El tetracloroetileno , también conocido con el nombre sistemático de tetracloroeteno o percloroetileno , [a] y abreviaturas como " perc " (o " PERC ") y " PCE ", es un clorocarbono con la fórmula Cl 2 C = CCl 2 . Es un líquido incoloro muy utilizado para la limpieza en seco de tejidos, de ahí que a veces se le llame " líquido para limpieza en seco ". También tiene sus usos como eficaz limpiador de frenos de automóviles . Tiene un olor suave, dulce y penetrante, detectable por la mayoría de las personas en una concentración de 50 ppm. [8]
El químico francés Henri Victor Regnault sintetizó por primera vez el tetracloretileno en 1839 mediante la descomposición térmica del hexacloroetano , después de la síntesis de protocloruro de carbono (tetracloruro de carbono) de Michael Faraday en 1820 .
Anteriormente se atribuyó falsamente a Faraday la síntesis de tetracloroetileno, que en realidad era tetracloruro de carbono . Mientras intentaba fabricar el "protocloruro de carbono" de Faraday, Regnault descubrió que su compuesto era diferente del de Faraday. Victor Regnault declaró: "Según Faraday, el cloruro de carbono hervía entre 70 °C (158 °F) y 77 °C (171 °F) grados Celsius, pero el mío no comenzó a hervir hasta los 120 °C (248 °F)". . [9]
Unos años después de su descubrimiento, en la década de 1840, Auguste Laurent nombró al tetracloroetileno cloretosa . La terminación -osa se explicó como la sustitución cuádruple de los hidrógenos en el etileno. Si solo se reemplazara un átomo de hidrógeno, la palabra terminaría con -ase . Según la lógica de Laurent, el cloruro de vinilo se llamaría Cloretasa . [10]
El tetracloroetileno se puede producir pasando vapor de cloroformo a través de un tubo al rojo vivo; los productos secundarios incluyen hexaclorobenceno y hexacloroetano , como se informó en 1886. [11]
La mayor parte del tetracloroetileno se produce mediante clorinolisis a alta temperatura de hidrocarburos ligeros. El método está relacionado con el método de Faraday ya que se genera hexacloroetano y se descompone térmicamente. [12] Los productos secundarios incluyen tetracloruro de carbono , cloruro de hidrógeno y hexaclorobutadieno .
Se han desarrollado varios otros métodos. Cuando el 1,2-dicloroetano se calienta a 400 °C con cloro , se produce tetracloroetileno mediante la reacción química :
Esta reacción puede ser catalizada por una mezcla de cloruro de potasio y cloruro de aluminio o por carbón activado . El tricloroetileno es un subproducto importante, que se separa mediante destilación .
La producción mundial fue de aproximadamente 1 millón de toneladas métricas (980.000 toneladas largas; 1.100.000 toneladas cortas) en 1985. [12]
Aunque en cantidades muy pequeñas, el tetracloroetileno se encuentra de forma natural en los volcanes junto con el tricloroetileno . [13]
El tetracloroetileno es un excelente disolvente no polar para materiales orgánicos . Por lo demás, es volátil, muy estable y no inflamable , y tiene baja toxicidad. Por estas razones, se ha utilizado ampliamente en la tintorería en todo el mundo desde la década de 1930. La química Sylvia Stoesser (1901-1991) sugirió el uso de tetracloroetileno en la limpieza en seco como alternativa a los disolventes de limpieza en seco altamente inflamables, como la nafta . [14]
También se utiliza para desengrasar piezas metálicas en la industria automotriz y otras industrias metalúrgicas, generalmente como una mezcla con otros clorocarbonos. Aparece en algunos productos de consumo, incluidos decapantes de pintura , preparaciones en aerosol y quitamanchas.
