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Bisfenol A

El bisfenol A ( BPA ) es un compuesto químico que se utiliza principalmente en la fabricación de diversos plásticos . Es un sólido incoloro soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos comunes , pero tiene muy poca solubilidad en agua. [2] [7] El BPA se produce a escala industrial mediante la reacción de condensación de fenol y acetona . Se estima que la producción mundial en 2022 rondará los 10 millones de toneladas. [8]

La aplicación individual más grande del BPA es como comonómero en la producción de policarbonatos , que representa el 65-70% de toda la producción de BPA. [9] [10] La fabricación de resinas epoxi y resinas de éster de vinilo representa el 25-30% del uso de BPA. [9] [10] El 5% restante se utiliza como un componente principal de varios plásticos de alto rendimiento y como un aditivo menor en PVC , poliuretano , papel térmico y varios otros materiales. No es un plastificante , [11] aunque a menudo se etiqueta erróneamente como tal.

Los efectos del BPA sobre la salud han sido objeto de un prolongado debate público y científico. [12] [13] [14] El BPA es un xenoestrógeno que exhibe propiedades similares a las hormonas que imitan los efectos del estrógeno en el cuerpo. [15] Aunque el efecto es muy débil, [16] la omnipresencia de los materiales que contienen BPA plantea preocupaciones, ya que la exposición es efectivamente de por vida. Muchos materiales que contienen BPA no son obvios pero se encuentran comúnmente, [17] e incluyen recubrimientos para el interior de latas de alimentos , [18] diseños de ropa, [19] recibos de tiendas, [20] y empastes dentales. [21] El BPA ha sido investigado por agencias de salud pública en muchos países, así como por la Organización Mundial de la Salud . [12] Si bien la exposición normal está por debajo del nivel actualmente asociado con el riesgo, varias jurisdicciones han tomado medidas para reducir la exposición de manera precautoria, en particular prohibiendo el BPA en los biberones. Existe cierta evidencia de que la exposición al BPA en los bebés ha disminuido como resultado de esto. [22] También se han introducido plásticos libres de BPA, que se fabrican utilizando bisfenoles alternativos como el bisfenol S y el bisfenol F , pero también existe controversia sobre si estos son realmente más seguros. [23] [24] [25]

Historia

El bisfenol A fue reportado por primera vez en 1891 por el químico ruso Aleksandr Dianin . [26]

En 1934, los trabajadores de IG Farbenindustrie informaron sobre el acoplamiento del BPA y la epiclorhidrina . Durante la década siguiente, los trabajadores de las empresas de DeTrey Freres en Suiza y DeVoe y Raynolds en los EE. UU. describieron recubrimientos y resinas derivadas de materiales similares. Este trabajo temprano respaldó el desarrollo de resinas epoxi , que a su vez motivaron la producción de BPA. [27] La ​​utilización de BPA se expandió aún más con los descubrimientos de Bayer y General Electric sobre plásticos de policarbonato . Estos plásticos aparecieron por primera vez en 1958, siendo producidos por Mobay , General Electric y Bayer. [28]

El bioquímico británico Edward Charles Dodds probó el BPA como un estrógeno artificial a principios de la década de 1930. [29] [30] [31] Trabajos posteriores descubrieron que se unía a los receptores de estrógeno decenas de miles de veces más débilmente que el estradiol , la principal hormona sexual femenina natural. [32] [16] Dodds finalmente desarrolló un compuesto estructuralmente similar, el dietilestilbestrol (DES), que se utilizó como un fármaco estrogénico sintético en mujeres y animales hasta que se prohibió debido a su riesgo de causar cáncer; la prohibición del uso de DES en humanos llegó en 1971 y en animales, en 1979. [29] El BPA nunca se utilizó como fármaco. [29]

Producción

La síntesis de BPA todavía sigue el método general de Dianin, con pocos cambios en los fundamentos en 130 años. La condensación de acetona (de ahí el sufijo 'A' en el nombre) [33] con dos equivalentes de fenol es catalizada por un ácido fuerte, como ácido clorhídrico concentrado , ácido sulfúrico o una resina ácida sólida como la forma de ácido sulfónico del sulfonato de poliestireno . [34] Se utiliza un exceso de fenol para asegurar una condensación completa y limitar la formación de subproductos, como el compuesto de Dianin . El BPA es bastante barato de producir, ya que la síntesis se beneficia de una alta economía de átomos y grandes cantidades de ambos materiales de partida están disponibles a partir del proceso del cumeno . [7] Como el único subproducto es el agua, puede considerarse un ejemplo industrial de química verde . La producción mundial en 2022 se estimó en la región de 10 millones de toneladas. [8]

