Enlace covalente

Enlace químico al compartir pares de electrones.

Un enlace covalente que forma H ₂ (derecha) donde dos átomos de hidrógeno comparten los dos electrones.

Un enlace covalente es un enlace químico que implica compartir electrones para formar pares de electrones entre átomos . Estos pares de electrones se conocen como pares compartidos o pares enlazantes . El equilibrio estable de fuerzas de atracción y repulsión entre átomos, cuando comparten electrones , se conoce como enlace covalente. ^[1] Para muchas moléculas , compartir electrones permite que cada átomo alcance el equivalente de una capa de valencia completa, correspondiente a una configuración electrónica estable. En química orgánica, el enlace covalente es mucho más común que el enlace iónico .

Los enlaces covalentes también incluyen muchos tipos de interacciones, incluidos los enlaces σ , los enlaces π , los enlaces de metal a metal , las interacciones agósticas , los enlaces doblados , los enlaces de dos electrones de tres centros y los enlaces de cuatro electrones de tres centros . ^{[2] [3]} El término enlace covalente data de 1939. ^[4] El prefijo co- significa conjuntamente, asociado en acción, asociado en menor grado, etc.; por lo tanto, un "enlace covalente", en esencia, significa que los átomos comparten " valencia ", como se analiza en la teoría del enlace de valencia .

En la molécula H
₂, los átomos de hidrógeno comparten los dos electrones mediante un enlace covalente. ^[5] La covalencia es mayor entre átomos de electronegatividades similares . Por tanto, el enlace covalente no requiere necesariamente que los dos átomos sean del mismo elemento, sólo que tengan una electronegatividad comparable. Se dice que el enlace covalente que implica compartir electrones en más de dos átomos está deslocalizado .

Historia

Los primeros conceptos sobre enlaces covalentes surgieron de este tipo de imagen de la molécula de metano . El enlace covalente está implícito en la estructura de Lewis al indicar electrones compartidos entre átomos.

El término covalencia con respecto al enlace fue utilizado por primera vez en 1919 por Irving Langmuir en un artículo del Journal of the American Chemical Society titulado "The Arrangement of Electrons in Atoms and Molecules". Langmuir escribió que "denotaremos con el término covalencia el número de pares de electrones que un átomo determinado comparte con sus vecinos". ^[6]

La idea del enlace covalente se remonta varios años antes de 1919 a Gilbert N. Lewis , quien en 1916 describió el intercambio de pares de electrones entre átomos ^[7] (y en 1926 también acuñó el término " fotón " para la unidad más pequeña de radiación energía). Introdujo la notación de Lewis o notación de puntos electrónicos o estructura de puntos de Lewis , en la que los electrones de valencia (los de la capa exterior) se representan como puntos alrededor de los símbolos atómicos. Los pares de electrones ubicados entre átomos representan enlaces covalentes. Los pares múltiples representan enlaces múltiples, como dobles y triples enlaces . Una forma alternativa de representación, que no se muestra aquí, tiene los pares de electrones que forman enlaces representados como líneas continuas. ^[8]

Lewis propuso que un átomo forma suficientes enlaces covalentes para formar una capa electrónica externa completa (o cerrada). En el diagrama del metano que se muestra aquí, el átomo de carbono tiene una valencia de cuatro y, por lo tanto, está rodeado por ocho electrones (la regla del octeto ), cuatro del propio carbono y cuatro de los hidrógenos unidos a él. Cada hidrógeno tiene una valencia de uno y está rodeado por dos electrones (una regla del dúo): su propio electrón más uno del carbono. El número de electrones corresponde a capas completas en la teoría cuántica del átomo; la capa exterior de un átomo de carbono es la capa n  = 2, que puede contener ocho electrones, mientras que la capa exterior (y única) de un átomo de hidrógeno es la capa n  = 1, que puede contener sólo dos. ^[9]

Si bien la idea de pares de electrones compartidos proporciona una imagen cualitativa eficaz del enlace covalente, se necesita la mecánica cuántica para comprender la naturaleza de estos enlaces y predecir las estructuras y propiedades de moléculas simples. A Walter Heitler y Fritz London se les atribuye la primera explicación mecánica cuántica exitosa de un enlace químico ( hidrógeno molecular ) en 1927. ^[10] Su trabajo se basó en el modelo del enlace de valencia, que supone que se forma un enlace químico cuando hay buena superposición entre los orbitales atómicos de los átomos participantes.

