiente.

Reacciones

A pesar de ser generalmente inerte, el tetracloruro de carbono puede sufrir diversas reacciones. El hidrógeno o un ácido en presencia de un catalizador de hierro puede reducir el tetracloruro de carbono a cloroformo, diclorometano, clorometano e incluso metano. [10] Cuando sus vapores pasan a través de un tubo al rojo vivo, el tetracloruro de carbono se declora a tetracloroetileno y hexacloroetano . [11]

El tetracloruro de carbono, cuando se trata con HF , produce varios compuestos como triclorofluorometano (R-11), diclorodifluorometano (R-12), clorotrifluorometano (R-13) y tetrafluoruro de carbono con HCl como subproducto:

Este fue alguna vez uno de los principales usos del tetracloruro de carbono, ya que el R-11 y el R-12 se usaban ampliamente como refrigerantes.

Una solución alcohólica de hidróxido de potasio lo descompone en cloruro de potasio y carbonato de potasio en agua: [12]

Cuando una mezcla de tetracloruro de carbono y dióxido de carbono se calienta a 350 grados C, se obtiene fosgeno: [13] Una reacción similar con monóxido de carbono produce fosgeno y tetracloroetileno:

[13]

La reacción con sulfuro de hidrógeno da tiofosgeno : [14]

La reacción con trióxido de azufre da fosgeno y cloruro de pirosulfurilo: [14]

La reacción con anhídrido fosfórico da fosgeno y cloruro de fosforilo : [14]

El tetracloruro de carbono reacciona con óxido de zinc seco a 200 grados Celsius para producir cloruro de zinc , fosgeno y dióxido de carbono : [13]

Historia y síntesis

El tetracloruro de carbono fue sintetizado originalmente en 1820 por Michael Faraday , quien lo denominó "protocloruro de carbono", mediante la descomposición del hexacloroetano ("percloruro de carbono") que sintetizó mediante cloración de etileno . [15] [16] El protocloruro de carbono se había identificado erróneamente anteriormente como tetracloroetileno porque se obtuvo con la misma reacción de hexacloroetano. Más adelante, en el siglo XIX, el nombre protocloruro de carbono se utilizó para el tetracloroetileno, y el tetracloruro de carbono se llamó "bicloruro de carbono" o "percloruro de carbono". Henri Victor Regnault desarrolló otro método para sintetizar tetracloruro de carbono a partir de cloroformo , cloroetano o metanol con exceso de cloro en 1839. [17]

Kolbe produjo tetracloruro de carbono en 1845 pasando cloro sobre disulfuro de carbono a través de un tubo de porcelana. [17] Antes de la década de 1950, el tetracloruro de carbono se fabricaba mediante la cloración del disulfuro de carbono a una temperatura de 105 a 130 °C: [18]

CS 2 + 3 Cl 2 → CCl 4 + S 2 Cl 2

Pero ahora se produce principalmente a partir de metano :

CH 4 + 4 Cl 2 → CCl 4 + 4 HCl

La producción utiliza a menudo subproductos de otras reacciones de cloración , como las de la síntesis de diclorometano y cloroformo . Los clorocarbonos superiores también están sujetos a este proceso denominado "clorinolisis":

C 2 Cl 6 + Cl 2 → 2 CCl 4

La producción de tetracloruro de carbono ha disminuido drásticamente desde la década de 1980 debido a preocupaciones ambientales y a la menor demanda de CFC , que se derivaban del tetracloruro de carbono. En 1992, la producción en Estados Unidos, Europa y Japón se estimó en 720.000 toneladas. [18]

ocurrencia natural

El tetracloruro de carbono fue descubierto junto con el clorometano y el cloroformo en océanos , algas marinas y volcanes . [19] Las emisiones naturales de tetracloruro de carbono son demasiado pequeñas en comparación con las de fuentes antropogénicas; por ejemplo, el volcán Momotombo en Nicaragua emite tetracloruro de carbono a un flujo de 82 gramos por año, mientras que las emisiones industriales globales fueron de 2 × 10 10 gramos por año. [20]

Se encontró tetracloruro de carbono en las algas rojas Asparagopsis taxiformis y Asparagopsis armata . [21] Se detectó en ecosistemas del sur de California, lagos salados de la estepa de Kalmykian y una hepática común en Chequia. [20]

Seguridad

A altas temperaturas en el aire, se descompone o se quema para producir fosgeno venenoso . Este era un problema común cuando se usaba tetracloruro de carbono como extintor de incendios: [22] se han reportado muertes debido a su conversión en fosgeno. [23]

