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Polibenzoxazina

Las polibenzoxazinas , también llamadas resinas de benzoxazina , son productos de polimerización curados derivados de monómeros de benzoxazina .

Monómeros

Las benzoxazinas son compuestos heterocíclicos bicíclicos que contienen un átomo de oxígeno y uno de nitrógeno en un anillo de seis miembros doblemente insaturado, específicamente un anillo de 1,3 - oxazina , fusionado con un anillo de benceno. El nombre sistemático IUPAC del monómero no sustituido prototípico es 3,4-dihidro-3-fenil-2 H -1,3-benzoxazina. Las benzoxazinas son productos de condensación entre una amina , un fenol y formaldehído , que se utilizan para producir resinas termoendurecibles o polímeros termoendurecibles . Debido a la amplia disponibilidad y el bajo costo de los materiales de partida (aminas, fenoles y formaldehído), así como a la facilidad de preparación ( reacción en un solo recipiente ), existen diversas benzoxazinas disponibles. Numerosas investigaciones se centran en las diferentes temperaturas de curado y las propiedades de los polímeros, como la reticulación, de las benzoxazinas derivadas de fenoles sustituidos. [ cita requerida ]

Las benzoxazinas comerciales de Huntsman se basan en bisfenoles: bisfenol-A , bisfenol-F, tiodifenol o diciclopentadienedifenol. [1]

Síntesis

Las benzoxazinas se pueden preparar mediante un proceso de un solo recipiente calentando una amina aromática, un fenol y formaldehído. Alternativamente, se pueden preparar secuencialmente. [ cita requerida ]

Curación

El curado de las benzoxazinas se lleva a cabo mediante polimerización térmica por apertura de anillo con o sin catalizador. (Los catalizadores reducen la temperatura de curado). Las benzoxazinas se pueden homopolimerizar para producir materiales rígidos, o se pueden copolimerizar con otros monómeros para ajustar las propiedades. [ cita requerida ]

Polímeros

El resultado del calentamiento de los monómeros de benzoxazina es una matriz polimérica termoendurecible de alto peso molecular. Los compuestos de esta matriz se utilizan cuando se requiere un mejor rendimiento mecánico y una mayor resistencia al fuego y a las llamas en comparación con las resinas epoxi y fenólicas . [2] Las polibenzoxazinas son una clase de polímeros de alto rendimiento sin halógenos .

Las principales aplicaciones de las resinas de polibenzoxazinas son en plásticos reforzados con fibra y como adhesivos . Son sustitutos de las resinas epoxi , fenólicas y de bismaleimida . Debido a su resistencia superior a los productos químicos, baja inflamabilidad y excelente estabilidad térmica, se utilizan para componentes que están expuestos a altas temperaturas y medios corrosivos. Los ejemplos incluyen recubrimientos resistentes a productos químicos y al calor, adhesivos, preimpregnados y encapsulantes, así como laminados libres de halógenos para placas de circuitos impresos . Las polibenzoxazinas también se utilizan en las industrias automotriz y aeroespacial para aplicaciones donde se requieren propiedades térmicas y mecánicas superiores en relación con las resinas convencionales. [ cita requerida ]

Copolímeros

Se ha informado que es posible copolimerizar benzoxazinas con otros monómeros como epoxi y uretano. [3] [4] Esta copolimerización podría conducir a una mayor densidad de red de reticulación y, en consecuencia, a una mejora de las propiedades. [5] De hecho, los datos experimentales revelan una mejora en las propiedades térmicas. La temperatura de transición vítrea y la degradación mejoraron mediante la copolimerización. [6]

Ventajas

Véase también

Referencias

  1. ^ "Resinas termoendurecibles de benzoxazina" (PDF) . Huntsman. 2015. Archivado desde el original (PDF) el 21 de abril de 2015.[ verificación necesaria ]
  2. ^ Manual de resinas de benzoxazina, ed. Hatsuo Ishida y Tarek Agag, Elsevier BV, 2011, ISBN 978-0-444-53790-4 [ página necesaria ] 
  3. ^ Moon, JH; Shul, YG; Han, HS; Hong, SY; Choi, YS; Kim, HT (agosto de 2005). "Un estudio sobre adhesivos curables por UV para captación óptica: I. Efectos del fotoiniciador". Revista internacional de adhesión y adhesivos . 25 (4): 301–312. doi :10.1016/j.ijadhadh.2004.09.003.
  4. ^ Rimdusit, Sarawut; Kunopast, Pathomkorn; Dueramae, Isala (septiembre de 2011). "Propiedades termomecánicas de resinas de benzoxazina basadas en arilamina aleadas con resina epoxi". Ingeniería y ciencia de polímeros . 51 (9): 1797–1807. doi :10.1002/pen.21969.
  5. ^ Ishida, Hatsuo; Allen, Douglas J. (1996). "Caracterización física y mecánica de polibenzoxazinas de contracción cercana a cero". Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics . 34 (6): 1019–1030. Código Bibliográfico :1996JPoSB..34.1019I. doi :10.1002/(SICI)1099-0488(19960430)34:6<1019::AID-POLB1>3.0.CO;2-T.
  6. ^ de Souza, Lucio Rossi; d'Almeida, José Roberto M.; Cheng, Xiang; Rong, Li-Han; Caldona, Eugene B.; Advincula, Rigoberto C. (1 de marzo de 2022). "Copolímeros de epoxi y polibenzoxazina trifuncional altamente estables térmicamente". Materials Today Communications . 30 : 102988. doi : 10.1016/j.mtcomm.2021.102988 . ISSN  2352-4928. S2CID  244430189.
  7. ^ "Propiedades de las polibenzoxazinas". Polymerdatabase.com. Archivado desde el original el 6 de marzo de 2021. Consultado el 20 de enero de 2020 .