Tipos de enlaces covalentes

Los orbitales atómicos (excepto los orbitales s) tienen propiedades direccionales específicas que conducen a diferentes tipos de enlaces covalentes. Los enlaces sigma (σ) son los enlaces covalentes más fuertes y se deben a la superposición frontal de orbitales en dos átomos diferentes. Un enlace simple suele ser un enlace σ. Los enlaces Pi (π) son más débiles y se deben a la superposición lateral entre los orbitales p (o d). Un doble enlace entre dos átomos dados consta de un enlace σ y un enlace π, y un enlace triple consta de un enlace σ y dos enlaces π. ^[8]

Los enlaces covalentes también se ven afectados por la electronegatividad de los átomos conectados, que determina la polaridad química del enlace. Dos átomos con igual electronegatividad formarán enlaces covalentes no polares como H – H. Una relación desigual crea un enlace covalente polar como con el H-Cl. Sin embargo, la polaridad también requiere asimetría geométrica , de lo contrario los dipolos pueden anularse, dando como resultado una molécula no polar. ^[8]

Estructuras covalentes

Existen varios tipos de estructuras para sustancias covalentes, incluidas moléculas individuales, estructuras moleculares , estructuras macromoleculares y estructuras covalentes gigantes. Las moléculas individuales tienen enlaces fuertes que mantienen unidos a los átomos, pero, en general, existen fuerzas de atracción insignificantes entre las moléculas. _{Estas sustancias covalentes} suelen ser gases, por _ejemplo HCl , SO2 , CO2 y CH4 . En las estructuras moleculares existen fuerzas de atracción débiles. Estas sustancias covalentes son líquidos de baja temperatura de ebullición (como el etanol ) y sólidos de baja temperatura de fusión (como el yodo y el CO2 sólido ₎ . Las estructuras macromoleculares tienen una gran cantidad de átomos unidos por enlaces covalentes en cadenas, incluidos polímeros sintéticos como el polietileno y el nailon , y biopolímeros como las proteínas y el almidón . Las estructuras covalentes en red (o estructuras covalentes gigantes) contienen una gran cantidad de átomos unidos en láminas (como el grafito ), o estructuras tridimensionales (como el diamante y el cuarzo ). Estas sustancias tienen altos puntos de fusión y ebullición, frecuentemente son frágiles y tienden a tener una alta resistividad eléctrica . Los elementos que tienen una alta electronegatividad y la capacidad de formar enlaces de tres o cuatro pares de electrones, a menudo forman estructuras macromoleculares tan grandes. ^[11]

Enlaces de uno y tres electrones

Diagramas de Lewis y MO de un enlace 2e ^y un enlace ^{3e individuales}

Los enlaces con uno o tres electrones se pueden encontrar en especies radicales , que tienen un número impar de electrones. El ejemplo más simple de un enlace de 1 electrón se encuentra en el catión dihidrógeno , H⁺
₂. Los enlaces de un electrón suelen tener aproximadamente la mitad de la energía de enlace de un enlace de 2 electrones y, por lo tanto, se denominan "medios enlaces". Sin embargo, hay excepciones: en el caso del dilitio , el enlace es en realidad más fuerte para el Li de 1 electrón.⁺
₂que para el Li ₂ de 2 electrones . Esta excepción puede explicarse en términos de hibridación y efectos de la capa interna. ^[12]

El ejemplo más simple de enlace de tres electrones se puede encontrar en el catión dímero de helio , He.⁺
₂. Se considera un "medio enlace" porque consta de un solo electrón compartido (en lugar de dos); ^[13] en términos de orbitales moleculares, el tercer electrón está en un orbital antienlazante que anula la mitad del enlace formado por los otros dos electrones. Otro ejemplo de molécula que contiene un enlace de 3 electrones, además de dos enlaces de 2 electrones, es el óxido nítrico , NO. También se puede considerar que la molécula de oxígeno, O ₂ , tiene dos enlaces de 3 electrones y un enlace de 2 electrones, lo que explica su paramagnetismo y su orden de enlace formal de 2. ^[14] Dióxido de cloro y sus análogos más pesados, dióxido de bromo y yodo El dióxido también contiene enlaces de tres electrones.

