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Tetrabromobisfenol A

El tetrabromobisfenol A ( TBBPA ) es un retardante de llama bromado . El compuesto es un sólido blanco (no incoloro), aunque las muestras comerciales aparecen de color amarillo. Es uno de los retardantes de llama más comunes . [2]

Producción y uso

TBBPA se produce por la reacción de bromo con bisfenol A. La mayoría de los productos TBBPA comerciales consisten en una mezcla que difiere en el grado de bromación con la fórmula C 15 H 16 − x Br x O 2 donde x = 1 a 4. Sus propiedades retardantes de fuego se correlacionan con su contenido de bromo. El consumo anual en Europa se ha estimado en 6.200 toneladas en 2004. [3]

TBBPA se utiliza principalmente como componente reactivo de polímeros, lo que significa que se incorpora a la estructura del polímero. Se utiliza para preparar policarbonatos resistentes al fuego reemplazando parte del bisfenol A. Se utiliza un grado inferior de TBBPA para preparar resinas epoxi , utilizadas en placas de circuito impreso . [2]

Estructura del copolímero de policarbonato que contiene el monómero tetrabromado.


Toxicidad

La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) publicó un estudio en diciembre de 2011 sobre la exposición al TBBPA y sus derivados en los alimentos. El estudio, que examinó 344 muestras de alimentos del grupo de pescados y otros mariscos, concluyó que "la exposición dietética actual al TBBPA en la Unión Europea no plantea un problema de salud". La EFSA también determinó que "es poco probable que una exposición adicional, especialmente de niños pequeños, al TBBPA procedente del polvo doméstico plantee un problema de salud". [4]

Algunos estudios sugieren que TBBPA puede ser un disruptor endocrino e inmunotóxico. Como disruptor endocrino, TBBPA puede interferir tanto con los estrógenos como con los andrógenos . [5] Además, TBBPA imita estructuralmente la hormona tiroidea tiroxina (T 4 ) y puede unirse más fuertemente a la proteína de transporte transtiretina que la T 4 , probablemente interfiriendo con la actividad normal de la T 4 . Es probable que TBBPA también suprima las respuestas inmunes al inhibir la expresión de los receptores CD25 en las células T , previniendo su activación y reduciendo la actividad de las células asesinas naturales . [6] [7]

Una revisión de la literatura de 2013 sobre TBBPA concluye que TBBPA no produce "efectos adversos que podrían considerarse relacionados con alteraciones en el sistema endocrino". [8] Por lo tanto, de acuerdo con las definiciones aceptadas internacionalmente, el TBBPA no debe considerarse un “disruptor endocrino”. Además, TBBPA se excreta rápidamente en los mamíferos y, por lo tanto, no tiene potencial de bioacumulación. Las concentraciones medidas de TBBPA en el polvo doméstico, la dieta humana y las muestras de suero humano son muy bajas. Se estimó que la ingesta diaria de TBBPA en humanos no excedía unos pocos ng/kg de peso corporal/día. Las exposiciones de la población general también están muy por debajo de los niveles derivados sin efecto (DNEL) derivados para parámetros de posible preocupación en REACH.

El TBBPA se degrada a bisfenol A y al éter dimetílico de TBBPA, y los experimentos en pez cebra ( Danio rerio ) sugieren que durante el desarrollo, el TBBPA puede ser más tóxico que el BPA o el éter dimetílico de TBBPA. [9]

Ocurrencia

Las emisiones de TBBPA se pueden encontrar en concentraciones traza en la hidrosfera , el suelo y los sedimentos . [10] También se encuentra en los lodos de depuradora y en el polvo doméstico . [11] TBBPA ha sido objeto de una evaluación de ocho años según el procedimiento de evaluación de riesgos de la UE que revisó más de 460 estudios. La evaluación de riesgos se publicó en el Diario Oficial de la UE en junio de 2008. [12] Las conclusiones de la evaluación de riesgos fueron confirmadas por el Comité SCHER de la Comisión Europea (Comité Científico sobre Riesgos para la Salud y el Medio Ambiente [13] ). TBBPA ha sido registrada bajo REACH. [14]

