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Oxazinas

Los 8 isómeros de la oxazina [1]

Las oxazinas son compuestos orgánicos heterocíclicos que contienen un átomo de oxígeno y uno de nitrógeno en un anillo de ciclohexa-1,4-dieno (un anillo de seis miembros doblemente insaturado). Existen isómeros que dependen de la posición relativa de los heteroátomos y de la posición relativa de los dobles enlaces .

Por extensión, los derivados también se denominan oxazinas; algunos ejemplos son la ifosfamida y la morfolina (tetrahidro-1,4-oxazina). Una dihidro-1,3-oxazina disponible comercialmente es un reactivo en la síntesis de aldehídos de Meyers . Los colorantes fluorescentes como el rojo Nilo y el azul Nilo se basan en el compuesto aromático benzofenoxazina. La cinabarina y el ácido cinabárico son dos dioxazinas naturales que se derivan de la biodegradación del triptófano . [2]

Dioxazinas

Las dioxazinas son compuestos pentacíclicos que constan de dos subunidades de oxazina. Un ejemplo comercialmente importante es el pigmento violeta 23. [ 3]

Ruta sintética para los colorantes de dioxazina. [4]

Benzoxazinas

Ruta de síntesis de la resina de benzoxazina, estructura y mecanismo de curado

Las benzoxazinas son compuestos bicíclicos formados por la fusión de un anillo de benceno con una oxazina. Las polibenzoxazinas son una clase de polímeros formados por la reacción de fenoles, formaldehído y aminas primarias que, al calentarse a ~200 °C (~400 °F), se polimerizan para producir redes de polibenzoxazina. [5] Los compuestos de matriz polimérica termoendurecible de alto peso molecular resultantes se utilizan cuando se requiere un rendimiento mecánico mejorado y resistencia al fuego y a las llamas en comparación con las resinas epoxi y fenólicas. [6]

Propiedades físicas

Los colorantes de oxazina presentan solvatocromismo . [7]

Imágenes

Referencias

  1. ^ Eicher T, Hauptmann S, Speicher A (marzo de 2013). La química de los heterociclos: estructuras, reacciones, síntesis y aplicaciones (3.ª ed.). Wiley Inc., pág. 442. ISBN 978-3-527-66987-5.OCLC 836864122  .
  2. ^ Stone TW, Stoy N, Darlington LG (febrero de 2013). "Una gama cada vez mayor de objetivos para los metabolitos de quinurenina del triptófano" (PDF) . Tendencias en ciencias farmacológicas . 34 (2): 136–43. doi :10.1016/j.tips.2012.09.006. PMID  23123095.
  3. ^ Chamberlain T (2002). "Pigmentos violeta de dioxazina". En Smith HM (ed.). Pigmentos de alto rendimiento . John Wiley & Sons. págs. 185-194. doi :10.1002/3527600493.ch12. ISBN 978-3-527-30204-8.
  4. ^ Tappe H, Helmling W, Mischke P, Rebsamen K, Reiher U, Russ W, Schläfer L, Vermehren P (2000). "Tintes reactivos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_651. ISBN 3527306730.
  5. ^ Tsotra P, Setiabudi F, Weidmann U (2008). "Química de la benzoxazina: un nuevo material para afrontar los retos de retardación del fuego en aplicaciones de interiores aeroespaciales" (PDF) . Ingeniería . S2CID  18422389.
  6. ^ Tietze R, Chaudhari M (2011). "Las químicas avanzadas de la benzoxazina proporcionan un mejor rendimiento en una amplia gama de aplicaciones". En Ishida H, Agag T (eds.). Manual de resinas de benzoxazina . Elsevier BV págs. 595–604. doi :10.1016/B978-0-444-53790-4.00079-5. ISBN 978-0-444-53790-4.
  7. ^ Fleming S, Mills A, Tuttle T (15 de abril de 2011). "Predicción de los espectros UV-vis de los colorantes de oxazina". Beilstein Journal of Organic Chemistry . 7 : 432–441. doi :10.3762/bjoc.7.56. PMC 3107493 . PMID  21647257. 

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