Las moléculas con enlaces de electrones impares suelen ser muy reactivas. Estos tipos de enlaces sólo son estables entre átomos con electronegatividades similares. ^[14]

Estructuras de Lewis modificadas con enlaces 3e.

Resonancia

Hay situaciones en las que una sola estructura de Lewis es insuficiente para explicar la configuración electrónica de una molécula y sus propiedades resultantes determinadas experimentalmente, por lo que se necesita una superposición de estructuras. Los mismos dos átomos en tales moléculas pueden estar unidos de manera diferente en diferentes estructuras de Lewis (un enlace simple en una, un enlace doble en otra, o incluso ninguno), lo que da como resultado un orden de enlace no entero . El ion nitrato es un ejemplo de ello con tres estructuras equivalentes. El enlace entre el nitrógeno y cada oxígeno es un doble enlace en una estructura y un enlace simple en las otras dos, de modo que el orden de enlace promedio para cada interacción N-O es2+1+1/3=4/3. ^[8]

Aromaticidad

En química orgánica , cuando una molécula con un anillo plano obedece la regla de Hückel , donde el número de electrones π se ajusta a la fórmula 4 n  + 2 (donde n es un número entero), logra estabilidad y simetría adicionales. En el benceno , el compuesto aromático prototípico, hay 6 electrones de enlace π ( n  = 1, 4 n  + 2 = 6). Estos ocupan tres orbitales moleculares π deslocalizados ( teoría de los orbitales moleculares ) o forman enlaces π conjugados en dos estructuras de resonancia que se combinan linealmente ( teoría del enlace de valencia ), creando un hexágono regular que exhibe una mayor estabilización que el hipotético 1,3,5-ciclohexatrieno. ^[9]

En el caso de los aromáticos heterocíclicos y los bencenos sustituidos , las diferencias de electronegatividad entre las diferentes partes del anillo pueden dominar el comportamiento químico de los enlaces de los anillos aromáticos, que por lo demás son equivalentes. ^[9]

Hipervalencia

Ciertas moléculas, como el difluoruro de xenón y el hexafluoruro de azufre, tienen números de coordinación más altos de lo que sería posible debido a un enlace estrictamente covalente según la regla del octeto . Esto se explica por el modelo de enlace de tres centros y cuatro electrones ("3c-4e") que interpreta la función de onda molecular en términos de orbitales moleculares ocupados más altos no enlazantes en la teoría de los orbitales moleculares y resonancia de los enlaces sigma en la teoría del enlace de valencia . ^[15]

Deficiencia de electrones

En los enlaces de dos electrones de tres centros ("3c-2e"), tres átomos comparten dos electrones en el enlace. Este tipo de enlace ocurre en hidruros de boro como el diborano (B ₂ H ₆ ), que a menudo se describen como deficientes en electrones porque no hay suficientes electrones de valencia para formar enlaces localizados (de 2 centros y 2 electrones) que unen todos los átomos. Sin embargo, la descripción más moderna que utiliza enlaces 3c-2e proporciona suficientes orbitales de enlace para conectar todos los átomos, de modo que las moléculas pueden clasificarse como con precisión electrónica.

Cada uno de estos enlaces (2 por molécula en el diborano) contiene un par de electrones que conectan los átomos de boro entre sí en forma de plátano , con un protón (el núcleo de un átomo de hidrógeno) en el medio del enlace, compartiendo electrones con ambos. átomos de boro. En ciertos compuestos de racimos , también se han postulado los llamados enlaces de dos electrones de cuatro centros . ^[dieciséis]

Descripción de la mecánica cuántica

Después del desarrollo de la mecánica cuántica, se propusieron dos teorías básicas para proporcionar una descripción cuántica del enlace químico: la teoría del enlace de valencia (VB) y la teoría de los orbitales moleculares (MO) . Se da una descripción cuántica más reciente ^{[17] en términos de contribuciones atómicas a la densidad electrónica de estados.}

Comparación de las teorías VB y MO.

