El óxido de tetracloroetileno , óxido de percloroetileno ( PCEO ) o tetraclorooxirano , es el análogo perclorado del óxido de etileno y un metabolito propuesto del tetracloroetileno . [3] Es un epóxido halogenado con la fórmula C 2 Cl 4 O . El óxido de tetracloroetileno es bastante estable pero se transforma en cloruro de tricloroacetilo a temperaturas más altas. [4]
Se metaboliza a cloruro de tricloroacetilo que se hidroliza a ácido tricloroacético . [5]
El óxido de tetracloroetileno fue sintetizado por primera vez por el químico inglés Frederick William Kirkbride en 1940, exponiendo una mezcla de oxígeno y cloro en tetracloroetileno a luz ultravioleta. [6]
El óxido de tetracloroetileno se puede obtener mediante oxidación directa del tetracloroetileno bajo luz ultravioleta . [4]
A diferencia de la mayoría de los epóxidos , el PCEO no polimeriza. [4]
El PCEO reacciona con metanol , con cloruro de mercurio (II) como catalizador , dando tricloroacetato de metilo y cloruro de hidrógeno : [2]
El PCEO reacciona con hidróxido de potasio metanólico para dar oxalato de potasio . [2] Se descompone lentamente mediante soluciones ácidas o básicas diluidas, emitiendo monóxido de carbono , dióxido de carbono y cloruro de hidrógeno, que posiblemente se deba a la descomposición adicional del cloruro de oxalilo intermedio . [2]