El tetracloruro de carbono es un carcinógeno humano sospechoso según evidencia suficiente de carcinogenicidad procedente de estudios en animales de experimentación. [24] La Organización Mundial de la Salud informa que el tetracloruro de carbono puede inducir carcinomas hepatocelulares (hepatomas) en ratones y ratas. Las dosis que inducen tumores hepáticos son más altas que las que inducen toxicidad celular. [25] La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) clasificó este compuesto en el Grupo 2B , " posiblemente cancerígeno para los humanos ". [26] El tetracloruro de carbono es una de las hepatotoxinas (tóxicas para el hígado) más potentes, hasta el punto de que se utiliza ampliamente en la investigación científica para evaluar agentes hepatoprotectores. [27] [28] La exposición a altas concentraciones de tetracloruro de carbono (incluido el vapor) puede afectar el sistema nervioso central y degenerar el hígado [28] y los riñones, [29] y la exposición prolongada puede provocar coma o muerte. [30] La exposición crónica al tetracloruro de carbono puede causar daño hepático [31] [32] y riñón y podría provocar cáncer . [33] [34]

El consumo de alcohol aumenta los efectos tóxicos del tetracloruro de carbono y puede causar daños orgánicos más graves, como insuficiencia renal aguda , en bebedores empedernidos. Las dosis que pueden causar una toxicidad leve a los no bebedores pueden ser fatales para los bebedores. [35]

Los efectos del tetracloruro de carbono sobre la salud humana y el medio ambiente se evaluaron conforme a REACH en 2012 en el contexto de la evaluación de sustancias realizada por Francia. [36]

En 2008, un estudio de productos de limpieza comunes encontró la presencia de tetracloruro de carbono en "concentraciones muy altas" (hasta 101 mg/m 3 ) como resultado de la mezcla de tensioactivos o jabón con hipoclorito de sodio (lejía) por parte de los fabricantes. [37]

El tetracloruro de carbono también agota la capa de ozono [38] y es un gas de efecto invernadero . [39] Sin embargo, desde 1992 [40] sus concentraciones atmosféricas han ido disminuyendo por las razones descritas anteriormente (ver gráficos de concentración atmosférica en la galería). CCl 4 tiene una vida atmosférica de 85 años. [41]

Usos

En química orgánica , el tetracloruro de carbono sirve como fuente de cloro en la reacción de Appel .

El mecanismo de la reacción de Appel.
El mecanismo de la reacción de Appel.

En la detección de neutrinos se ha utilizado tetracloruro de carbono elaborado a partir de cloro-37 pesado .

Usos históricos

El tetracloruro de carbono se utilizó ampliamente como disolvente de limpieza en seco , como refrigerante y en lámparas de lava . [42] En el último caso, el tetracloruro de carbono es un ingrediente clave que añade peso a la cera que de otro modo flotaría.

Un uso especializado del tetracloruro de carbono fue en la filatelia , para revelar marcas de agua en sellos postales sin dañarlos. Se coloca una pequeña cantidad del líquido en la parte posterior de un sello, colocado en una bandeja de vidrio negro o de obsidiana. De este modo se podrán ver claramente las letras o el diseño de la marca de agua. Hoy en día, esto se hace en mesas iluminadas sin utilizar tetracloruro de carbono.

Limpieza

Al ser un buen disolvente para muchos materiales (como grasa y alquitrán), el tetracloruro de carbono se utilizó ampliamente como líquido de limpieza durante casi 70 años. No es inflamable ni explosivo y no deja ningún olor en el material limpio, a diferencia de la gasolina , que también se usaba para la limpieza en ese momento. Se utilizó como alternativa "segura" a la gasolina. Se comercializó por primera vez como Katharin , en 1890 [43] o 1892 [44] y posteriormente como Benzinoformo .

Sello publicitario alemán del quitamanchas de bencinoformo (tetracloruro de carbono), 1912

El tetracloruro de carbono fue el primer disolvente clorado que se utilizó en la limpieza en seco y se utilizó hasta la década de 1950. [45] Tenía las desventajas de ser corrosivo para el equipo de limpieza en seco y causar enfermedades entre los operadores de la tintorería, y fue reemplazado por tricloroetileno , tetracloroetileno [45] y metilcloroformo (tricloroetano). [46]

El tetracloruro de carbono también se utilizó como alternativa al petróleo (gasolina) en champús secos , desde principios de 1903 hasta la década de 1930. Varias mujeres se habían desmayado por sus vapores durante el lavado del cabello en las barberías; los peluqueros solían utilizar ventiladores eléctricos para eliminar los vapores. En 1909, la hija de un baronet , Helenora Elphinstone-Dalrymple (29 años), murió después de que le lavaran el cabello con tetracloruro de carbono. [47] [48]

Se supone que el tetracloruro de carbono todavía se utilizaba como disolvente de limpieza en seco en Corea del Norte en 2006. [49]

Usos médicos

Anestésico y analgésico.