Las dos teorías representan dos formas de construir la configuración electrónica de la molécula. ^[18] Para la teoría del enlace de valencia, los orbitales híbridos atómicos se llenan primero con electrones para producir una configuración de valencia completamente enlazada, y luego se realiza una combinación lineal de estructuras contribuyentes ( resonancia ) si hay varias de ellas. Por el contrario, para la teoría de orbitales moleculares, primero se realiza una combinación lineal de orbitales atómicos , seguida del llenado de los orbitales moleculares resultantes con electrones. ^[8]

Los dos enfoques se consideran complementarios y cada uno proporciona sus propios conocimientos sobre el problema del enlace químico. Como la teoría del enlace de valencia construye la función de onda molecular a partir de enlaces localizados, es más adecuada para el cálculo de las energías de los enlaces y la comprensión de los mecanismos de reacción . Como la teoría de los orbitales moleculares construye la función de onda molecular a partir de orbitales deslocalizados, es más adecuada para el cálculo de energías de ionización y la comprensión de las bandas de absorción espectral . ^[19]

A nivel cualitativo, ambas teorías contienen predicciones incorrectas. La teoría del enlace de valencia simple (Heitler-London) predice correctamente la disociación de moléculas diatómicas homonucleares en átomos separados, mientras que la teoría de los orbitales moleculares simple (Hartree-Fock) predice incorrectamente la disociación en una mezcla de átomos e iones. Por otro lado, la teoría simple de los orbitales moleculares predice correctamente la regla de aromaticidad de Hückel , mientras que la teoría simple del enlace de valencia predice incorrectamente que el ciclobutadieno tiene mayor energía de resonancia que el benceno. ^[20]

Aunque las funciones de onda generadas por ambas teorías a nivel cualitativo no concuerdan y no coinciden con la energía de estabilización experimentalmente, pueden corregirse mediante interacción de configuración . ^[18] Esto se hace combinando la función covalente del enlace de valencia con las funciones que describen todas las estructuras iónicas posibles o combinando la función del estado fundamental del orbital molecular con las funciones que describen todos los posibles estados excitados utilizando orbitales desocupados. Entonces se puede ver que el enfoque simple de los orbitales moleculares sobreestima el peso de las estructuras iónicas, mientras que el enfoque simple del enlace de valencia los ignora. Esto también se puede describir como que el enfoque simple de los orbitales moleculares ignora la correlación electrónica , mientras que el enfoque simple del enlace de valencia la sobreestima. ^[18]

Los cálculos modernos en química cuántica suelen comenzar (pero en última instancia van mucho más allá) desde un enfoque de orbitales moleculares en lugar de un enlace de valencia, no debido a ninguna superioridad intrínseca del primero, sino más bien porque el enfoque MO se adapta más fácilmente a los cálculos numéricos. Los orbitales moleculares son ortogonales, lo que aumenta significativamente la viabilidad y la velocidad de los cálculos por computadora en comparación con los orbitales de enlace de valencia no ortogonales.

Covalencia de la contribución atómica a la densidad electrónica de estados.

En COOP, ^[21] COHP ^[22] y BCOOP, ^[23] la evaluación de la covalencia del enlace depende de la base establecida. Para superar este problema, se puede proporcionar de esta manera una formulación alternativa de la covalencia del enlace.

La masa central de un orbital atómico con números cuánticos para el átomo A se define como ${\displaystyle cm(n,l,m_{l},m_{s})}$ ${\displaystyle |n,l,m_{l},m_{s}\rangle ,}$ ${\displaystyle n,}$ ${\displaystyle l,}$ ${\displaystyle m_{l},}$ ${\displaystyle m_{s},}$

${\displaystyle cm^{\mathrm {A} }(n,l,m_{l},m_{s})={\frac {\int \limits _{E_{0}}\limits ^{E_{1}}Eg_{|n,l,m_{l},m_{s}\rangle }^{\mathrm {A} }(E)dE}{\int \limits _{E_{0}}\limits ^{E_{1}}g_{|n,l,m_{l},m_{s}\rangle }^{\mathrm {A} }(E)dE}}}$