Síntesis de bisfenol A a partir de fenol y acetona

Por lo general, la adición de acetona se produce en la posición para de ambos fenoles, sin embargo también se producen pequeñas cantidades de isómeros orto-para (hasta un 3%) y orto-orto, junto con varios otros subproductos menores. [35] Estos no siempre se eliminan y son impurezas conocidas en muestras comerciales de BPA. [36] [35]

Propiedades

El BPA tiene un punto de fusión bastante alto, pero se puede disolver fácilmente en una amplia gama de disolventes orgánicos, incluidos tolueno , etanol y acetato de etilo . [37] Se puede purificar por recristalización en ácido acético con agua. [38] Los cristales se forman en el grupo espacial monoclínico P 2 1 /n (donde n indica el plano de deslizamiento); dentro de este, las moléculas individuales de BPA se disponen con un ángulo de torsión de 91,5° entre los anillos de fenol. [39] [40] [41] Los datos espectroscópicos están disponibles en AIST . [42]

Usos y aplicaciones

El bisfenol A se utiliza principalmente para fabricar plásticos, como esta botella de agua de policarbonato .

Usos principales

Policarbonatos

Entre el 65 y el 70 % de todo el bisfenol A se utiliza para fabricar plásticos de policarbonato , [9] [10] que pueden estar compuestos por casi un 90 % de BPA en masa. La polimerización se logra mediante una reacción con fosgeno , realizada en condiciones bifásicas; el ácido clorhídrico se elimina con una base acuosa. [43] Este proceso convierte las moléculas individuales de BPA en grandes cadenas de polímeros, atrapándolas de manera efectiva.

Resinas epoxi y éster de vinilo

Entre el 25 y el 30 % de todo el BPA se utiliza en la fabricación de resinas epoxi y resinas de éster de vinilo . [9] [10] En el caso de la resina epoxi, primero se convierte en su éter diglicidílico (generalmente abreviado BADGE o DGEBA). [44] [45] Esto se logra mediante una reacción con epiclorhidrina en condiciones básicas.

Parte de este se hace reaccionar con ácido metacrílico para formar bis-GMA , que se utiliza para fabricar resinas de éster de vinilo. Alternativamente, y en un grado mucho menor, el BPA se puede etoxilar y luego convertir en sus derivados de diacrilato y dimetacrilato ( bis-EMA o EBPADMA). Estos se pueden incorporar en niveles bajos en resinas de éster de vinilo para cambiar sus propiedades físicas [46] y se utilizan comúnmente en compuestos y selladores dentales . [47] [48]

Usos menores

El 5% restante de BPA se utiliza en una amplia gama de aplicaciones, muchas de las cuales involucran plástico. [49] El BPA es un componente principal de varios plásticos de alto rendimiento , la producción de estos es baja en comparación con otros plásticos, pero aún equivale a varios miles de toneladas al año. También se utilizan cantidades comparativamente menores de BPA como aditivos o modificadores en algunos plásticos básicos . Estos materiales son mucho más comunes, pero su contenido de BPA será bajo.

Plástica

Como componente principal
Como componente menor

Otras aplicaciones

Sustitutos del BPA

Las preocupaciones sobre los efectos del BPA sobre la salud han llevado a algunos fabricantes a reemplazarlo con otros bisfenoles, como el bisfenol S y el bisfenol F. Estos se producen de manera similar al BPA, reemplazando la acetona con otras cetonas , que experimentan reacciones de condensación análogas. [7] Por lo tanto, en el bisfenol F , la F significa formaldehído . También se han planteado preocupaciones sobre la salud acerca de estos sustitutos. [66] [24] Se han desarrollado polímeros alternativos, como el copoliéster tritan, para brindar las mismas propiedades que el policarbonato (duradero, transparente) sin usar BPA o sus análogos.

Seguridad humana

Exposición

La mayor exposición que han tenido los humanos al BPA proviene de los envases de alimentos, en particular el revestimiento epoxi de las latas metálicas de alimentos y bebidas y las botellas de plástico .