El tetracloruro de carbono se utilizó brevemente como anestésico y analgésico por inhalación volátil para los intensos dolores menstruales y de cabeza a mediados del siglo XIX. [50] Sus efectos anestésicos se conocían ya en 1847 o 1848. [51] [52]

Fue introducido como una alternativa más segura al cloroformo por el doctor Protheroe Smith en 1864. [53] En diciembre de 1865, el obstetra escocés que descubrió los efectos anestésicos del cloroformo en humanos, James Young Simpson , había experimentado con tetracloruro de carbono como anestésico. [54] Simpson nombró al compuesto "Clorocarbono" por su similitud con el cloroformo. Sus experimentos consistieron en inyectar tetracloruro de carbono en las vaginas de dos mujeres. Simpson consumió tetracloruro de carbono por vía oral y describió que tenía "el mismo efecto que tragar una cápsula de cloroformo". [55]

Debido a la mayor cantidad de átomos de cloro (en comparación con el cloroformo) en su molécula, el tetracloruro de carbono tiene un efecto anestésico más fuerte que el cloroformo y requiere una cantidad menor. [50] Su acción anestésica se comparó con la del éter , en lugar del cloroformo relacionado. [54] Es menos volátil que el cloroformo, por lo que era más difícil de aplicar y necesitaba agua tibia para evaporarse. [54] Su olor ha sido descrito como "afrutado", [54] parecido al del membrillo [56] y "más agradable que el cloroformo", [50] y tenía un "sabor agradable". [54] El tetracloruro de carbono para uso anestésico se obtuvo mediante la cloración del disulfuro de carbono . Se utilizó en al menos 50 pacientes, de los cuales la mayoría eran mujeres en trabajo de parto. [57] Durante la anestesia, el tetracloruro de carbono ha provocado violentas contracciones musculares y efectos negativos en el corazón en algunos pacientes, por lo que tuvo que ser sustituido por cloroformo o éter. [54] [58] Dicho uso fue experimental y el uso anestésico del tetracloruro de carbono nunca ganó popularidad debido a su potencial toxicidad.

medicación parasitaria

No hay que desesperarse, la Necatorina salva (No hay que desesperarse, Necatorina salva)
Anuncio de Necatorina de Merck, Colombia, 1942

El médico veterinario Maurice Crowther Hall (1881-1938) descubrió en 1921 que el tetracloruro de carbono era increíblemente eficaz como antihelmíntico para erradicar la anquilostoma por ingestión. En uno de los ensayos clínicos del tetracloruro de carbono, se probó en delincuentes para determinar su seguridad para su uso en seres humanos. [59] A partir de 1922, Merck comercializó cápsulas de tetracloruro de carbono puro con el nombre de Necatorina (las variantes incluyen Neo-necatorina y Necatorine ). Necatorina se utilizó como medicamento contra enfermedades parasitarias en humanos. Este medicamento se utilizó con mayor frecuencia en los países de América Latina . [60] [61] Su toxicidad no se comprendía bien en ese momento y los efectos tóxicos se atribuyeron a impurezas en las cápsulas en lugar del tetracloruro de carbono en sí. [62] Debido a la toxicidad del tetracloruro de carbono, el tetracloroetileno (que también fue investigado por Hall en 1925) reemplazó su uso como antihelmíntico en la década de 1940. [63]

Un anuncio de 1926 de Tetraform para uso en ovejas . Tenga en cuenta la declaración de "perfectamente inofensivo" sobre el tetracloruro de carbono y las afirmaciones de impurezas tóxicas en las preparaciones de otras empresas.

Solvente

Alguna vez fue un solvente popular en la química orgánica, pero debido a sus efectos adversos para la salud, hoy en día rara vez se usa. [27] A veces es útil como disolvente para espectroscopia infrarroja , porque no hay bandas de absorción significativas por encima de 1600 cm -1 . Debido a que el tetracloruro de carbono no tiene átomos de hidrógeno, históricamente se usó en espectroscopia de RMN de protones . Además de ser tóxico, su poder de disolución es bajo. [64] Su uso en espectroscopia de RMN ha sido reemplazado en gran medida por disolventes deuterados (principalmente deuterocloroformo ). El uso de tetracloruro de carbono en la determinación de petróleo ha sido reemplazado por varios otros solventes, como el tetracloroetileno . [27] Debido a que no tiene enlaces C-H, el tetracloruro de carbono no sufre fácilmente reacciones de radicales libres . Es un disolvente útil para halogenaciones ya sea mediante halógeno elemental o mediante un reactivo de halogenación como N -bromosuccinimida (estas condiciones se conocen como bromación de Wohl-Ziegler ). [ cita necesaria ]

Supresión de incendios

Un extintor de incendios de latón con tetracloruro de carbono y pireno.
Un globo de cristal de la marca Red Comet ("granada de fuego") que contiene tetracloruro de carbono.