¿Dónde está la contribución del orbital atómico del átomo A a la densidad electrónica total de estados del sólido? ${\displaystyle g_{|n,l,m_{l},m_{s}\rangle }^{\mathrm {A} }(E)}$ ${\displaystyle |n,l,m_{l},m_{s}\rangle }$ ${\displaystyle g(E)}$

${\displaystyle g(E)=\sum _{\mathrm {A} }\sum _{n,l}\sum _{m_{l},m_{s}}{g_{|n,l,m_{l},m_{s}\rangle }^{\mathrm {A} }(E)}}$

donde la suma exterior abarca todos los átomos A de la celda unitaria. La ventana de energía se elige de tal manera que abarque todas las bandas relevantes que participan en el bono. Si el rango a seleccionar no está claro, se puede identificar en la práctica examinando los orbitales moleculares que describen la densidad electrónica junto con el enlace considerado. ${\displaystyle [E_{0},E_{1}]}$

La posición relativa del centro de masa de los niveles del átomo A con respecto al centro de masa de los niveles del átomo B está dada como ${\displaystyle C_{n_{\mathrm {A} }l_{\mathrm {A} },n_{\mathrm {B} }l_{\mathrm {B} }}}$ ${\displaystyle |n_{\mathrm {A} },l_{\mathrm {A} }\rangle }$ ${\displaystyle |n_{\mathrm {B} },l_{\mathrm {B} }\rangle }$

${\displaystyle C_{n_{\mathrm {A} }l_{\mathrm {A} },n_{\mathrm {B} }l_{\mathrm {B} }}=-\left|cm^{\mathrm {A} }(n_{\mathrm {A} },l_{\mathrm {A} })-cm^{\mathrm {B} }(n_{\mathrm {B} },l_{\mathrm {B} })\right|}$

donde se suman las contribuciones de los números cuánticos magnético y de espín. Según esta definición, la posición relativa de los niveles A con respecto a los niveles B es

${\displaystyle C_{\mathrm {A,B} }=-\left|cm^{\mathrm {A} }-cm^{\mathrm {B} }\right|}$

donde, por simplicidad, podemos omitir la dependencia del número cuántico principal en la notación que se refiere a ${\displaystyle n}$ ${\displaystyle C_{n_{\mathrm {A} }l_{\mathrm {A} },n_{\mathrm {B} }l_{\mathrm {B} }}.}$

En este formalismo, cuanto mayor es el valor de , mayor es la superposición de las bandas atómicas seleccionadas y, por lo tanto, la densidad electrónica descrita por esos orbitales da un enlace A-B más covalente . La cantidad se denota como la covalencia del enlace A-B , que se especifica en las mismas unidades de energía . ${\displaystyle C_{\mathrm {A,B} },}$ ${\displaystyle C_{\mathrm {A,B} }}$ ${\displaystyle E}$

Efecto análogo en los sistemas nucleares.

Se cree que en algunos sistemas nucleares se produce un efecto análogo al de la unión covalente, con la diferencia de que los fermiones compartidos son quarks en lugar de electrones. ^[24] La sección transversal de dispersión protón -protón de alta energía indica que el intercambio de quarks u o d es el proceso dominante de la fuerza nuclear a corta distancia. En particular, domina la interacción Yukawa donde se intercambia un mesón . ^[25] Por lo tanto, se espera que la unión covalente mediante intercambio de quarks sea el mecanismo dominante de unión nuclear a pequeña distancia cuando los hadrones unidos tienen quarks de covalencia en común. ^[26]

Ver también

• Unión en sólidos
• Orden de enlace
• Enlace covalente coordinado , también conocido como enlace dipolar o enlace covalente dativo.
• Clasificación de enlaces covalentes (o notación LXZ)
• Radio covalente
• Enlace disulfuro
• Hibridación
• Enlace de hidrógeno
• Enlace iónico
• Combinación lineal de orbitales atómicos.
• Unión metálica
• Enlace no covalente
• Resonancia (química)

Referencias

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Fuentes

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enlaces externos

• Enlaces covalentes y estructura molecular Archivado el 10 de febrero de 2009 en la Wayback Machine.
• Estructura y enlace en química: enlaces covalentes