Como resultado de la presencia de BPA en plásticos y otros materiales comunes, la mayoría de las personas están expuestas con frecuencia a niveles traza de BPA. [67] [68] [69] La principal fuente de exposición humana es a través de los alimentos, ya que se utilizan epoxi y PVC para revestir el interior de las latas de alimentos para evitar la corrosión del metal por alimentos ácidos. Los envases de bebidas de policarbonato también son una fuente de exposición, aunque la mayoría de las botellas de bebidas desechables en realidad están hechas de PET , que no contiene BPA. Entre las fuentes no alimentarias, las vías de exposición incluyen el polvo, [10] papel térmico, [20] ropa, [19] materiales dentales, [70] y dispositivos médicos. [17] Aunque la exposición al BPA es común, no se acumula dentro del cuerpo, y los estudios toxicocinéticos muestran que la vida media biológica del BPA en humanos adultos es de alrededor de dos horas. [71] [72] El cuerpo primero lo convierte en compuestos más solubles en agua a través de la glucuronidación o sulfatación , que luego se eliminan del cuerpo a través de la orina. Esto permite determinar fácilmente la exposición mediante pruebas de orina, lo que facilita un biomonitoreo conveniente de las poblaciones. [22] [17] [73] Los envases de alimentos y bebidas hechos de plásticos que contienen bisfenol A no contaminan el contenido y no provocan un mayor riesgo de cáncer. [74]

Efectos sobre la salud y regulación

Los efectos del BPA sobre la salud han sido objeto de un prolongado debate público y científico, [12] [13] [14] y PubMed enumera más de 18 000 artículos científicos a partir de 2024. [75] La preocupación está relacionada principalmente con su actividad similar a la del estrógeno , aunque puede interactuar con otros sistemas receptores como una sustancia química disruptora endocrina . [76] Estas interacciones son todas muy débiles, pero la exposición al BPA es efectivamente de por vida, lo que genera preocupación por posibles efectos acumulativos. Estudiar este tipo de interacción a largo plazo y en dosis bajas es difícil y, aunque ha habido numerosos estudios, existen discrepancias considerables en sus conclusiones con respecto a la naturaleza de los efectos observados, así como a los niveles en los que ocurren. [12] Una crítica común es que los ensayos patrocinados por la industria tienden a mostrar que el BPA es más seguro que los estudios realizados por laboratorios académicos o gubernamentales, [14] [77] aunque esto también se ha explicado en términos de que los estudios de la industria están mejor diseñados. [13] [78]

En la década de 2010, las agencias de salud pública de la UE [79] [80] [81] , EE. UU. [82] [83] Canadá, [84] Australia [85] y Japón, así como la OMS [12] revisaron los riesgos para la salud del BPA y encontraron que la exposición normal estaba por debajo del nivel actualmente asociado con el riesgo. Independientemente, debido a la incertidumbre científica, muchas jurisdicciones continuaron tomando medidas para reducir la exposición como medida de precaución. En particular, se consideró que los bebés corrían un mayor riesgo, [86] lo que llevó a prohibir el uso de BPA en biberones y productos relacionados por parte de EE. UU. [87] , Canadá [88] y la UE [89], entre otros. Los productores de biberones cambiaron en gran medida del policarbonato al polipropileno y hay alguna evidencia de que la exposición al BPA en los bebés ha disminuido como resultado de esto. [22] La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria completó una reevaluación de los riesgos del BPA en 2023, concluyendo que su ingesta diaria tolerable debería reducirse considerablemente. [90] Esto dio lugar a una resolución de la Unión Europea aprobada a principios de 2024 para prohibir el BPA en todos los materiales que entran en contacto con alimentos, incluidos los envases de plástico y recubiertos. De aprobarse, la prohibición entraría en vigor tras un período de implementación de hasta tres años.

El BPA presenta una toxicidad aguda muy baja (es decir, en una sola dosis grande) , como lo indica su DL50 de 4 g/kg (ratón). Los informes indican que también es un irritante cutáneo menor, aunque menos que el fenol . [7]

Farmacología

Superposición de estradiol , la principal hormona sexual femenina en humanos (verde) y BPA (violeta). Esto muestra la relación estructura-actividad que permite que el BPA imite los efectos del estradiol y otros estrógenos.