Entre 1902 y 1908, los extintores a base de tetracloruro de carbono comenzaron a aparecer en Estados Unidos, años después que en Europa. [43]

En 1910, Pyrene Manufacturing Company de Delaware presentó una patente para utilizar tetracloruro de carbono para extinguir incendios. [65] El líquido fue vaporizado por el calor de la combustión y las llamas extinguidas, una forma temprana de extinción de incendios gaseosos . En ese momento se creía que el gas desplazaba el oxígeno en el área cercana al incendio, pero investigaciones posteriores descubrieron que el gas inhibía la reacción química en cadena del proceso de combustión. [ cita necesaria ]

En 1911, Pyrene patentó un pequeño extintor portátil que utilizaba este químico. [66] El extintor consistía en una botella de latón con una bomba manual integrada que se utilizaba para expulsar un chorro de líquido hacia el fuego. Como el recipiente no estaba presurizado, se podía rellenar fácilmente después de su uso. [67] El tetracloruro de carbono era adecuado para incendios líquidos y eléctricos y los extintores a menudo se transportaban en aviones o vehículos de motor. Sin embargo, ya en 1920, hubo informes de muertes causadas por el producto químico cuando se usaba para combatir un incendio en un espacio confinado. [23]

En la primera mitad del siglo XX, otro extintor de incendios común era un globo de vidrio sellado de un solo uso, una "granada de fuego", llena de tetracloruro de carbono o agua salada. La bombilla podría arrojarse a la base de las llamas para apagar el fuego. El tipo tetracloruro de carbono también podría instalarse en un accesorio de pared accionado por resorte con una sujeción basada en soldadura . Cuando la soldadura se derretía a altas temperaturas, el resorte rompía el globo o lo lanzaba fuera del soporte, permitiendo que el agente extintor se dispersara automáticamente en el fuego. [68]

Póster de extintor de incendios de tetracloruro de carbono, EE. UU., 1941-1944

Una marca muy conocida de granada de fuego era la "Red Comet", que fue fabricada de diversas formas con otros equipos contra incendios en el área de Denver, Colorado por Red Comet Manufacturing Company desde su fundación en 1919 hasta que se cerraron las operaciones de fabricación a principios de Década de 1980. [69] [ enlace muerto ]

Dado que el tetracloruro de carbono se congela a –23 °C, los extintores contendrían solo entre 89 y 90 % de tetracloruro de carbono y 10 % de tricloroetileno ( pf –85 °C) o cloroformo (pf –63 °C) para reducir el punto de congelación de la mezcla extintora. a temperaturas tan bajas como –45 °C. Los extintores con un 10% de tricloroetileno contendrían un 1% de disulfuro de carbono como estabilizador. [43]

Refrigerantes

Antes del Protocolo de Montreal , se utilizaban grandes cantidades de tetracloruro de carbono para producir los refrigerantes clorofluorocarbonos R-11 ( triclorofluorometano ) y R-12 ( diclorodifluorometano ). Sin embargo, estos refrigerantes desempeñan un papel en el agotamiento de la capa de ozono y han sido eliminados progresivamente. El tetracloruro de carbono todavía se utiliza para fabricar refrigerantes menos destructivos. [ cita necesaria ]

fumigante

El tetracloruro de carbono se utilizaba ampliamente como fumigante para matar plagas de insectos en los cereales almacenados. [70] Se empleó en una mezcla conocida como 80/20, que era 80% tetracloruro de carbono y 20% disulfuro de carbono . [71] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos prohibió su uso en 1985. [72]

Otra mezcla de preparación de fumigante de tetracloruro de carbono contenía acrilonitrilo . El tetracloruro de carbono redujo la inflamabilidad de la mezcla. Los nombres comerciales más comunes para la preparación fueron Acritet , Carbacryl y Acrylofume . [73] La preparación más común, Acritet , se preparó con 34 por ciento de acrilonitrilo y 66 por ciento de tetracloruro de carbono. [74] [75]

sociedad y Cultura

Muertes famosas por envenenamiento con tetracloruro de carbono

Galería

Referencias

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