El tetracloroetileno alguna vez se utilizó ampliamente como intermediario en la fabricación de HFC-134a y refrigerantes relacionados . A principios del siglo XX, el tetracloroeteno se utilizaba para el tratamiento de la infestación por anquilostomas . [15] [16]
El tetracloroetileno es mucho menos tóxico que otros disolventes clorados. [8] La toxicidad aguda y crónica del tetracloroetileno es de moderada a baja. Los informes de lesiones humanas son poco comunes a pesar de su amplio uso en limpieza en seco y desengrasado. [17]
A pesar de las ventajas del tetracloroetileno, muchos [ ¿ quién? ] han pedido su sustitución del uso comercial generalizado. Se ha descrito como un posible "neurotóxico, tóxico para el hígado y los riñones y un tóxico para la reproducción y el desarrollo (...) un 'potencial carcinógeno ocupacional'". [18] [ se necesita una mejor fuente ]
Como antihelmíntico, el tetracloroetileno se administró por vía oral a aproximadamente cincuenta mil personas entre 1925 y 1943. Los efectos secundarios más graves fueron náuseas y vómitos debido a la irritación del tracto gástrico. La mayoría de los envenenamientos reportados fueron manifestaciones de sus efectos narcóticos. [19]
Los humanos pueden entrar en contacto con el tetracloroetileno al beber agua contaminada e inhalar partículas de aire contaminadas provenientes de derrames. [20]
La vida media biológica del tetracloroetileno es de aproximadamente 3 días. [21] Aproximadamente el 98% del tetracloroetileno inhalado se exhala sin cambios y sólo alrededor del 1 al 3% se metaboliza en óxido de tetracloroetileno , que rápidamente se isomeriza en cloruro de tricloroacetilo . El cloruro de tricloroacetilo se hidroliza a ácido tricloroacético . [22] [21]
El tetracloroetileno ha sido clasificado como "probablemente cancerígeno para los seres humanos" (Grupo 2A) por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC). Existe la posibilidad de que sea cancerígeno para los seres humanos en caso de exposición prolongada, pero la evidencia es limitada ya que la mayoría de las tintorerías evaluadas fumaban y bebían mucho, lo que se sabe que causan múltiples tipos de cáncer. [23] Se han realizado investigaciones epidemiológicas en la industria de la limpieza en seco debido al uso generalizado de tetracloroetileno en la industria desde 1960. La evidencia demuestra una asociación positiva entre la exposición al tetracloroetileno, el cáncer de vejiga, el linfoma no Hodgkin y el mieloma múltiple en adultos. . Una revisión de 109 estudios ocupacionales estimó una exposición media de 59 ppm en empleados de tintorerías. La evidencia epidemiológica muestra que la exposición por ingestión o inhalación puede aumentar la incidencia de tumores. [24] La exposición al tetracloroetileno en una tintorería típica se considera muy por debajo de los niveles requeridos para causar cualquier riesgo. [25]
La exposición al tetracloroetileno se puede evaluar mediante una prueba de aliento, análoga a las mediciones de alcohol en el aliento. Además, en el caso de exposiciones agudas, se puede medir el tetracloroetileno en el aire espirado. [26] El tetracloroetileno se puede detectar en el aliento durante semanas después de una exposición intensa. El tetracloroetileno y su metabolito, el ácido tricloroacético , pueden detectarse en la sangre.
En Europa, el Comité Científico sobre Límites de Exposición Ocupacional (SCOEL) recomienda para el tetracloroetileno un límite de exposición ocupacional (promedio ponderado en el tiempo de 8 horas) de 20 ppm y un límite de exposición a corto plazo (15 min) de 40 ppm. [27]
En principio, la contaminación por tetracloroetileno se puede remediar mediante un tratamiento químico. El tratamiento químico implica la reducción de metales como el polvo de hierro.
La biorremediación suele implicar la decloración reductora en condiciones anaeróbicas por Dehalococcoides spp. [28] En condiciones aeróbicas, la degradación puede ocurrir a través del cometabolismo por Pseudomonas sp. [29] Los productos de la decloración reductora biológica incluyen tricloroeteno , cis - 1,2-dicloroeteno , cloruro de vinilo , eteno y cloruro.