Se ha descubierto que el BPA interactúa con una amplia gama de receptores hormonales , tanto en humanos como en animales. [76] Se une a ambos receptores nucleares de estrógeno (RE), ERα y ERβ . El BPA es un modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM), o agonista parcial del RE, por lo que puede servir como agonista y antagonista de estrógeno . Sin embargo, es de 1000 a 2000 veces menos potente que el estradiol , la principal hormona sexual femenina en humanos. En altas concentraciones, el BPA también se une y actúa como antagonista del receptor de andrógenos (AR). Además de la unión al receptor, se ha descubierto que el compuesto afecta la esteroidogénesis de las células de Leydig , lo que incluye afectar la expresión de la 17α-hidroxilasa/17,20 liasa y la aromatasa e interferir con la unión del receptor de LH al ligando. [91]

El bisfenol A interactúa con el receptor relacionado con el estrógeno γ (ERR-γ). Este receptor huérfano (ligando endógeno desconocido) se comporta como un activador constitutivo de la transcripción. El BPA parece unirse fuertemente al ERR-γ ( constante de disociación = 5,5 nM), pero sólo débilmente al ER. [92] La unión del BPA al ERR-γ preserva su actividad constitutiva basal. [92] También puede protegerlo de la desactivación del SERM 4-hidroxitamoxifeno (afimoxifeno). [92] Este puede ser el mecanismo por el cual el BPA actúa como un xenoestrógeno . [92] La diferente expresión del ERR-γ en diferentes partes del cuerpo puede explicar las variaciones en los efectos del bisfenol A. También se ha descubierto que el BPA actúa como un agonista del GPER (GPR30). [93]

Seguridad ambiental

Distribución y degradación

El BPA se ha detectado en el entorno natural desde la década de 1990 y ahora está ampliamente distribuido. [94] Es principalmente un contaminante de los ríos, [95] pero también se ha observado en el entorno marino, [96] en suelos, [97] y también se pueden detectar niveles más bajos en el aire. [98] La solubilidad del BPA en agua es baja (~300 g por tonelada de agua) [2] pero esto sigue siendo suficiente para convertirlo en un medio significativo de distribución en el medio ambiente. [97] Muchas de las mayores fuentes de contaminación por BPA son de base hídrica, en particular las aguas residuales de las instalaciones industriales que utilizan BPA. El reciclaje de papel puede ser una fuente importante de liberación cuando esto incluye papel térmico , [9] [99] la lixiviación de artículos de PVC también puede ser una fuente importante, [95] al igual que el lixiviado de vertederos . [100]

En todos los casos, el tratamiento de aguas residuales puede ser muy eficaz para eliminar el BPA, con reducciones del 91 al 98 % [101] . En cualquier caso, el 2 al 9 % restante de BPA continuará en el medio ambiente, y es común observar niveles bajos de BPA en aguas superficiales y sedimentos en los EE. UU. y Europa [102] .

Una vez en el medio ambiente, el BPA se biodegrada aeróbicamente por una amplia variedad de organismos. [94] [103] [104] Su vida media en el agua se ha estimado entre 4,5 y 15 días, la degradación en el aire es más rápida que esto, mientras que las muestras de suelo se degradan más lentamente. [97] El BPA en sedimentos se degrada más lentamente de todos, particularmente donde este es anaeróbico. Se ha informado de degradación abiótica , pero generalmente es más lenta que la biodegradación. Las vías incluyen la fotooxidación o reacciones con minerales como la goethita que puede estar presente en suelos y sedimentos. [105]

Efectos ambientales

El BPA es un contaminante ambiental de creciente preocupación . [100] A pesar de su corta vida media y su carácter no bioacumulable , la liberación continua de BPA en el medio ambiente provoca una exposición continua tanto a la vida vegetal [106] como a la animal. Aunque se han realizado muchos estudios, estos a menudo se centran en un rango limitado de organismos modelo y pueden utilizar concentraciones de BPA muy por encima de los niveles ambientales. [107] Como tal, los efectos precisos del BPA en el crecimiento, la reproducción y el desarrollo de los organismos acuáticos no se comprenden completamente. [107] Independientemente, los datos existentes muestran que los efectos del BPA en la vida silvestre son generalmente negativos. [108] [109] El BPA parece capaz de afectar el desarrollo y la reproducción en una amplia gama de vida silvestre, [109] [110] siendo ciertas especies particularmente sensibles, como los invertebrados y los anfibios . [108]

Véase también

Relacionado estructuralmente
Otros

Referencias

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