Ver también

Otras lecturas

Referencias

  1. ^ abcd Registro de tetrabromobisfenol A en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 15/2/2008.
  2. ^ ab Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_405. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ^ "EVALUACIÓN DE RIESGOS DEL 2,2',6,6'-TETRABROMO-4,4'-ISOPROPILIDENO DIFENOL (TETRABROMOBISFENOL-A)". Agencia de Medio Ambiente (Reino Unido). Junio ​​de 2007.
  4. ^ Opinión científica de la EFSA sobre el tetrabromobisfenol A (TBBPA) y sus derivados en los alimentos (2011) https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2011.2477. Ver página 1.
  5. ^ Shaw, S.; Blum, A.; Weber, R.; Kannan, K.; Rico, D.; Lucas, D.; Koshland, C.; Dobraca, D.; Hanson, S.; Birnbaum, L. (2010). "Retardantes de llama halogenados: ¿los beneficios de seguridad contra incendios justifican los riesgos?". Reseñas sobre Salud Ambiental . 25 (4): 261–305. doi :10.1515/REVEH.2010.25.4.261. PMID  21268442. S2CID  20573319.
  6. ^ Pullen, S; Boecker R.; Tiegs G (2003). "Los retardantes de llama tetrabromobisfenol A y tetrabromobisfenol A-bisaliléter suprimen la inducción de la cadena α del receptor de interleucina-2 (CD25) en esplenocitos murinos". Toxicología . 184 (1): 11-22. doi :10.1016/S0300-483X(02)00442-0. PMID  12505372.
  7. ^ Kibakaya, CE; Esteban K; Ballena MM (2009). "El tetrabromobisfenol A tiene efectos inmunosupresores sobre las células asesinas naturales humanas". Revista de inmunotoxicología . 6 (4): 285–292. doi :10.3109/15476910903258260. PMC 2782892 . PMID  19908946. 
  8. ^ Colnot, Thomas; Kacew, Sam; Dekant, Wolfgang (2013). "Toxicología de mamíferos y exposición humana al retardante de llama 2,2′,6,6′-tetrabromo-4,4′-isopropilidendifenol (TBBPA): implicaciones para la evaluación de riesgos". Archivos de Toxicología . 88 (3): 553–73. doi :10.1007/s00204-013-1180-8. PMID  24352537. S2CID  15254375.
  9. ^ McCormick, J; Paiva MS; Häggblom MM; Cooper KR; Blanco LA (2010). "La exposición embrionaria al tetrabromobisfenol A y sus metabolitos, bisfenol A y dimetiléter de tetrabromobisfenol A altera el desarrollo normal del pez cebra (Danio rerio) y la expresión de metaloproteinasas de matriz". Toxicología Acuática . 100 (3): 255–262. Código Bib : 2010AqTox.100..255M. doi :10.1016/j.aquatox.2010.07.019. PMC 5839324 . PMID  20728951. 
  10. ^ Covaci, Adrián; Voorspoels, Stefan; Abdallah, Mohamed Abou-Elwafa; Geens, Tinne; Harrad, Estuardo; Law, Robin J. (enero de 2009). "Aspectos analíticos y ambientales del retardante de llama tetrabromobisfenol-A y sus derivados". Revista de cromatografía A. 1216 (3): 346–363. doi :10.1016/j.chroma.2008.08.035. PMID  18760795.
  11. Kuch B, Körner W, Hagenmaier H (2001): Monitoring von bromierten Flammschutzmitteln in Fliessgewässern, Abwässern und Klärschlämmen in Baden-Württemberg Archivado el 29 de diciembre de 2003 en Wayback Machine . Umwelt und Gesundheit, Universität Tübingen.
  12. ^ TBBPA borrador RAR
  13. ^ Informe de evaluación de riesgos de la Unión Europea sobre TBBPA (2008) http://echa.europa.eu/documents/10162/32b000fe-b4fe-4828-b3d3-93c24c1cdd51
  14. ^ Página web de registro TBBPA REACH http://echa.europa.eu/web/guest/information-on-chemicals/registered-substances

enlaces externos